1,3-二甲基-5-吡唑酮 | 54945-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-吡唑酮
• 英文名称: (RS)-2,5-dimethylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 2,5-Dimethylpyrazolidin-3-one
• CAS: 54945-11-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD07368280
• 分子量: 114.147
• InChiKey: GTYIOKFAHJURRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-4-碳酰肼作为靶向琥珀酸脱氢酶的潜在杀菌剂的合成，生物活性评估，3D-QSAR和分子对接

  摘要：

  为了筛选针对琥珀酸脱氢酶（SDH）的新型抗真菌剂，在琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构指导下，合理设计，合成和表征了一系列吡唑-4-碳酰肼。体外生物测定结果表明，大多数目标化合物对茄红枯萎病菌（R. solani），禾谷镰刀菌（F. graminearum），灰葡萄孢（B. cinerea）和辣椒炭疽菌（C. cinerea）均表现出优异的活性。化合物7d，7l，7t和7x被认为是最有效的候选化合物，并且它们的抗禾谷镰刀菌EC 50值分别低至0.56、0.47、0.46和0.49μg/ mL，具有与常用杀菌剂多菌灵（0.43μg/ mL）相似的抗真菌活性。3D-QSAR模型的建立是为了建立系统的结构-活性关系图，以探索更有效的吡唑-4-碳酰肼作为新型杀菌剂。进行了7d，7l和7r与SDH的分子对接，以揭示活性口袋中的结合模式，并分析了分子与SDH蛋白之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000438
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methylhydrazinyl)butanenitrile 生成 1,3-二甲基-5-吡唑酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural effects in pyrazolidinone-mediated organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M.Z. Slawin、Mark Reid、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.021

  日期：2010.11

  promoted Diels–Alder reactions evaluated. Systematic variation of the C(5)- and N(2)-substituents indicates that the incorporation of an electron withdrawing substitutent at N(2) and either a Ph or CF3 substitution at C(5) results in optimal catalytic activity. The diastereoisomeric resolution of a model C(5)-Ph substituted pyrazolidinone and its ability to impart modest levels of asymmetric induction

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。
• Development of Scalable Processes for the Preparation of <i>N</i>-Methyl-3-Bromo-5-Methyl Pyrazole
  作者：Richard J. Fox、Chester E. Markwalter、Michael Lawler、Keming Zhu、Jacob Albrecht、Joseph Payack、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00091

  日期：2017.5.19

  The development and optimization of two scalable routes to N-methyl-3-bromo-5-methyl pyrazole is described. The initial Sandmeyer route entailed a three-step sequence from crotonitrile and methyl hydrazine, proceeding through the 3-amino pyrazole intermediate. Due to the GTI liability of the 3-amino pyrazole intermediate, a tedious steam-distillation, and <30% overall yield, we developed a second-generation

  描述了开发和优化两种可扩展的路线，以N-甲基-3-溴-5-甲基吡唑。最初的桑德迈尔路线需要从巴豆腈和甲基肼开始进行三步操作，依次经过3-氨基吡唑中间体。由于3-氨基吡唑中间体的GTI责任，繁琐的蒸汽蒸馏以及<30％的总收率，我们开发了第二代不含巴氏剂的巴豆酸甲酯和甲基肼方法，该方法利用了缩合，溴化和氧化顺序。工艺开发导致改进了N-甲基-3-溴-5-甲基吡唑，具有更高的效率和更高的总收率。通过生成三氟甲磺酸盐大大改善了最终产品的分离，处理和存储，并且还讨论了盐的形式研究。
• ——
  作者：SUDZUKI XIDEHO、 BABA MASANORI、 TANAKA NORIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Bioactivity Evaluation, <scp>3D‐QSAR</scp> , and Molecular Docking of Novel Pyrazole‐4‐carbohydrazides as Potential Fungicides Targeting Succinate Dehydrogenase
  作者：Jian Jiao、Min Chen、Shengxin Sun、Weijie Si、Xiaobin Wang、Weijie Ding、Xincan Fu、An Wang、Chunlong Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202000438

  日期：2021.2

  To screen novel antifungal agents targeting the succinate dehydrogenase (SDH), a series of pyrazole‐4‐carbohydrazides were rationally designed, synthesized, and characterized under the guidance of the structures of succinate dehydrogenase inhibitors (SDHIs). Bioassay results in vitro indicated that most of the target compounds exhibited excellent activity against Rhizoctonia solani (R. solani), Fusarium

  为了筛选针对琥珀酸脱氢酶（SDH）的新型抗真菌剂，在琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的结构指导下，合理设计，合成和表征了一系列吡唑-4-碳酰肼。体外生物测定结果表明，大多数目标化合物对茄红枯萎病菌（R. solani），禾谷镰刀菌（F. graminearum），灰葡萄孢（B. cinerea）和辣椒炭疽菌（C. cinerea）均表现出优异的活性。化合物7d，7l，7t和7x被认为是最有效的候选化合物，并且它们的抗禾谷镰刀菌EC 50值分别低至0.56、0.47、0.46和0.49μg/ mL，具有与常用杀菌剂多菌灵（0.43μg/ mL）相似的抗真菌活性。3D-QSAR模型的建立是为了建立系统的结构-活性关系图，以探索更有效的吡唑-4-碳酰肼作为新型杀菌剂。进行了7d，7l和7r与SDH的分子对接，以揭示活性口袋中的结合模式，并分析了分子与SDH蛋白之间的相互作用。