1,3-二甲氧基-2-苯基苯 | 13732-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-2-苯基苯
• 英文名称: 2,6-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-1,1'-biphenyl；1,3-dimethoxy-2-phenyl-benzene；1,3-dimethoxy-2-phenylbenzene
• CAS: 13732-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: CKZBRKLFMRHHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-苯基苯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 芘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrenes by Twofold Hydroarylation of 2,6-Dialkynylbiphenyls

  摘要：

  阳离子金(I)络合物与Buchwald型二芳基膦有效催化了2,6-二炔基联苯的双重氢芳烃化反应，以构建芘骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.40
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 potassium phosphate 、 Ni(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)[P(OPh)₃]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,3-二甲氧基-2-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  新型混合NHC-亚磷酸镍（0）配合物的合成及催化活性

  摘要：

  在这里，我们描述了通式Ni（NHC）[P（OAr）3 ] 2的第一批低价NHC-亚磷酸镍配合物的合成和分离。这些三坐标的Ni（0）化合物得到了充分的表征，包括通过X射线晶体学突出了它们的三角形平面几何形状。代表性络合物Ni（IMes）[P（OPh）3 ] 2“亚磷酸酯”用于表明亚磷酸酯配体在醛或腈的存在下容易被取代。这些化学计量的研究随后导致对它们在芳基甲苯磺酸盐和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的催化性能的研究，这是此类NHC-Ni催化剂的首次应用。最后，机理研究导致分离出明确定义的氧化加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00672

文献信息

• Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis Applied to the Direct Enantioselective Fluorinative Dearomatization of Phenols
  作者：Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja311798q

  日期：2013.1.30

  ambient reaction conditions with high enantioselectivity. The close relationship of the products with well-studied o-quinols provides numerous avenues for synthetic elaboration and exciting opportunities for bioisosteric replacement of hydroxyl with fluorine in natural products.

  手性阴离子相转移催化使由 BINOL 衍生的磷酸盐催化的苯酚直接和高度对映选择性氟化脱芳构化成为可能。该过程在环境反应条件下以高对映选择性有效地将简单、容易获得的酚类转化为带有反应性官能团的氟化手性小分子。产品与经过充分研究的邻羟基喹啉的密切关系为合成加工提供了许多途径，并为天然产物中的氟生物等排置换羟基提供了令人兴奋的机会。
• Flash Generation of a Highly Reactive Pd Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling by Using a Flow Microreactor
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yuya Moriwaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201201579

  日期：2012.9.17

  Superflash! Flash chemistry enables the use of highly reactive unstable species as catalysts for chemical synthesis. Fast micromixing of a solution of [Pd(OAc)2] and that of tBu3P in 1:1 mole ratio gave a solution of a highly reactive unstable species, which was immediately transferred to a vessel by using a flow microreactor, in which Suzuki–Miyaura coupling was conducted (see scheme).

  超级快闪！快速化学使得能够使用高反应性的不稳定物质作为化学合成的催化剂。以1：1的摩尔比快速混合[Pd（OAc）2 ]溶液和t Bu 3 P溶液，得到了高反应性不稳定物质的溶液，该溶液立即通过使用流动微反应器转移到容器中。进行了Suzuki-Miyaura耦合（请参阅方案）。
• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Decarbonylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Aroyl Chlorides
  作者：Tongliang Zhou、Pei-Pei Xie、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02250

  日期：2020.8.21

  Herein, we report a catalyst system for Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling of aroyl chlorides with boronic acids to furnish biaryls. This strategy is suitable for a broad range of common aroyl chlorides and boronic acids. The synthetic utility is highlighted in the direct late-stage functionalization of pharmaceuticals and natural products capitalizing on the presence of carboxylic

  在此，我们报告了一种用于 Pd 催化的芳酰氯与硼酸脱羰 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以提供联芳基化合物的催化剂体系。该策略适用于范围广泛的常见芳酰氯和硼酸。利用羧酸部分的存在，药物和天然产品的直接后期功能化突出了合成效用。广泛的机理和 DFT 研究提供了对反应机理和高脱羰交叉偶联选择性的关键见解。
• Halogen‐Bridged Methylnaphthyl Palladium Dimers as Versatile Catalyst Precursors in Coupling Reactions
  作者：Nardana Sivendran、Nico Pirkl、Zhiyong Hu、Angelino Doppiu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202110450

  日期：2021.11.15

  Halide-bridged 1- and 2-methylnaphthyl palladium dimers are presented as convenient, yet highly efficient palladium sources for cross-coupling catalysis. The bench-stable complexes smoothly react with various ligands yielding monoligated palladium precatalysts. These display record-setting activity in various catalytic reactions, clearly beyond that achievable by ligand screening alone.

  卤化物桥接的 1-和 2-甲基萘基钯二聚体被认为是用于交叉偶联催化的方便且高效的钯源。台架稳定的配合物与各种配体顺利反应，产生单配位钯预催化剂。这些在各种催化反应中显示出创纪录的活性，明显超出了仅通过配体筛选所能达到的水平。