1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 | 80-73-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
• 中文别名: 二甲基咪唑烷酮；N,N'-二甲基-2-咪唑啉酮；二甲基乙烯脲；1,3-二甲基咪唑啉酮；1,3-二甲基咪唑酮；N,N'-二甲基亚乙基脲；1,3-二甲基-2-咪唑酮；1,3-二甲基-2-咪唑烷酮；1,3-二甲基咪唑烷酮；1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）；N,N’-二甲基亚乙基脲
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-imidazolidone；DMI；1,3-dimethyl-2-imidazolinone；1,3-dimethylimidazolidin-2-one；1,3-dimethylimidazolidinone；N,N'-dimethylimidazolidinone；DMEU
• CAS: 80-73-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00003188
• 分子量: 114.147
• InChiKey: CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8.2 °C
• 沸点：
  224-226 °C (lit.)
• 密度：
  1.056 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  220 °F
• 溶解度：
  溶于甲苯（lit.）
• LogP：
  -0.3 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：

  这是一种无色透明、低黏度的液体，无毒。它是一种强极性的非质子溶剂，不仅能溶解多种有机化合物，还能溶解许多无机化合物，并具有活化各种试剂的性质。在水溶液中不易发生水解，在热的碱性或酸性溶液中表现稳定。此外，在通常条件下对光和空气中的氧气也非常稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• RTECS号：
  NJ0660000
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H318,H361,H373
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、通风、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DMEU
DMI
N,N′-Dimethylethyleneurea
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DMEU
别名
DMI
N,N′-Dimethylethyleneurea
: C5H10N2O
分子式
: 114.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Dimethylimidazolidin-2-one
-
化学文摘登记号(CAS 80-73-9
No.) 201-304-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
失去知觉, 恶心, 呕吐, 腹泻, 痉挛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质ButojECt® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 天然乳胶
最小的层厚度 0.6 mm
溶剂渗透时间: 94 min
测试过的物质Lapren® (KCL 706 / Z677558, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
224 - 226 °C - lit.
g) 闪点
102 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.056 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 酰基氯, 含磷卤化物
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,257 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：上睑下垂。 行为的：震颤。
皮肤及附属物：其他：头发。
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 雄性 - 971 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 14 d
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
失去知觉, 恶心, 呕吐, 腹泻, 痉挛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NJ0660000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (1,3-Dimethylimidazolidin-2-one)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (1,3-Dimethylimidazolidin-2-one)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (1,3-Dimethylimidazolidin-2-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，又称二甲基乙烯脲，简称1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，是一种极性溶剂。它具有高沸点、高闪点、低蒸气压、极低毒性及强溶解性，并且具备极强的稳定性，能够耐受强酸、强碱以及水、光和氧。

应用

作为一种酮类有机物，1,3-二甲基-2-咪唑啉酮广泛应用于医药、农药、染料、液晶材料等多个领域。它不仅可用作高功能反应溶剂及聚合物的溶剂，还用于生产高质量聚酰胺；此外，在医药中间体、甲醛捕获剂以及精细化学品的制备中亦有广泛应用。

合成方法

德国专利DE 3703389报道了一种1,3-二甲基-2-咪唑啉酮合成方法。该方法以85%浓度甲酸为反应介质，加入2-咪唑啉酮后，在0℃滴加36%甲醛，滴加完甲醛后在室温下反应1小时，然后升温至回流并维持8小时，蒸馏除去甲酸，中和后再进行真空蒸馏以得到目标产物。此方法要求使用85%质量百分比浓度的甲酸作为反应介质，低于该浓度时则无法应用。

用途

• 高功能性反应溶剂：适用于多种有机合成转化反应。
• 医药中间体：在医药领域中用作重要的有机溶剂。
• 头孢匹肟HPLC检测：用于头孢匹肟的高效液相色谱法检测。
• 甲醛捕获剂及精细化学品的中间体：作为甲醛捕获剂，也用于制备树脂、增塑剂以及喷漆和胶粘剂等。

1,3-二甲基-2-咪唑啉酮不仅是一种优良的溶剂，还能够用作致癌物HMPA的替代品，在光化学反应中通过与芳基硅烷形成稳定的氢化硅烷双基过渡金属复合物来生成功能化的偶极溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-(2,6-dimethylphenylimino)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  在胍衍生物及其阳离子中以NC（sp2）为中心的立体波动的演示

  摘要：

  使用NMR线形和成对的非对映报道分子对（1 H和13 C）在合适的分子位置上的聚结来测量芳基-N═C[N（CH）类型的N-芳基环胍模型化合物的立体波动速率常数3）CH 2 ] 2（方案1中的7）在甲苯中和在作为溶剂的CDCl 3中。关键标准是速率常数的一致或不一致，这表明自由N═C双键旋转和自由N－芳基单键旋转发生的速度比在氮处的平面内单电子对反转要慢得多，即使在−99°C时，该速度也很快。相关的环胍模型化合物（方案1中的6）无法执行这样的N转化，但通过耦合较慢的N═C半旋转，可以在大约35°C的CDCl 3和Cl 2 CD-CDCl 2中模拟它。与反义的N芳基半旋转相关，而自由N═C双键旋转和自由N芳基旋转均明显较慢。

  DOI：

  10.1002/poc.3833
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(羟甲基)-2-咪唑啉酮 在 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 以63%的产率得到1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Method of manufacturing N-alkyl-N'-methyl-alkyleneureas, particularly N,N'-

  摘要：

  一种制造N-烷基-N'-甲基-烷基脲的方法，通过将烷基脲与甲醛反应生成羟甲基-烷基脲，然后将该羟甲基-烷基脲与甲酸进一步反应，得到N-烷基-N'-甲基-烷基脲产物，其中N-烷基-N'-羟甲基-烷基脲或N,N'-(双)羟甲基-烷基脲的摩尔比为1-2至1-10，优选为1-4至1-7。

  公开号：

  US04864026A1
• 作为试剂：
  描述：

  在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 3-硝基吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  KR20240092668A

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRIMIDINE NUCLEUS-CONTAINING COMPOUND AND A MEDICAMENT CONTAINING THE SAME FOR A BLOOD OXYGEN PARTIAL PRESSURE AMELIORATION, AND A METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20010006969A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): 1 wherein ring A represents the ring of the formula (a): 2 in which R 1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b) 3 in which R 1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R 2 to R 5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R 2 to R 5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的中心含有嘧啶核，其化学式表示为（I）： 其中环A代表化学式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或者是化学式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基等基团；R2到R5独立地代表诸如烷基或烯基等基团；但至少R2到R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• [EN] MTP INHIBITING ARYL PIPERIDINES OR PIPERAZINES SUBSTITUTED WITH 5-MEMBERED HETEROCYCLES<br/>[FR] PIPERIDINES D'ARYLE OU PIPERAZINES SUBSTITUEES PAR DES HETEROCYCLES A 5 RAMIFICATIONS INHIBANT LA MTP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005085226A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention is concerned with novel aryl piperidine or piperazine compounds substituted with certain 5-membered heterocycles having apoB secretion/MTP inhibiting activity and concomitant lipid lowering activity. The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of hyperlipidemia, obesity and type II diabetes (Formula (I)). The invention further relates to methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of atherosclerosis, pancreatitis, obesity, hyper­triglyceridemia, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, diabetes and type II diabetes.

  本发明涉及新颖的芳基哌啶或哌嗪化合物，其被某些含有apoB分泌/MTP抑制活性和伴随的降脂活性的5-成员杂环取代。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗高脂血症、肥胖症和2型糖尿病的药物的用途（公式（I））。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物以及将所述化合物用作治疗动脉粥样硬化、胰腺炎、肥胖症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、高脂血症、糖尿病和2型糖尿病的药物的用途。
• Bench-Stable Cobalt Pre-Catalysts for Mild Hydrosilative Reduction of Tertiary Amides to Amines and Beyond
  作者：Alibek Nurseiit、Jaysan Janabel、Kristina A. Gudun、Aishabibi Kassymbek、Medet Segizbayev、Tulegen M. Seilkhanov、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/cctc.201801605

  日期：2019.1.23

  unsaturated organic molecules, including the normally challenging reduction of amides to amines. With regard to hydrosilative reduction of amides even more effective and activator free catalytic systems can be generated from the bench‐stable, commercially available Co(acac)2 and Co(OAc)2 with dpephos and PPh3 ligands. These systems operate under mild conditions (<100 °C), with many examples of room temperature

  易于合成且稳定的二氯化钴配合物（dpephos）CoCl 2被用作预催化剂，用于向不饱和有机分子中添加多种硅烷，包括通常具有挑战性的酰胺还原为胺的方法。关于酰胺的氢化硅烷化还原，可以从具有dpephos和PPh 3配体的稳定的市售Co（acac）2和Co（OAc）2生成更有效和无活化剂的催化体系。这些系统在温和的条件下（<100°C）运行，其中有许多室温转变的例子，这是温和的钴催化酰胺氢化硅烷化反应的第一个例子。
• Cyclic urea and thiourea derivatives as inducers of murine erythroleukemia differentiation
  作者：Chau-Der Li、Sharon L. Mella、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00141a015

  日期：1981.9

  differentiation of Friend erythroleukemia cells, has been synthesized and tested for its capacity to induce erythroid maturation, as measured by the synthesis of hemoglobin. Cyclic urea and thiourea derivatives consisting of five-, six-, and seven-membered ring systems containing N-alkyl substituents were prepared. Most of these agents were relatively effective inducers od differentiation, with N-alkyl

  已经合成了一系列的四甲基脲衍生物，它是Friend红白血病细胞分化的已知诱导剂，并通过血红蛋白的合成进行了测试，测试了其诱导红系成熟的能力。制备了由含有N-烷基取代基的五元，六元和七元环系统组成的环状脲和硫脲衍生物。这些药物大多数是相对有效的分化诱导剂，N-烷基取代似乎是最大反应所必需的。开发出的最有效的试剂是N，N'-二甲基环状脲。暴露于2至4 mM的这些衍生物的浓度导致90％以上的细胞群体达到分化状态。在这些条件下，母体化合物四甲基脲的功效稍差，
• Heteroarylation of Ethers, Amides, and Alcohols with Light and O₂
  作者：Manotosh Bhakat、Promita Biswas、Jayanta Dey、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02440

  日期：2021.9.3

  An efficient protocol for the Cα-H heteroarylation of ethers, amides, and alcohols using air and light under mild conditions is described. The reaction is applicable to a wide spectrum of functional groups. The generation of C-radicals via photoinduced aerobic oxidation of ethers, amides, and alcohols is the key feature of the process. Control experiments suggest a radical pathway for the reaction

  描述了在温和条件下使用空气和光对醚、酰胺和醇进行 Cα - H 杂芳基化的有效方案。该反应适用于广泛的官能团。通过醚、酰胺和醇的光诱导有氧氧化产生 C-自由基是该过程的关键特征。对照实验表明该反应的自由基途径。

表征谱图