1,3-二乙炔苯 | 1785-61-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二乙炔苯
• 中文别名: 间二乙炔基苯；1,3-二乙炔基苯
• 英文名称: 1,3-diethynylbenzene
• CAS: 1785-61-1
• 化学式: C₁₀H₆
• mdl: MFCD00041686
• 分子量: 126.158
• InChiKey: PNXLPYYXCOXPBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3°C
• 沸点：
  188-189 °C (lit.)
• 密度：
  0.949 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  165 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S15,S22,S24/25,S3/7/9,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  3295
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-Diethynylbenzene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H6
分子式
: 126.15 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3-Diethynylbenzene
-
化学文摘编号(CAS No.) 1785-61-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
188 - 189 °C - lit.
g) 闪点
73 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.949 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

间苯二乙炔在医药合成、液晶材料及航天航空材料等领域具有极其重要的应用价值。然而，高纯度的间苯二乙炔工业化生产非常困难。一种方法是使用间二溴苯为原料，在钯催化剂的作用下与2-甲基-2-羟基丁炔进行哈克反应（Hack reaction），随后水解得到间苯二乙炔。这种方法需要用到钯催化剂，反应条件苛刻，且无法回收催化剂，因此工业化成本较高。

另一种方法是使用混合二乙烯基苯为原料，经过溴代后进行消除反应得到混合二乙炔基苯，再进行分离。但该方法难以获得高纯度的间苯二乙炔，不能满足纯度要求。

用途

间苯二乙炔在医药合成、液晶材料及航天航空材料等领域具有重要的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙炔苯 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 527 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙酰基苯 在 全氟丁基磺酰氟 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到1,3-二乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？从可烯化羰基化合物一步法合成炔烃

  摘要：

  通过将羰基官能团转化为烯醇九氟甲磺酸酯中间体，然后消除以得到 CC 三键，从羰基化合物中以良好至极好的分离产率获得了末端和内部乙炔。磷腈碱与温和亲电子的九氟丁烷-1-磺酰氟相结合均匀地诱导了一锅法转化。该方法是迄今为止报道的方法中最通用的，因为它适用于无环酮和醛。只有适度的动力学区域选择性有利于从甲基正烷基酮实现的 alk-1-yne 代表了该方法的局限性。在所有其他情况下，都获得了单独的炔烃产品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087919

文献信息

• Nucleophilic Substitution in 16π-Antiaromatic System: Synthesis of Heteroatom-substituted Dibenzopentalenes
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.140583

  日期：2014.10.5

  An antiaromatic compound, 5-bromo-10-iododibenzopentalene, underwent nucleophilic substitution of heteroatoms such as R2NLi, ROLi, and RSLi. This substitution proceeded preferentially at the bromopentalene moiety than at the iodo-counterpart. Combining this substitution and Sonogashira coupling enabled syntheses of π-systems expanded by a dibenzopentalene array and heteroatom(s).

  抗芳香性化合物5-溴-10-碘二苯并戊搭烯在R2NLi、ROLi和RSLi等亲核试剂作用下，发生了杂原子的亲核取代反应。该取代反应优先在溴戊搭烯部分进行，而非碘部分。结合这一取代反应和Sonogashira偶联反应，实现了通过二苯并戊搭烯骨架和杂原子扩展π体系的有机合成。
• Triazole Bridged Flavonoid Dimers as Potent, Nontoxic, and Highly Selective Breast Cancer Resistance Protein (BCRP/ABCG2) Inhibitors
  作者：Xuezhen Zhu、Iris L. K. Wong、Kin-Fai Chan、Jiahua Cui、Man Chun Law、Tsz Cheung Chong、Xuesen Hu、Larry M. C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00963

  日期：2019.9.26

  identifies potent, nontoxic, and highly selective BCRP inhibitors. A homodimer, Ac22(Az8)2, with m-methoxycarbonylbenzyloxy substitution at C-3 of the flavone moieties and a bis-triazole-containing linker (21 atoms between the two flavones) showed low toxicity (IC50 toward L929, 3T3, and HFF-1 > 100 μM), potent BCRP-inhibitory activity (EC50 = 1–2 nM), and high BCRP selectivity (BCRP selectivity over MRP1

  本工作描述了各种由三唑桥连的类黄酮二聚体的合成，并鉴定了有效，无毒和高选择性的BCRP抑制剂。同二聚体，AC22（AZ8）2，与米在C-3的黄酮部分的-methoxycarbonylbenzyloxy取代和双-含三唑的接头（两个黄酮之间21个原子）显示出低毒性（IC 50朝向L929，3T3，和HFF-1> 100μM），有效的BCRP抑制活性（EC 50 = 1-2 nM）和高的BCRP选择性（相对于MRP1的BCRP选择性和P-gp> 455-909）。Ac22（Az8）2抑制BCRP-ATPase活性，阻断BCRP的药物外流活性，提高细胞内药物的积累，最终恢复BCRP过表达细胞的药物敏感性。它不会下调表面BCRP蛋白的表达来增强药物保留。因此，Ac22（Az8）2和类似的类黄酮二聚体似乎是有前途的候选者，可以进一步发展成联合疗法以克服具有BCRP过表达的MDR癌症。
• Discovery of Novel Flavonoid Dimers To Reverse Multidrug Resistance Protein 1 (MRP1, ABCC1) Mediated Drug Resistance in Cancers Using a High Throughput Platform with “Click Chemistry”
  作者：Iris L. K. Wong、Xuezhen Zhu、Kin-Fai Chan、Man Chun Law、Aya M. Y. Lo、Xuesen Hu、Larry M. C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00834

  日期：2018.11.21

  A 300-member flavonoid dimer library of multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1, ABCC1) modulators was rapidly assembled using “click chemistry”. Subsequent high-throughput screening has led to the discovery of highly potent (EC50 ranging from 53 to 298 nM) and safe (selective indexes ranging from >190 to >1887) MRP1 modulators. Some dimers have potency about 6.5- to 36-fold and 64- to 358-fold

  使用“点击化学”快速组装了具有300种成员的抗药性相关蛋白1（MRP1，ABCC1）调节剂的类黄酮二聚体文库。随后的高通量筛选导致发现了高效MRP1调节剂（EC 50为53至298 nM）和安全的（选择性指数为> 190至> 1887）。一些二聚体的效力分别比众所周知的MRP1抑制剂维拉帕米和MK571高约6.5至36倍和64至358倍。他们抑制DOX流出并恢复细胞内DOX浓度。预测最有效的调节剂Ac3Az11将以竞争方式与MRP1的两部分底物结合位点结合。此外，它提供了足够的浓度以使其血浆水平保持在体外EC以上50（对于DOX为53 nM）持续约90分钟。总体而言，我们证明，“点击化学”与高通量筛选相结合是发现具有强效MRP1修饰功能的化合物的一种快速，可靠和有效的工具。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。

表征谱图