1,3-二叠氮丙烷-2-酮 | 682353-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,3-二叠氮丙烷-2-酮
• 英文名称: 1,3-diazido-propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Diazidoacetone；1,3-diazidopropan-2-one
• CAS: 682353-67-9
• 化学式: C₃H₄N₆O
• 分子量: 140.104
• InChiKey: JAPHUDGGAZXZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二叠氮丙烷-2-酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以41%的产率得到1,3-diazido-2,2-difluoropropane
  参考文献：
  名称：

  β-Difluoroalkylamine as a Motif for Singlet Oxygen-Mediated Proximity Labeling in Living Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01377
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到1,3-二叠氮丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-双-（1,2,3-三唑-1-基）-丙烷-2-醇衍生物作为抗真菌化合物氟康唑类似物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  由1-芳基-1,3-二叠氮基丙烷-2-醇衍生物和各种炔烃合成一系列新的1,3-双-（1,2,3-三唑-1-基）-丙烷-2-醇衍生物在关键步骤中使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。大多数合成的化合物对念珠菌都有高活性。与伊曲康唑和氟康唑（分别为MIC 2.56和1.28μg/ mL）相比，它们在0.04-0.5μg/ mL的浓度范围内被用作参考化合物。1,3-双-（1,2,3-三唑-1-基）-丙-2-醇衍生物（R 1  = F和R 2  =环丙基）对白色念珠菌和krusei念珠菌（MIC ）具有出色的选择性= 0.0075 µg / mL）。此外，卤虫卤1,3-双-（1,2,3-三唑-1-基）-丙烷-2-醇衍生物的生物测定显示这种化合物毒性低。此外，分子对接研究表明，某些1-芳基-1,3-二叠氮基丙烷-2-醇衍生物中的卤素原子与14-α脱甲基酶（CYP51）中存在的HEME基团具有良好的结

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02317-5

文献信息

• NANOPARTICLES AND NANOPARTICLE COMPOSITIONS
  申请人：Zhao Yan

  公开号：US20130101516A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention provides multivalent surface-crosslinked micelle (SCM) particles, crosslinked reverse micelle (CRM) particles, and methods of making and using them. The SCM particles can be used, for example, to inhibit a virus or bacteria from binding to a host cell. The inhibition can be used in therapy for the flu, cancer, or AIDS. The CRM particles can be used, for example, to prepare metal nanoparticles or metal alloy nanoparticles, or they can be used in catalytic reactions.

  本发明提供了多价表面交联微胶粒（SCM）颗粒、交联反向微胶粒（CRM）颗粒，以及它们的制造和使用方法。例如，SCM颗粒可用于阻止病毒或细菌与宿主细胞结合。这种抑制作用可用于治疗流感、癌症或艾滋病。CRM颗粒可用于制备金属纳米颗粒或金属合金纳米颗粒，或用于催化反应。
• Nanoparticles and nanoparticle compositions
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US09320713B2

  公开（公告）日：2016-04-26

  The invention provides multivalent surface-crosslinked micelle (SCM) particles, crosslinked reverse micelle (CRM) particles, and methods of making and using them. The SCM particles can be used, for example, to inhibit a virus or bacteria from binding to a host cell. The inhibition can be used in therapy for the flu, cancer, or AIDS. The CRM particles can be used, for example, to prepare metal nanoparticles or metal alloy nanoparticles, or they can be used in catalytic reactions.

  本发明提供了多价表面交联微胶粒（SCM）颗粒、交联反向微胶粒（CRM）颗粒，以及它们的制造和使用方法。例如，SCM颗粒可用于阻止病毒或细菌与宿主细胞结合。这种阻止作用可用于治疗流感、癌症或艾滋病。而CRM颗粒可用于制备金属或金属合金纳米颗粒，或用于催化反应。
• Structural and theoretical studies of 1,3-Bis-(1,2,3-triazol-1-yl)-propan-2-ol derivatives.
  作者：Armando Zambrano-Huerta、Joanatan M. Bautista-Renedo、Horacio Reyes、Diego Martínez-Otero、Iván García-Orozco、Roberto Carlos Melgar-Fernández、María Teresa Ramírez-Palma、Nelly González-Rivas、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128864

  日期：2020.12

  the formation of infinite chains which define the crystal network. The results are in accordance with the solid behavior of compounds, as evidenced from XRPD and SEM studies. Theoretical studies of molecular and electronic properties using DFT (Density Functional Theory) revealed a high similarity of these compounds with Fluconazole molecule.

  摘要 通过 X 射线衍射分析确定了三种 1,3-双-(1,2,3-三唑-1-基)-丙-2-醇衍生物的晶体结构。所研究的化合物在一个分子的羟基与另一分子的三唑基氮原子之间呈现出OH•••N氢键。此外，还观察到两个双三唑分子之间的其他 CH•••N 相互作用。这些相互作用促进了定义晶体网络的无限链的形成。结果与化合物的固体行为一致，如 XRPD 和 SEM 研究所证明的。使用 DFT（密度泛函理论）对分子和电子特性进行的理论研究揭示了这些化合物与氟康唑分子的高度相似性。
• Tuning surface‐cross‐linking of molecularly imprinted cross‐linked micelles for molecular recognition in water
  作者：Shize Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1002/jmr.2769

  日期：2019.4

  two azides enhanced the binding affinity of the MINPs, possibly by keeping the imprinted binding site more open prior to the guest binding. The depth of the binding pocket can be controlled by the distribution of the hydrophilic/hydrophobic groups of the template and was found to influence the binding in addition to electrostatic interactions between oppositely charged MINPs and guests. Cross‐linkers

  水中的分子识别是超分子化学中的重要挑战。通过点击反应和自由基聚合，含模板的表面活性剂胶束的表面核双交联产生具有客体互补结合位点的分子印迹纳米颗粒（MINP）。基于MINP的受体的重要特性是表面活性剂的炔丙基与叠氮化物交联剂之间的表面交联。减少两个叠氮化物之间的碳数可增强MINP的结合亲和力，这可能是通过在客体结合之前保持印迹结合位点更开放来实现的。结合袋的深度可以通过模板的亲水/疏水基团的分布来控制，并且发现除带相反电荷的MINPs与客体之间的静电相互作用外，它还会影响结合。带有烷氧基胺基团的交联剂实现了两阶段的双表面交联，从而将结合常数提高了一个数量级，这可能是通过将MINP的结合口袋扩展到极性区域来实现的。非常相似的异构体结构之间的结合选择性也得到改善。
• Polyazido compounds
  申请人：Dave Paritosh R.

  公开号：US06841690B1

  公开（公告）日：2005-01-11

  This invention relates to a series of novel compounds having the general structures A and B: including 2-azido-2-azidomethyl-1,3-diazidopropane (1), 2-azidomethyl-2-hydroxy-1,3-diazidopropane (2), 2-azidomethyl-2-nitrato-1,3-diazidopropane (3), 2-azidomethyl-2-nitro-1,3-diazidopropane (4), 2,2-dinitro-1,3-diazidopropane (5), methallyidiazide (6), a dimer of methallyidiazide (6), comprising 3a,8a-Bis-azidomethyl-3a,4,8a,9-tetrahydro-3H,8H-bis[1,2,3]triazolo[1,5-a;1″,5″-d]pyrazine (6-Dimer), 1,3-diazidoacetone (7), and 2-Oximido-1,3-diazidopropane (8). Also shown are reaction intermediates of these compounds, including 2,2-bis(chloromethyl)oxirane (9), and 2,2-bis(azidomethyl)oxirane (10). In addition, a number of potentially useful energetic compounds have been prepared from the low molecular weight polyazido compounds above, including N-2(azido-1-azidomethyl-ethylidene)-N″-(2,4-dinitrophenyl)-hydrazine (7-DNPH), 1,3-Bis(4-carboxytriazolyl)2,2-dinitropropane (12), Tris(4-carboxytriazolomethyl)methanol (13), Benzene-1,3,5-tricarboxylic acid tris(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (14), Adamantane 1,3,5,7-tetracarboxylic acid tetrakis(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (15), Adamantane carboxylic acid 2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (16), cubane 1,3,5,7-tetracarboxylic acid tetrakis (2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (17), cubane 1,4-dicarboxylic acid bis(2-azido-1,1-bisazidomethyl-ethyl)ester (18).

  本发明涉及一系列新型化合物，其一般结构为A和B，包括2-叠氮基-2-叠氮甲基-1,3-叠氮丙烷（1）、2-叠氮甲基-2-羟基-1,3-叠氮丙烷（2）、2-叠氮甲基-2-硝酸酯-1,3-叠氮丙烷（3）、2-叠氮甲基-2-硝基-1,3-叠氮丙烷（4）、2,2-二硝基-1,3-叠氮丙烷（5）、甲烯基叠氮基（6）、甲烯基叠氮基的二聚体（6-Dimer）、1,3-叠氮丙酮（7）和2-肟基-1,3-叠氮丙烷（8）。此外，还显示了这些化合物的反应中间体，包括2,2-双(氯甲基)环氧烷（9）和2,2-双(叠氮甲基)环氧烷（10）。此外，还从上述低分子量多叠氮化合物中制备了许多潜在有用的高能化合物，包括N-2（叠氮-1-叠氮甲基-乙烯）-N″-（2,4-二硝基苯基）-肼（7-DNPH）、1,3-叠氮基-2,2-二硝基丙烷-4-羧酸三唑（12）、三（4-羧酸三唑甲基）甲醇（13）、苯-1,3,5-三羧酸三（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（14）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（15）、立方烷羧酸2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基酯（16）、立方烷-1,3,5,7-四羧酸四（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（17）和立方烷-1,4-二羧酸双（2-叠氮基-1,1-叠氮甲基-乙基）酯（18）。