1,3-二溴咪唑烷-2,4-二酮 | 3304-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二溴咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: N,N'-dibromohydantoin
• 英文别名: 1,3-dibromohydantoine；1,3-Dibromohydantoin；dibromohydantoin；1,3-dibromo-imidazolidine-2,4-dione；5,5-dimethylhydantoin；1,3-Dibromoimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 3304-74-3
• 化学式: C₃H₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 257.869
• InChiKey: XAEZQQVZRXSKKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C (decomp)
• 沸点：
  247.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(E)-benzylideneamino]-methylamino]cyclohex-2-en-1-one 、 1,3-二溴咪唑烷-2,4-二酮 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMADAS S. R.; RAU D.; SUCROW W., CHEM. BER., 1980, 113, NO 7, 2579-2582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  海因 在 sodium bromite 、 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,3-二溴咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofN-Bromo Imides by Use of Sodium Bromite

  摘要：

  在温和的条件下，通过亚胺与亚溴酸钠在氢溴酸存在下的反应，可以很容易地制备出 N-溴亚胺，而且产率相当高。本文还介绍了该方法的应用范围和局限性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.769
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,3-二溴咪唑烷-2,4-二酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,Z)-2-(5-(4-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxoethoxy)benzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity evaluation of rhodanine derivatives as potential anti-bacterial agents

  摘要：

  Five series of (Z)-5-(4-(2-oxo-2-phenylethoxy)benzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives (I-V) were synthesized, characterized, and evaluated for their anti-bacterial activity. Most of the synthesized compounds showed potent inhibition against several Gram-positive bacteria (including multidrug-resistant clinical isolates) with MIC values in the range of 1-32 mu g/mL. Compounds IIIi, Vb and Vc presented the most potent activity, showing four-fold more potency than norfloxacin (MIC = 8 mu g/mL and 4 mu g/mL) and 64-fold more activity than oxacillin (MIC > 64 mu g/mL) against MRSA CCARM 3167 and 3506 strains with MIC values of 1 mu g/mL, and 64-fold more potency than norfloxacin (MIC > 64 mu g/mL) and comparable activity to oxacillin (MIC = 1 mu g/mL) against the QRSA CCARM 3505 and 3519 strains. None of the compounds exhibited any activity against the Gram-negative bacteria Escherichia coli 1356 at 64 mu g/mL. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.023

文献信息

• A Practical Synthesis of<i>N</i>-Bromo Imides by Use of Sodium Bromite
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takashi Nakagawa、Shizuo Fujisaki、Akiko Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.58.769

  日期：1985.2

  N-Bromo imides can be readily prepared under mild conditions by a reaction of imides with sodium bromite in the presence of hydrobromic acid in fairly good yields. The scope and limitation are also presented.

  在温和的条件下，通过亚胺与亚溴酸钠在氢溴酸存在下的反应，可以很容易地制备出 N-溴亚胺，而且产率相当高。本文还介绍了该方法的应用范围和局限性。
• HETEROARYL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP4092019A1

  公开（公告）日：2022-11-23

  The present invention relates to heteroaryl derivatives, preparation methods therefor, and applications thereof in medicine. Specifically, the present invention relates to a heteroaryl derivative represented by general formula (AI), a preparation method therefor, and a pharmaceutically acceptable salt, and use thereof as a therapeutic agent, in partucular, as an SHP2 allosteric inhibitor, wherein the definition of substituents in general formula (AI) is the same as that in the description.

  本发明涉及杂环芳基衍生物、其制备方法和在医学上的应用。具体地，本发明涉及一种由通式（AI）表示的杂环芳基衍生物、其制备方法、药学上可接受的盐以及作为治疗剂的用途，特别是作为SHP2变构抑制剂，其中通式（AI）中取代基的定义与描述中相同。
• RAMADAS S. R.; RAU D.; SUCROW W., CHEM. BER., 1980, 113, NO 7, 2579-2582
  作者：RAMADAS S. R.、 RAU D.、 SUCROW W.

  DOI：——

  日期：——
• Organic Synthesis Using Sodium Bromate. II. A Facile Synthesis of<i>N</i>-Bromo Imides and Amides Using Sodium Bromate and Hydrobromic Acid (or Sodium Bromide) in the Presence of Sulfuric Acid
  作者：Shizuo Fujisaki、Satoshi Hamura、Hisao Eguchi、Akiko Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.66.2426

  日期：1993.8

  The reaction of imides and amides in water (or aqueous acetic acid) with sodium bromate and hydrobromic acid (or sodium bromide) in the presence of sulfuric acid under mild conditions gave the corresponding N-bromides in high yields.

  在温和条件下，在硫酸存在下，酰亚胺和酰胺在水（或乙酸水溶液）中与溴酸钠和氢溴酸（或溴化钠）反应，以高产率得到相应的 N-溴化物。