2-(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)-1,3-二甲基-咪唑烷 | 1911-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)-1,3-二甲基-咪唑烷
• 英文名称: 1,1',3,3'-tetramethyl-2,2'-biimidazolidinylidene
• 英文别名: 1,1',3,3'-Tetramethyl-2,2'-bi-imidazolidinyliden；Imidazolidine, 2-(1,3-dimethyl-2-imidazolidinylidene)-1,3-dimethyl-；2-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-1,3-dimethylimidazolidine
• CAS: 1911-01-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄
• 分子量: 196.296
• InChiKey: JEQZGWFYERDGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  96-97 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)-1,3-二甲基-咪唑烷 在 氧气 作用下， 生成 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Cetinkaya, Bekir; Cetinkaya, Engin; Kuecuekbay, Hasan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 12, p. 1154 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene 60.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 2-(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)-1,3-二甲基-咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  Steric Stabilization of Nucleophilic Carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199726071
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butylphenylphosphonous dichloride 在 2-(1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基)-1,3-二甲基-咪唑烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Generation and e.s.r. spectra of some new phosphorus-centred radicals Ṗ₂Ar₂X, Ṗ(Ar)X, Ṗ(OAr)₂, ṖAr₂(:O), ṖAr[N(SiMe₃)₂](:NSiMe₃), and [P₂Ar₂]˙^–derived from the bulky group C₆H₂Bu^t₃-2,4,6(= Ar)

  摘要：

  X2 与反式-ArPPar（Ar = C6H2But3）二磷烷发生光化学反应，(1) 会先后生成 á¹2Ar2X, (2), á¹(Ar)X, (3) 以及冷却后的 [(Ar)X]2[X = OBut 时，δHdiss= 107 ± 7kJ molâ1] X = OBut 或 SPrn，而 X = SBut 时只检测到 (3)；自由基 á¹(Ar)X, á¹(Oar)2, 和 á¹2(：O）是由适当的二磁性 PIII 或 PV 氯化物还原形成的，而[P2Ar2]Ëâ 则是由 (1) 和 Na[C10H8] 得到的。

  DOI：

  10.1039/c39820000609

文献信息

• Metal-free reduction of the greenhouse gas sulfur hexafluoride, formation of SF₅containing ion pairs and the application in fluorinations
  作者：Magnus Rueping、Pavlo Nikolaienko、Yury Lebedev、Alina Adams

  DOI：10.1039/c7gc00877e

  日期：——

  A protocol for the fast and selective two-electron reduction of the potent greenhouse gas sulfur hexafluoride (SF6) by organic electron donors at ambient temperature has been developed. The reaction yields solid ion pairs consisting of donor dications and SF5-anions which can be effectively used in fluorination reactions.

  已经开发了一种在环境温度下通过有机电子给体快速有效地二价还原强效温室气体六氟化硫（SF 6）的方案。该反应产生由供体离子和SF 5-阴离子组成的固体离子对，可以有效地用于氟化反应中。
• Carbene complexes. Part 10. Electron-rich olefin-based mono-, bis-, and tris-carbene-tungsten(0) complexes and some derived six and seven-co-ordinate mono- and bis-carbene-dihalogenotungsten(II) and related molybdenum(II) species
  作者：Michael F. Lappert、Peter L. Pye

  DOI：10.1039/dt9770001283

  日期：——

  The monocarbene complexes [M(CO)5LR](M = MO or W) behave differently, yielding respectively [ILR][Mo(CO)4I3] or [W(CO)4I2(LR)](R = Me). The frequency ν(CN2) is at 1 500–1 480cm–1for the carbene-tungsten(0), but at 1 530–1 500 cm–1 for the carbene-molybdenum(II) and -tungsten(II), complexes; values of ν(CO) are generally low, in accordance with the strong σ-donor character of the carbene ligand. The value

  稳定的单和双碳烯-钨（0）配合物[W（CO）5 L R ]或顺式-[W（CO）4（L R）2 ] [L R =：[省略图] R（R = Me，Et或CH 2 Ph）]是通过将[W（CO）6 ]与富含电子的烯烃[：[省略图示] R] 2，L R 2加热而获得的。六元螯合烯烃[：[Medium] Me] 2 L' Me 2的反应性较低，仅形成[W（CO）5 L' Me ]。所述顺式-dicarbenetungsten（0）配合物被光化学异构化为反式物种，但很容易热还原为前者。碱与（a）[W（CO）5 L R ]反应生成顺式-[W（CO）4（L R）Q]（Q = PEt 3或PBu n 3），fac- [W（CO）3 L R Q 2 ] [Q = P（OMe）3或P（OPh）3 ]，或连续使用LiR'（R'= Me或Ph）和[OEt 3 ] [BF 4 ]}顺式-[W（ CO）4 C（OEt）R'}
• Carbene complexes. Part 14. The synthesis and steric and electronic effects in electron-rich olefin-derived bis-, tris-, and tetrakis-(carbene)-ruthenium(II) and a tetrakis(carbene)osmium(II) complex; the crystal and molecular structure of trans-dichiorotetrakis(1,3-diethylimidazo-lidin-2-ylidene)ruthenium(II)
  作者：Peter B. Hitchcock、Michael F. Lappert、Peter L. Pye

  DOI：10.1039/dt9780000826

  日期：——

  ruthenium(II) complexes derived from LEt or LCH2Ph ligands, by analysis of their 1H and 13C n.m.r. spectra. The complex mer-[OsCl3(PBun1Ph)3] and the olefin LMe2 give trans-[OsCl2(LMe)4]. An X-ray crystal structure determination of the title complex (as its 0.50Bun2 solvate) has been refined to R 0.055 (R′ 0.087) for 2 641 independent reflections measured with MO-Kα radiation: the molecule has nearly

  [RuCl 2（PPh 3）3 ]与[[略图] R] 2（L R 2； R Me，Et或CH 2 Ph）的反应得到tans- [RuCl 2（L R）4 ] [R = Me（1），Et（Z）或CH 2 Ph（3）]。这些配合物的不稳定性和反应性以（3）<（1）<（2）的顺序增加。因此，在CH 2 Cl中，配合物（2）容易失去L E t而得到[RuCl 2（L E t）3 ]（13），但是（1）对于相似的L Me需要长时间加热损失，得到[RuCl 2（L Me）3 ]（12），并且（3）不反应。配合物（1）（i）与NaI反应会失去L Me，形成[Rul 2（L Me）3 ]（4），（ii）与过量的P（OMe）3反应生成[RuCl（L Me）2 – P（OMe）3 } 3 ] Cl（14）。（iii）在CO存在下与C 5 H 5 N反应，生成反式-[Ru（CO）Cl（L Me），（NC 5 H
• Carbene complexes. Part 15. The synthesis and properties of electron-rich olefin-derived mono-and oligo-carbenenitrosyl-ruthenium, -osmium, and -nickel complexes
  作者：Michael F. Lappert、Peter L. Pye

  DOI：10.1039/dt9780000837

  日期：——

  are displaced from [Ni(NO)(PPh3)2X] to give [Ni(LR)2(NO)X](X = Cl, R = Et; X = Br, R = CH2Ph). Spectro-scopic data (1H and 13C n m.r. and i.r.) of the new complexes are reported. Many of the complexes exhibit com-plicated 1H n.m.r. spectra because of the inequivalence of N–CH2Ph protons or N–CH3 groups, caused by restricted rotation [ΔG‡(rotation) >25 kcal mol–1 about M–Ccarb, bonds]. Several trends

  富含电子的烯烃[：[省略图示] R] 2（L R 2； R = Me，Et或CH 2 Ph）易于将[RuCl 3（NO）（PPh 3）2 ]还原为[RuCl（NO） （PPh 3）2 ]，然后（a）（R = Me）与过量的烯烃反应，得到对双氧和水敏感的[Ru（L ME）4（NO）] Cl（1），或（b）（R = CH 2 Ph）产生[RuCl（L CH3PH）2（NO）]（3）。配合物（1）容易被Ag +氧化，生成反式-[RuCl（L ME）4（NO）] X 2（X = [BF 4 ]或[ClO 4 ]）并与CO反应，得到反式-[Ru（CO）Cl（L ME） 4 ] Cl。相反，配合物（3）被Mel或PhCH 2 Cl氧化，生成[RuMe（Cl）I（L CH3PH） 2（NO）]（8）或[RuCl 3（L CH3PH） 2（NO）]（9 ）并与CO一起生成[Ru（CO）Cl（L CH3PH）
• Carbene complexes. Part 9. Electron-rich olefin-derived carbene–molybdenum(<scp>0</scp>) and amidinium molybdate(<scp>0</scp>) complexes, and the crystal and molecular structure of cis-tetracarbonylbis(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)molybdenum(<scp>0</scp>), cis-[Mo(CO)₄{CN(Me)CH₂CH₂NMe}₂]
  作者：Michael F. Lappert、Peter L. Pye、George M. McLaughlin

  DOI：10.1039/dt9770001272

  日期：——

  yields cis-[Mo(CO)4(LEt)(LMe)], whereas [Mo(CO)5LMe)] with LEt2 affords also cis-[Mo(CO)4(LMe)2] and cis-[Mo(CO)4(LEt)2]. The redistribution reaction cis-[Mo(CO)4(LR)2]+[Mo(CO)6]⇌ 2[Mo(CO)5LR](R = Me or Et) is reversible. Other reactions of monocarbene complexes give cis-[Mo(CO)4(LR)Q][Q = C5H5N, PPh3, or P(C6H11)3, fac-[Mo(CO)3(LR)Q′2][Q′2=P(OMe)3}2 or diphos], or cis-[Mo(CO)4C(OMe)Me}LR]. ν(CN2) is

  碳烯-Mo o配合物是通过富电子烯烃[图形省略] R] 2，L R 2与（a）[Mo（CO）6 ] 产生[Mo（CO）5 L R ]或顺式-[Mo（CO）4（L R）2 ]（R = Me，Et或PhCH 2）（三碳烯配合物不稳定）}和（b）[Mo（CO）2（C 5 H 5- η）NO] 产生[Mo（CO）（C 5 H 5- η（L R）NO]（R = Me或p -tol）}}。相反，与[Mo（CO）3（C5 H 5- η）H]或[Mo（CO） 3（C 5 H 5- η）} 2 ]时，烯烃作为还原剂反应，生成钼酸（（ 0）络合物[HL R ] + [ Mo（CO） 3（C 5 H 5- η）] –或[L R 2 ] 2+ [Mo（CO） 3（C 5 H 5- η）] – 2（R = Me）。六元螯合烯烃[C [graphic省略] Me] 2，L' Me 2的定性行为相似，但反应活性较低，无法获得二卡宾-Mo