1,3-二巯基丙-2-醇 | 584-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二巯基丙-2-醇
• 英文名称: 1,3-dimercapto-2-propanol
• 英文别名: 1,3-dimercaptopropan-2-ol；1,3-Dimercaptopropanol-2；1,3-bis(sulfanyl)propan-2-ol
• CAS: 584-04-3
• 化学式: C₃H₈OS₂
• 分子量: 124.228
• InChiKey: WNPSAOYKQQUALV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2400

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二巯基丙-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香茅根的全合成，这是一种来自中国红树林布鲁吉草的前所未有的15元大环多二硫化物。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]从（R）-1-溴-3-氯异丙醇和1， 3-二氯丙烷-2-醇。

  DOI：

  10.1021/ol0703783
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-1,3-diacetylmercapto-propan 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 1,3-二巯基丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  二硫醇。第十七部分。2：3-二巯基丙醇和1：3-二巯基丙-2-醇的S-苄基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001302
• 作为试剂：
  描述：

  ribosylamine 5-phosphate 在 1,3-二巯基丙-2-醇 、 acetyl diammonium phosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 258.0h， 生成 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
  参考文献：
  名称：

  从单磷酸腺苷 (AMP) 合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD)

  摘要：

  由于许多这些酶所需的烟酰胺辅因子的消耗，氧化还原酶在有机合成中作为催化剂的接受速度已经放缓。烟酰胺辅因子回收的有效程序允许这些物质就地再生，从而降低了这些物质的有效成本。 3 然而，烟酰胺辅因子在溶液中本质上是不稳定的，4 并且经济优势为任何回收计划获得的收益都是有限的。因此，也有必要开发生产它们的方法，并在使用过程中稳定它们。Herc 我们报告了一种组合的细胞 lfrec 酶和化学合成物是 oi\，\D 启动 ronr readi lr ava i lab le AMP（方案 I）。这是 sy ,n thes 是 ia srep roward rh t ：开发用于 NAD 和 NADP 的实用非发酵途径。6 它还说明了酶法合成有用数量的复杂物质的用途，并提供了获得 NAD 衍生物的灵活途径。合成中间体的关键是，烟酰胺单核苷酸 (NMN) 是从 AMP 中分三步制备的。t核糖-5-磷酸(r

  DOI：

  10.1021/ja00546a041

文献信息

• Synthesis of High Refractive Spiroheterocyclic Derivatives Through Thioacetalization of Multi-Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Myoung Ye、Muchchintala Maheswara、Jung-Yun Do

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2494

  日期：2012.8.20

  Preparation of several new spirocyclic mercapto derivatives is described. Thiol protection on multi-carbonyl compounds allows of high sulfur content necessary to induce high refractive index. Condensation of 1,3-dimercapto-2-propanol and cyclohexanone followed by successive oxidation and thioacetalization affords a dispirocycle with four sulfurs. Selective S,S-protection of cyclohexane-1,4-dione is achieved with 1,3-dimercapto-2-propanol and 2,3-dimercapto-1-propanol to provide dispirocycles with four sulfurs. Olefine-oxidation of norbornene gives a useful dialdehyde intermediate which is transformed to 1,3-dithiolane for a linearly-bound-cyclic molecule. Refractive index of linearly-bound-cycles was below 1.60 and dispirocycles exhibited high refractive index of 1.57-1.69.

  本文描述了几种新型螺环硫醇衍生物的制备。在多羰基化合物上进行硫醇保护，可以使硫含量达到诱导高折射率所需的较高水平。将1,3-二巯基-2-丙醇与环己酮缩合，随后进行连续氧化和硫缩醛化，得到含有四个硫原子的双螺环化合物。通过1,3-二巯基-2-丙醇和2,3-二巯基-1-丙醇对环己烷-1,4-二酮进行选择性S,S保护，可以制得含有四个硫原子的双螺环化合物。烯烃氧化降冰片烯得到一个有用的二醛中间体，将其转化为1,3-二硫杂环戊烷，形成线性连接的环状分子。线性连接的环的折射率低于1.60，而双螺环化合物的折射率高达1.57-1.69。
• Decrease of Protein Vicinal Dithiols in Parkinsonism Disclosed by a Monoarsenical Fluorescent Probe
  作者：Guodong Hu、Huiyi Jia、Yanan Hou、Xiao Han、Lu Gan、Jing Si、Dong-Hyung Cho、Hong Zhang、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b05232

  日期：2020.3.17

  Vicinal dithiol-containing proteins (VDPs) play an important role in maintaining the structures and functions of proteins through the conversion between dithiols and disulfide bonds. The content of VDPs reflects the redox status of an organism. To specifically and expediently detecting VDPs, we developed a turn-on mono-arsenical fluorescent probe (NEP) based on the intramolecular charge transfer mechanism

  含邻二硫醇的蛋白质（VDP）在二硫醇和二硫键之间的转化中，在维持蛋白质的结构和功能中起着重要作用。VDP的含量反映了生物体的氧化还原状态。为了专门且方便地检测VDP，我们基于分子内电荷转移机制开发了一种开启式单砷荧光探针（NEP）。选择萘二甲酰亚胺作为荧光团，并通过氨基甲酸酯链段与受体部分（环状二硫代a烷）连接。在存在VDP的情况下，NEP会显示出强烈的绿色荧光信号，该信号是由环二硫杂ar烷裂解以及随后的分子内环化作用释放出的荧光团所产生的。此外，NEP对VDP的选择性比其他蛋白质硫醇和低分子量硫醇高。NEP的良好特性使其能够轻松检测活细胞和体内的VDP。此外，首次公开了帕金森氏症中VDP的显着下降，突显出调节VDPs水平具有治疗帕金森氏症的潜力。
• Glutathione Triggered Cascade Degradation of an Amphiphilic Poly(disulfide)–Drug Conjugate and Targeted Release
  作者：Raju Bej、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00781

  日期：2019.1.16

  A bioreducible poly(disulfide)-derived amphiphilic block copolymer–drug conjugate (loading content 31%) was synthesized by post-polymerization modification. It shows redox-responsive polymersome assembly in water with aggregation induced emission property arising from the appended Camptothecin (CPT) drug. Glutathione (GSH), a tripeptide overexpressed in cancer cells, triggers a cascade reaction resulting in simultaneous degradation of the polymer backbone (consisting of disulfide linkage) and the release of the pendant drug. The cascade reaction involves GSH trigger cleavage of the backbone disulfide bond producing free thiol followed by its intrachain nucleophilic attack to the adjacent carbonate group that links the appended drug molecule. The polymeric pro-drug exhibits killing efficiency to a cancer cell with remarkably low IC50 value of 3.1 μg/mL (based on the CPT concentration) while it shows negligible toxicity to a normal cell up to polymer concentration 300 μg/mL.

  通过后聚合修饰合成了一种双硫键衍生出的生物可还原性两亲性嵌段共聚物–药物偶联物（载药量31%）。该偶联物在水中表现出氧化还原响应性的聚合物囊泡组装，并由于附着的喜树碱（CPT）药物而产生聚集诱导发射特性。在癌细胞中过量表达的三肽谷胱甘肽（GSH）触发了一系列反应，导致同时降解含有双硫键的聚合物骨架并释放挂接药物。这一系列反应涉及GSH触发器对骨架双硫键的切割，产生自由硫醇，随后硫醇对连接挂接药物分子的相邻碳酸盐基团的链内亲核攻击。这种聚合物前药对癌细胞表现出高效的杀伤效率，其IC50值极低，为3.1 μg/mL（基于CPT浓度），而对正常细胞的毒性可忽略不计，聚合物浓度高达300 μg/mL时仍无毒性。
• Synthesis and alkyne coordination chemistry of thiacycloalkynes
  作者：Francesca M. Kerton、G.Farouq Mohmand、Adrian Tersteegen、Markus Thiel、Michael J. Went

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06183-9

  日期：1996.7

  respectively. The X-ray crystal structures of 1,4-dithiacyclooct-6-yne and 1,6-dithiacyclodec-8-yne have been determined. Selective coordination of the alkyne functionality is demonstrated by the reaction of 1,4,7-tetrathiacyclotetradec-12-yne with [Co2(CO) 8] to afford a monoalkyne hexacarbonyldicobalt complex and by the reaction of 1,4,7-trithiacycloundec-9-yne with [Mo(CO)2(S2CNMe2)2] to afford a bisalkyn

  1,4-二氯丁-2-炔与HS（CH 2）n SH（n = 2–5）或HS（CH 2 CH 2 S）n H（n = 2–3）或HSCH 2 CH（ OH）CH 2当1：1的产物为9元，10元或11元环时，在工业稀释的甲基化酒精中，使用KOH作为去质子化剂的SH可以显着高收率地产生噻吩炔。1,5-二硫代环酮-7-炔，1,5-二硫代环酮-7-炔-3-醇，1,6-二硫代环癸-8-炔，1,7-二硫代环十一-炔，1,4,7-分别以75％，81％，79％，85％，100％和95％的产率制备三硫代环十一醛-9-炔和1,7-二硫代-4-氧杂-环十一环-9-炔。已经确定了1，4-二硫代环辛-6-yne和1，6-二硫代环癸-8-yne的X射线晶体结构。1,4,7-四硫代环四癸-12-炔与[Co 2（CO）8]，得到单炔六羰基二钴配合物，并通过1,4,7-三硫代环十一碳烯9-炔与[Mo（CO）2（S 2 CNMe
• Structure, solution chemistry, antiproliferative actions and protein binding properties of non-conventional platinum(ii) compounds with sulfur and phosphorus donors
  作者：Carolin Mügge、Claudia Rothenburger、Antje Beyer、Helmar Görls、Chiara Gabbiani、Angela Casini、Elena Michelucci、Ida Landini、Stefania Nobili、Enrico Mini、Luigi Messori、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1039/c0dt00845a

  日期：——

  characterized and evaluated as potential antiproliferative agents. The various compounds were first studied from the structural point of view; afterward, their solubility properties as well as their solution behaviour were analyzed in detail. Antiproliferative properties were specifically evaluated against A2780 human ovarian carcinoma cells, either resistant or sensitive to cisplatin. For comparison

  制备了十二种具有顺式-PtP 2 S 2药效团的Pt（II）配合物（其中P 2是指两个单齿或一个二齿膦配体，S 2是二硫代巯基配体），表征并评估为潜在的抗增殖剂。首先从结构的角度研究了各种化合物。然后，详细分析了它们的溶解性和溶液行为。针对A2780人卵巢癌细胞对抗顺铂耐药或敏感的抗增殖特性进行了专门评估。为了进行比较，对四个母体顺式-二氯双膦Pt（II）复杂。总体而言，顺式-PtP 2 S 2化合物显示出显着的抗增殖特性，而顺式-PtP 2 Cl 2（顺式-二氯双膦Pt（II））化合物显示出相当差的生物学性能。为了进一步了解这些双膦Pt（II）化合物的分子机理，通过ESI-MS研究了所选复合物对模型蛋白细胞色素c的反应，并探讨了其加合物的形成。仅对于顺式-PtP 2 Cl 2获得了与cyt c的相关反应性化合物，而顺式-PtP 2 S 2化合物却几乎没有反应性。在目前的抗癌铂化合物及其结