1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮 | 13461-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazolidine-2-thione
• 英文别名: N,N'-dimethylimidazolidine-2-thione；1,3-dimethyl-2-imidazolidine-thione；2-Imidazolidinethione, 1,3-dimethyl-
• CAS: 13461-16-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂S
• 分子量: 130.214
• InChiKey: FYHIXFCITOCVKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  282.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)-1,3-二甲基-咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  Steric Stabilization of Nucleophilic Carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199726071
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Dimethyl-2-aminoethan-dithiocarbaminsaeure 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  环脲和硫脲衍生物可诱导鼠类红细胞白血病分化。

  摘要：

  已经合成了一系列的四甲基脲衍生物，它是Friend红白血病细胞分化的已知诱导剂，并通过血红蛋白的合成进行了测试，测试了其诱导红系成熟的能力。制备了由含有N-烷基取代基的五元，六元和七元环系统组成的环状脲和硫脲衍生物。这些药物大多数是相对有效的分化诱导剂，N-烷基取代似乎是最大反应所必需的。开发出的最有效的试剂是N，N'-二甲基环状脲。暴露于2至4 mM的这些衍生物的浓度导致90％以上的细胞群体达到分化状态。在这些条件下，母体化合物四甲基脲的功效稍差，

  DOI：

  10.1021/jm00141a015
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Thiourea compositions and uses thereof

  摘要：

  该发明提供了N,N'-二取代单硫脲或双硫脲-Pd(0)配合物，可用作钯催化的阿尔基碘和溴化物与烯烃的赫克反应的催化剂，以及用作钯催化的有机硼化合物和芳基卤化物的铂催化铜促进的苏齐反应的催化剂。

  公开号：

  US20050215783A1

文献信息

• Metal‐Free C−H Borylation of N‐Heteroarenes by Boron Trifluoride
  作者：Vladimir Iashin、Dénes Berta、Konstantin Chernichenko、Martin Nieger、Karina Moslova、Imre Pápai、Timo Repo

  DOI：10.1002/chem.202001436

  日期：2020.11.2

  Organoboron compounds are essential reagents in modern C−C coupling reactions. Their synthesis via catalytic C−H borylation by main group elements is emerging as a powerful tool alternative to transition metal based catalysis. Herein, a straightforward metal‐free synthesis of aryldifluoroboranes from BF3 and heteroarenes is reported. The reaction is assisted by sterically hindered amines and catalytic

  有机硼化合物是现代 C−C 偶联反应中必不可少的试剂。它们通过主族元素催化 C−H 硼基化的合成正在成为替代过渡金属催化的有力工具。在此，报道了从 BF 3和杂芳烃直接无金属合成芳基二氟硼烷。该反应由位阻胺和催化量的硫脲辅助。根据计算研究，该反应通过受挫路易斯对（FLP）机制进行。通过将获得的芳基二氟硼烷转化为相应的空气稳定的有机三氟硼酸四甲基铵，进一步稳定其免受破坏性的原脱硼化。
• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• C−H Activation with Elemental Sulfur: Synthesis of Cyclic Thioureas from Formaldehyde Aminals and S8
  作者：Michael K. Denk、Shilpi Gupta、John Brownie、Sabiha Tajammul、Alan J. Lough

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4477::aid-chem4477>3.0.co;2-i

  日期：2001.10.15

  The C-H activation of cyclic formaldehyde aminals LCH2 (L = RN-CH2CH2CH2-NR and RNCH2CH2-NR, R = Me, Et, iPr, tBu, or Ph) with S8 proceeds at unusually low temperatures (T< 160 degrees C) and results in the formation of the respective thioureas LC=S and H2S. The reaction constitutes a new, solvent-free method for the synthesis of thioureas that eliminates the toxic and highly flammable CS2. For R =

  环状甲醛缩醛LCH2（L = RN-CH2CH2CH2-NR和RNCH2CH2-NR，R = Me，Et，iPr，tBu或Ph）的CH活化在异常低的温度（T <160摄氏度）下进行在各自的硫脲的形成中，LC ＝ S和H 2S。该反应构成了一种新的无溶剂合成硫脲的方法，该方法消除了有毒且高度易燃的CS2。对于R = tBu，离子型硫氰酸卡宾[LCH] + SCN-占据了产物谱，并且以低收率获得了相应的硫脲。研究了类似的硫和氧环系统对S8的反应性。1,3-二硫杂环戊烷可干净地转化为1,3-二硫杂环戊-2-硫酮（S8，14 d，190摄氏度），在这方面类似于环状甲醛缩醛。1，3-二氧戊环（L = OCH2CH2O）即使在强力反应条件下（190摄氏度，14天）也对硫完全惰性。在理论上的CBS-4和B3LYP / 6-31G（d）水平上研究了由缩醛胺形成的硫脲的形成。
• Development of Thiourea-Based Ligands for the Palladium-Catalyzed Bis(methoxycarbonylation) of Terminal Olefins
  作者：Mingji Dai、Cuihua Wang、Guangbin Dong、Jing Xiang、Tuoping Luo、Bo Liang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200300543

  日期：2003.11

  Thiourea-based ligands were evaluated for the palladium-catalyzed bis(methoxycarbonylation) of terminal olefins. The usefulness of these ligands for this reaction is demonstrated by their stability to oxidizing agents, and their superiority in preventing palladium precipitation and double-bond isomerization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  对基于硫脲的配体进行钯催化的末端烯烃双（甲氧基羰基化）的评价。这些配体对氧化剂的稳定性以及在防止钯沉淀和双键异构化方面的优越性证明了这些配体在该反应中的有用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Reduction of OsO₄by some imidazolidine-2-thiones. X-ray crystal structure of trans- dichlorotetrakis(NN′-diethylimidazolidine-2-thione)osmium(<scp>IV</scp>) diperchlorate
  作者：Luciano Antolini、Franco Cristiani、Francesco A. Devillanova、Angelo Diaz、Gaetano Verani

  DOI：10.1039/dt9830001261

  日期：——

  Osmium tetroxide is reduced to an OsIII complex by reaction with some N-monosubstituted Imidazolidine-2-thiones in H2O–EtOH in the presence of HClO4. In order to clarify the mechanism of this reduction, NN′-dimethyl- and NN′-diethyl-Imidazolidine-2-thiones (L), with low reducing power, were employed. Intermediate species of OsVI and OsIV with formulae [OsO2L4][ClO4]2 and [OsCl2L4][ClO4]2 were isolated

  在HClO 4存在下，通过与一些N-单取代的咪唑烷-2-硫酮在H 2 O-EtOH中反应，将四氧化还原为Os III络合物。为了阐明该减速的机构，NN “ -二甲基-和NN ' -二乙基-咪唑烷-2-硫酮（L），具有低还原能力，进行了使用。具有式[OsO 2 L 4 ] [ClO 4 ] 2和[OsCl 2 L 4 ] [ClO 4 ] 2的Os VI和Os IV的中间物种被隔离了。标题化合物在单位空间尺寸为a = 11.845（2），b = 10.451（2），c = 9.376（3）Å，α= 70.659（9），β= 86.670（9）的三斜空间群P中结晶。，γ= 86.708（5）°，z =1。采用重原子法求解结构，并通过最小二乘法将其精炼为常规的R系数0.023（针对4087个计数器数据）。它由离散的反式-二氯四（NN'-二甲基咪唑烷-2-硫酮）os（IV）指示剂组成，其中金属原子

表征谱图