1,3-二甲基-4-亚硝基-5-苯基吡唑 | 124032-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基-4-亚硝基-5-苯基吡唑
• 英文名称: 4-nitroso-1,3-dimethyl-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 1(2),3-dimethyl-4-nitroso-5-phenylpyrazole；1,3-Dimethyl-4-nitroso-5-phenylpyrazole；1,3-dimethyl-4-nitroso-5-phenylpyrazole
• CAS: 124032-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: SZJNIEJCIMBATB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 1,3-二甲基-4-亚硝基-5-苯基吡唑 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到4-hydroxyimino-1,3,5-trimethyl-5-phenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑和吡唑鎓盐与复杂的金属氢化物和有机金属试剂的反应。吡唑啉和吡唑烷的合成

  摘要：

  2-吡唑啉-4-肟是通过4-亚硝基和4-硝基吡唑与复杂的金属氢化物和有机金属试剂的反应合成的。此外，4-硝基吡唑鎓四氟硼酸盐是有机锂和格氏试剂的反应性底物，从而导致新的和高度取代的4-硝基-3-吡唑啉和4-硝基吡唑烷。3-吡唑啉的形成是区域选择性的，并且当可能存在非对映异构体吡唑烷时，仅获得最稳定的3,4-反式和/或4,5-反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00514-0
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2,3-丁三酮2-肟 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-二甲基-4-亚硝基-5-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  吡唑和吡唑鎓盐与复杂的金属氢化物和有机金属试剂的反应。吡唑啉和吡唑烷的合成

  摘要：

  2-吡唑啉-4-肟是通过4-亚硝基和4-硝基吡唑与复杂的金属氢化物和有机金属试剂的反应合成的。此外，4-硝基吡唑鎓四氟硼酸盐是有机锂和格氏试剂的反应性底物，从而导致新的和高度取代的4-硝基-3-吡唑啉和4-硝基吡唑烷。3-吡唑啉的形成是区域选择性的，并且当可能存在非对映异构体吡唑烷时，仅获得最稳定的3,4-反式和/或4,5-反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00514-0

文献信息

• Synthesis of 1,5-Diaryl-3-methyl-1 H-pyrazolo[4,5-c]isoquinolines and Studies of Binding to Specific Peripheral Benzodiazepine Binding Sites
  作者：Lucia Cecchi、Vittoria Colotta、Fabrizio Melani、Giovanna Palazzino、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1002/jps.2600780602

  日期：1989.6

  Some 1,5-diaryl-3-methyl-1H-pyrazolo[4,5-c]isoquinolines were synthesized and tested for their ability to displace [3H]clonazepam or [3H]Ro 5-4864 from their specific binding on the central and peripheral benzodiazepine receptors. None of the tested compounds showed any activity as central binding inhibitors, while most of them were specific as peripheral binding inhibitors, although they were not very

  合成了一些1,5-二芳基-3-甲基-1H-吡唑并[4,5-c]异喹啉，并测试了它们从中枢上的特异性结合取代[3H]氯硝西am或[3H] Ro 5-4864的能力。和周围的苯二氮杂pine受体。尽管它们不是很有效，但没有一种化合物作为中枢结合抑制剂具有任何活性，而它们中的大多数都作为外周结合抑制剂具有特异性。
• Lagercrantz, Carl, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 5, p. 503 - 505
  作者：Lagercrantz, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of pyrazoles and pyrazolium salts with complex metal hydrides and organometallic reagents. Synthesis of pyrazolines and pyrazolidines
  作者：Purificación Cuadrado、Ana M. González-Nogal、Senén Martínez

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00514-0

  日期：1997.6

  2-Pyrazolin-4-oximes have been synthesized by reaction of 4-nitroso- and 4-nitropyrazoles with complex metal hydrides and organometallic reagents. Furthermore, 4-nitropyrazolium tetrafluoroborates are reactive substrates towards organolithium and Grignard compounds leading to new and highly substituted 4-nitro-3-pyrazolines and 4-nitropyrazolidines. The formation of 3-pyrazolines is regioselective

  2-吡唑啉-4-肟是通过4-亚硝基和4-硝基吡唑与复杂的金属氢化物和有机金属试剂的反应合成的。此外，4-硝基吡唑鎓四氟硼酸盐是有机锂和格氏试剂的反应性底物，从而导致新的和高度取代的4-硝基-3-吡唑啉和4-硝基吡唑烷。3-吡唑啉的形成是区域选择性的，并且当可能存在非对映异构体吡唑烷时，仅获得最稳定的3,4-反式和/或4,5-反式异构体。