1,3-二乙炔基四甲基二硅氧烷 | 4180-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,3-二乙炔基四甲基二硅氧烷
• 中文别名: 二乙炔基四甲基二硅氧烷；1,3-二乙炔四甲基二硅氧烷
• 英文名称: 1,3-diethynyltetramethyldisiloxane
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-diethynyldisiloxane；1,3-diethynyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane；1,3-diethinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane；1,3-Diethinyl-tetramethyl-disiloxan；Tetramethyl-1,2-diethinyl-disiloxan；1,3-Diethinyltetramethyldisiloxan；ethynyl-[ethynyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 4180-02-3
• 化学式: C₈H₁₄OSi₂
• mdl: MFCD01321004
• 分子量: 182.37
• InChiKey: OHGXFWJXGZXTEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-128°C
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  20°C (68°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙炔基四甲基二硅氧烷 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基三氯硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到ethynyldimethylchlorosilane
  参考文献：
  名称：

  笼型八聚(乙炔基二甲基硅氧)倍半硅氧烷及 其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种笼型八聚(乙炔基二甲基硅氧)倍半硅氧烷的合成方法，(1)利用格氏反应合成1，3‑二乙炔基‑1，1，3，3‑四甲基二硅氧烷；(2)1，3‑二乙炔基‑1，1，3，3‑四甲基二硅氧烷水解得到乙炔基二甲基硅醇，采用氯化剂将硅羟基氯化，得到乙炔基二甲基氯硅烷；(3)使用正硅酸乙酯，在四甲基氢氧化铵提供的碱性条件下水解缩合，得到笼型八聚四甲基铵硅酸盐；(4)笼型八聚四甲基铵硅酸盐与乙炔基二甲基氯硅烷反应得到笼型八聚(乙炔基二甲基硅氧)倍半硅氧烷。本发明得到的笼型八聚(乙炔基二甲基硅氧)倍半硅氧烷带有端炔基，具备优良的耐高温性能，反应活性高，可制备纳米POSS材料；在空间、医用等功能性材料上可获得应用，具有很好的发展应用前景。

  公开号：

  CN105418670B
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基甲氧基二甲基硅烷 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-二乙炔基四甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethynylorganosiloxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00850096

文献信息

• [EN] HYDROSILYLATION REACTION CURABLE COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DURCISSABLES PAR UNE RÉACTION D'HYDROSILYLATION ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：DOW CORNING

  公开号：WO2013000788A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A composition contains (A) a hydrosilylation reaction catalyst and (B) an aliphatically unsaturated compound having an average, per molecule, of one or more aliphatically unsaturated organic groups capable of undergoing hydrosilylation reaction. The composition is capable of reacting via hydrosilylation reaction to form a reaction product, such as a silane, a gum, a gel, a rubber, or a resin. Ingredient (A) contains a platinum-ligand complex that can be prepared by reacting a platinum precursor and a ligand.

  一种组合物包含（A）氢硅烷化反应催化剂和（B）一种脂肪族不饱和化合物，每分子平均含有一个或多个能够进行氢硅烷化反应的脂肪族不饱和有机基团。该组合物能够通过氢硅烷化反应反应形成反应产物，如硅烷、树胶、凝胶、橡胶或树脂。成分（A）包含一种铂配体络合物，可通过反应铂前体和配体制备。
• Synthesis of Naphthylpyridines from Unsymmetrical Naphthylheptadiynes and the Configurational Stability of the Biaryl Axis
  作者：Fabian Fischer、Alexander F. Siegle、Marek Checinski、Christine Fischer、Karolin Kral、Richard Thede、Oliver Trapp、Marko Hapke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02190

  日期：2016.4.15

  cycloaddition reaction between the corresponding naphthyldiyne and aceto- or benzonitrile. The heterobiaryl products have been isolated and investigated with respect to the configurational stability of their biaryl axis using dynamic chiral HPLC; subtle effects of the substitution pattern on the stability of the axis were observed. For several compounds the activation barriers (ΔG‡) of racemization were determined

  合成了一系列不同的不对称取代的基于萘基的二炔。这些底物为新的含吡啶部分的联芳基的组装奠定了基础，该吡啶基部分在新形成的杂联芳基系统的主链中具有不同取代的五元环。有效构建它们的关键步骤是相应的萘二炔与乙腈或苄腈之间的光催化和钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。已经分离了杂联芳基产物，并使用动态手性HPLC对其杂芳基轴的构型稳定性进行了研究。观察到替换模式对轴稳定性的微妙影响。对于几种化合物，其激活势垒（ΔG ‡确定了消旋作用。五元环骨架的适当取代示例性地允许共催化的对映选择性环化以产生对映体富集的杂联二芳基。
• Atom-Economic Route to Cyanoarenes and 2,2′-Dicyanobiarenes via Iron-Catalyzed Chemoselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Diynes and Tetraynes with Alkynylnitriles
  作者：Divya Bhatt、Hrishikesh Chowdhury、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01217

  日期：2017.7.7

  An efficient protocol for the synthesis of cyanoarenes has been developed via an iron-catalyzed chemoselective [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diynes with alkynylnitriles under mild reaction conditions with good to excellent yields. The reaction is catalyzed by the combination of FeCl2·4H2O as a metal source, 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (dipimp) as a ligand, and Zn as a reducing

  在温和的反应条件下，通过铁催化的二炔与炔腈的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出氰基芳烃的有效合成方法，收率良好至极佳。在DME溶剂中，FeCl 2 ·4H 2 O作为金属源，2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp）作为配体和Zn作为还原剂的组合催化该反应。该方案进一步扩展到由四炔与炔腈的反应合成2,2'-二氰基双戊二烯骨架。
• NEW (TRIORGANOSILYL)ALKYNES AND THEIR DERIVATIVES AND A NEW CATALYTIC METHOD FOR OBTAINING NEW AND CONVENTIONAL SUBSTITUTED (TRIORGANOSILYL)ALKYNES AND THEIR DERIVATIVES
  申请人：Kownacki Ireneusz

  公开号：US20140005427A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present invention relates to new (triorganosilyl)alkynes and their derivatives having general formula 1 R 1 —C≡C—Z (I) In its second aspect, this invention relates to a new selective method for the preparation of new and conventional (triorganosilyl)alkynes and their derivatives having the general formula 1, by the silylative coupling of terminal alkynes with halogenotriorganosilanes in the presence of an iridium catalyst and a tertiary amine.

  本发明涉及具有一般式1 R1—C≡C—Z（I）的新（三有机硅基）炔烃及其衍生物。在其第二方面，本发明涉及一种新的选择性方法，用于通过端基炔烃与卤代三有机硅烷在铱催化剂和三级胺存在下的硅基偶联，制备新的和传统的（三有机硅基）炔烃及其衍生物，其具有一般式1。
• Novel Silicon-Containing Analogues of the Retinoid Agonist Bexarotene: Syntheses and Biological Effects on Human Pluripotent Stem Cells
  作者：Jennifer B. Bauer、W. Peter Lippert、Steffen Dörrich、David Tebbe、Christian Burschka、Victoria B. Christie、Daniel M. Tams、Andrew P. Henderson、Bridgid A. Murray、Todd B. Marder、Stefan A. Przyborski、Reinhold Tacke

  DOI：10.1002/cmdc.201100156

  日期：2011.8.1

  in the syntheses of 8 and 9 is a cobalt‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition reaction that affords the 1,3‐disilaindane and 2‐oxa‐1,3‐disilaindane skeletons. Disila‐bexarotene and its analogues 8 and 9 were studied for their biological effects relative to all‐trans retinoic acid in cultured human pluripotent stem cells. The parent carbon compound bexarotene was included in some of these biological studies

  临床使用的RXR选择性类维生素A激动剂贝沙罗汀的双倍Sila替代（C / Si交换）导致双硅贝沙罗汀，与基于母体碳化合物的药理学效力相似，如基于HeLa细胞的RXR分析所示。二硅贝沙罗丁烯中的SiCH 2 CH 2 Si基团与SiCH 2 Si或SiOSi部分的形式交换导致了二硅贝沙罗丁类似物8和9。所述硅化合物8和9在多步合成中被合成，从HCC开始（CH 3）2 SICH 2的Si（CH 3）2 CCH和HCC（CH3）2 SiOSi（CH 3）2 CCH，分别。合成8和9的关键步骤是钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，该反应提供了1,3-二硅二氢化茚和2-oxa-1,3-二硅二氢化茚骨架。研究了Disila-bexarotene及其类似物8和9在培养的人多能干细胞中相对于全反式视黄酸的生物学效应。这些生物学研究中包括母体碳化合物贝沙罗汀。尽管含硅的贝沙罗汀类似物disil