1,3-二甲基-2-叠氮基苯 | 26334-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-叠氮基苯
• 英文名称: 2,6-dimethylphenylazide
• 英文别名: 2-azido-1,3-dimethylbenzene；1-azido-2,6-dimethylbenzene；Benzene, 2-azido-1,3-dimethyl-
• CAS: 26334-20-3
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: FLZCAAYTAPDGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-叠氮基苯 在 四碘化二磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以40%的产率得到2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳香族叠氮、偶氮、偶氮和偶氮化合物与四碘化二磷的反应

  摘要：

  在沸腾的苯中用四碘化二磷处理，然后进行水处理，标题含氮化合物发生氮 - 氮键的还原断裂，得到相应的胺，产率从低到高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1861
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-二甲基-2-叠氮基苯
  参考文献：
  名称：

  从硝基苯一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要在温和的条件下，由硝基苯和末端炔烃轻松合成了1,4-二取代的1,2,3-三唑。对于具有各种功能的硝基苯和末端炔烃，反应是成功的，通过四步一锅法平稳地合成了1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.021

文献信息

• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• Facile diverted synthesis of pyrrolidinyl triazoles using organotrifluoroborate: discovery of potential mPTP blockers
  作者：Sun hwa Jung、Kihang Choi、Ae Nim Pae、Jae Kyun Lee、Hyunah Choo、Gyochang Keum、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1039/c4ob01967a

  日期：——

  This article describes the rapid and diversified synthesis of pyrrolidinyl triazoles for the discovery of mitochondrial permeability transition pore (mPTP) blockers. The 1,3-dipolar cycloaddition of ethynyl trifluoroborate with azidopyrrolidine produced a key intermediate, triazolyl trifluoroborate 4, which subsequently underwent a Suzuki–Miyaura coupling reaction to afford a series of 1,4-disubstituted

  本文介绍了用于发现线粒体通透性过渡孔（mPTP）阻滞剂的吡咯烷基三唑的快速合成方法。乙炔基三氟硼酸酯与叠氮基吡咯烷的1，3-偶极环加成反应生成了一个关键中间体三氟三硼酸三唑基4，随后进行了Suzuki-Miyaura偶联反应，得到了一系列1，4-二取代的三唑2。这些衍生物的后续生物学评估表明，与先前报道的肟类似物1相比，2ag和2aj是最有效的mPTP阻断剂，表现出出色的细胞色素P450（CYP）稳定性。。本工作清楚地表明1,2,3-三唑可用作稳定的肟代用品。此外，这表明通过有机三氟硼酸酯的偶联反应进行的后期多样化适于快速发现生物活性分子。
• Synthesis and biological evaluation of triazole based uracil derivatives as novel DPP-4 inhibitors
  作者：Qing Li、Li Han、Bin Zhang、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01818a

  日期：——

  A series of triazole based uracil derivatives were designed and synthesized as novel DPP-4 inhibitors. Compound A01 was identified as a lead compound for SAR studies focused on the structural modification at the S2′ subsite of DPP-4. The novel analogues A02–A25 were obtained by modifying the substituents at the phenyl group, and B01–B09, by introducing the carbonyl group. On screening in DPP-4, compounds

  设计并合成了一系列基于三唑的尿嘧啶衍生物，作为新型DPP-4抑制剂。化合物A01被确定为SAR研究的先导化合物，专注于DPP-4的S 2'亚位点的结构修饰。通过修饰苯基和B01-B09的取代基（通过引入羰基）获得了新的类似物A02-A25。在DPP-4中进行筛选时，与化合物A01相比，化合物B03，B04和B08的DPP-4抑制活性显着提高并显示出与市售DPP-4抑制剂阿格列汀相当的活性。对接研究在S揭示设计的化合物的新的有利的结合模式2'亚位点，并证明了在S结构修饰2'亚位点是增加DPP-4抑制的有效的选择。体外DPP-8和DPP-9测试表明，所有化合物均对DPP-8和DPP-9表现出优异的选择性。进一步的体内评估表明，化合物B04可以显着改善ICR小鼠的口服葡萄糖耐量，并剂量依赖性地降低2型糖尿病C57BL / 6小鼠的葡萄糖水平。这些数据表明化合物B04 可能是将来治疗T2DM的有希望的DPP-4抑制剂。
• A CHEMOSELECTIVE CONVERSION OF ALKYL AND ARYL AZIDES TO AMINES WITH SODIUM HYDROGENTELLURIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Koji Takaoka

  DOI：10.1246/cl.1984.1733

  日期：1984.10.5

  By treatment with sodium hydrogentelluride in ethanol/ether at room temperature, alkyl and aryl azides are easily converted to the corresponding primary amines in good yields.

  通过在室温下在乙醇/醚中用碲化氢钠处理，烷基和芳基叠氮化物很容易以良好的产率转化为相应的伯胺。
• Direct Synthesis of Organic Azides from Primary Amines with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Satoshi Miyagawa、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201001509

  日期：2011.1

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by metal-free diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate, which is a stable, crystalline solid that is easy to handle.

  有机叠氮化物是由伯胺通过无金属重氮转移与 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐制备的，该化合物是一种稳定的结晶固体，易于处理。