3,3′-(1,3-phenylene)dipropiolic acid | 4843-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3′-(1,3-phenylene)dipropiolic acid
• 英文别名: (3-carboxyethynyl-phenyl)-propynoic acid；phenyl-1,3-dipropiolic acid；1,3-phenylenedipropynoic acid；m-phenylenedi-propiolic acid；m-Phenylendi-propiolsaeure；3,3'-(1,3-Phenylene) dipropiolic acid；3-[3-(2-carboxyethynyl)phenyl]prop-2-ynoic acid
• CAS: 4843-46-3
• 化学式: C₁₂H₆O₄
• 分子量: 214.177
• InChiKey: XVVZNUZEEZZOIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-(1,3-phenylene)dipropiolic acid 在 硫酸 作用下， 生成 3,3'-dioxo-3,3'-m-phenylene-di-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  苯间苯二酚和间苯二甲酰苯胺（25. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193601901127
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 溴 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 3,3′-(1,3-phenylene)dipropiolic acid
  参考文献：
  名称：

  苯间苯二酚和间苯二甲酰苯胺（25. MitteilungüberStickstoff-Heterocyclen）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193601901127

文献信息

• AgNPs encapsulated by an amine-functionalized polymer nanocatalyst for CO₂fixation as a carboxylic acid and the oxidation of cyclohexane under ambient conditions
  作者：Noor Salam、Priyanka Paul、Swarbhanu Ghosh、Usha Mandi、Aslam Khan、Seikh Mafiz Alam、Debasis Das、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c9nj05865f

  日期：——

  dispersed in the polymeric matrix, with dimensions of around 4–9 nm. This nanocatalyst showed activity, particularly for the green synthesis of valuable carboxylic acids by the carboxylation reaction of terminal alkynes with carbon dioxide under atmospheric pressure. Additionally, the catalyst displayed efficient catalytic activity for the oxidation of cyclohexane using hydrogen peroxide as the oxidising agent

  嵌入在多孔聚苯乙烯材料（AgNPS @ m-PS-PC）中的银纳米颗粒（AgNPS）通过聚苯乙烯胺和2-吡啶甲醛的聚合反应，然后在甲醇中还原硝酸银。该多孔材料的结构和形态通过粉末X射线衍射，透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜，傅立叶变换红外，紫外可见和原子吸收光谱以及热重分析来表征。TEM显示，AgNPS很好地分散在聚合物基质中，尺寸约为4–9 nm。该纳米催化剂显示出活性，特别是对于通过末端炔与大气压下的二氧化碳的羧化反应绿色合成有价值的羧酸。另外，该催化剂对使用过氧化氢为氧化剂的环己烷的氧化显示出有效的催化活性。AgNPS @ m-PS-PC纳米催化剂可以循环使用五次，并保持可靠的效率。
• Carboxylation of terminal alkynes with CO₂ catalyzed by bis(amidate) rare-earth metal amides
  作者：Hao Cheng、Bei Zhao、Yingming Yao、Chengrong Lu

  DOI：10.1039/c4gc02200a

  日期：——

  Three novel bis(amidate) rare-earth metal amides were prepared and characterized. Treatment of CO₂ with terminal alkynes obtained propiolic acids in high to excellent yields using the highest reactive Nd-based catalyst at ambient pressure.

  三种新型双(酰胺)稀土金属酰胺已经制备并表征。在常压下，使用反应性最高的钕基催化剂处理CO2和末端炔烃，可以获得高至极好收率的丙炔酸。
• The direct carboxylation of terminal alkynes with carbon dioxide
  作者：Yu Dingyi、Zhang Yugen

  DOI：10.1039/c0gc00819b

  日期：——

  A simple and straight-forward method has been developed for direct carboxylation of terminal alkynes using CO2 as the C1 carbon feedstock. The direct C–H bond functionalization is achieved with Cs2CO3 as the base and in the absence of transition metal catalyst. Various propiolic acids were synthesized in good to excellent yields with a wide substrate scope and a good functional groups tolerance. This

  已经开发出一种简单直接的方法来直接 羧化 终端的 炔烃使用CO 2作为C1碳原料。在不使用过渡金属催化剂的情况下，以Cs 2 CO 3为碱，可实现直接的C–H键官能化。合成了各种丙酸，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。这是一个更加原子化和阶梯式的协议，在实际应用中具有巨大的潜力。
• Carboxylation of terminal alkynes with CO₂using novel silver N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Shanshan Li、Jing Sun、Zhizhi Zhang、Ruixia Xie、Xiangchen Fang、Mingdong Zhou

  DOI：10.1039/c6dt01746k

  日期：——

  Four novel N-heterocyclic carbene (NHC) silver complexes, I–IV, have been synthesized and characterized. The single X-ray crystal diffraction data indicate a dinuclear solid-state structure for I and III and a mononuclear structure for II and IV. These complexes have been successfully used as efficient catalysts for the C–H activating carboxylation of terminal alkynes with CO2. A wide range of substrates

  已经合成并表征了四种新型的N-杂环卡宾（NHC）银配合物I-IV。单个X射线晶体衍射数据表明，I和III为双核固态结构，II和IV为单核结构。这些配合物已成功地用作用于C-H活化末端炔的羧化与CO有效的催化剂2。具有各种官能团的多种底物在温和的条件下以良好的收率提供了相应的芳基或烷基取代的丙酸。此外，还详细讨论了碱的作用和反应机理。