1,3-二硝基芘 | 75321-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,3-二硝基芘
• 中文别名: 1，3-二硝基芘
• 英文名称: 1,3-dinitropyrene
• CAS: 75321-20-9
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₄
• 分子量: 292.251
• InChiKey: KTNUVDBUEAQUON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275°C
• 沸点：
  434.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2855 (rough estimate)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为2mg/mL，澄清，黄色至橙色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：1,3-二硝基芘

IARC Carcinogenic Agent:1,3-Dinitropyrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第46卷：（1989年）柴油和汽油发动机排气及一些硝基芳烃

IARC Monographs:Volume 46: (1989) Diesel and Gasoline Engine Exhausts and Some Nitroarenes

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物-第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硝基芘 在 二环己烷并-18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到3-硝基-1-芘基l
  参考文献：
  名称：

  硝化多环芳烃的化学氧化：与超氧阴离子自由基羟基化。

  摘要：

  硝化的多环芳烃（nitroPAH）是一种强力的诱变剂，可以通过还原和/或氧化方式代谢。硝基PAH的生物氧化（例如羟基化和环氧化）是已知的，但是仅在几篇论文中报道了化学氧化。由于具有硝基取代基的芳环的电子不足特性，NitroPAH几乎不会被各种化学氧化剂氧化。超氧阴离子自由基的亲核反应性是已知的，因此本研究中进行了硝基PAH与化学生成的超氧阴离子自由基的氧化。当1-硝基py与KO2 / 18-crown-6在二甲基甲酰胺中反应时，可以制备产率得到5-，6-，8-和9-羟基-1-硝基py和1-羟基py。三个异构体二硝基nitro，3-硝基荧蒽，6-硝基苯并[a] py，和6-硝基铬被氧化为羟基衍生物，其中一些对应于硝基PAH的氧化代谢产物。用三氟过氧乙酸将二硝基吡啶氧化，得到K区氧化产物。

  DOI：

  10.1021/tx00043a003
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氨基芘 、 双氧水 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, YUICHI;SHUDA, KOICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 5, 1992-1994

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 2'-脱氧鸟苷 在 E_. coli nitroreductase ferrous iron 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 1,3-二硝基芘 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-氧代壬-2-烯醛 、 1,N²-etheno-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  在细菌硝基还原酶的存在下，由2,4-二硝基苯酚和1,3-二硝基py体外合成1，N6-etheno-2'-脱氧腺苷和1，N2-etheno-2'-脱氧鸟苷。

  摘要：

  共价硝基-PAH DNA加合物的形成和硝基-PAH介导的氧化损伤是引发硝基-PAH致癌的两种可能机制。将1,3-二硝基py（100 microM）或1,4-二硝基苯酚（100 microM）与150 microM NADH，0.5单位大肠杆菌硝基还原酶，100 microM亚油酸，0.5 mM亚铁的混合物孵育60分钟通过液相色谱多级质谱法分析了100μM2′-脱氧腺苷（2′-dA）或100μM2′-脱氧鸟苷（2′-dG）。1，N（6）-etheno-2'-脱氧腺苷（epsilondA）加4-oxo-2-壬烯醛（4-ONE）和1，N（2）-etheno-2'-脱氧鸟苷（epsilondG）加4的混合物-可以分别从2'-dA和2'-dG中检测到一个。添加2％的丙醇会抑制乙炔加合物的形成。dA和dG的消失动力学分析表明，与dA相比，dG被更快地消除（dG和dA分别为t1 / 2 ＝ 23.3min和98

  DOI：

  10.1002/tox.20253

文献信息

• Diaminopyrene modified reduced graphene oxide as a novel electrode material for excellent performance supercapacitors
  作者：Hongwei Kang、Chengpeng Zhang、Yonggui Xu、Weiyang Zhang、Jianhua Jiao、Zhikun Li、LeiLei Zhu、Xiaoqian Liu

  DOI：10.1039/c9ra10429a

  日期：——

  Schematic illustration of the facile synthesis process of DAPrGOs nanocomposites, Ragone plots and the superior cyclic stability of the assembled DAPrGO1//DAPrGO1 SSS.

  DAPrGOs纳米复合材料的简易合成过程示意图，Ragone图和组装的DAPrGO1//DAPrGO1 SSS的优越循环稳定性。
• DEVICE AND METHOD FOR ANALYZING POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON HAVING NITRO GROUP IN DIESEL PARTICULATE
  申请人：Isuzu Motors Limited

  公开号：EP1707959A1

  公开（公告）日：2006-10-04

  The invention provides an apparatus and method for efficiently analyzing nitropolycyclic aromatic hydrocarbon contained in diesel particulates. The invention comprises a step of extracting soluble organic fraction from diesel particulates contained in the exhaust of a diesel engine using a solvent, a step of concentrating and drying the extraction obtained by the extraction step, and a step of separating and extracting the solution via high-performance liquid chromatograph, wherein the separation step via the high-performance liquid chromatograph comprises a separation step using a silica gel/C8 column, a reduction step using an alumina/Pt-Rh reduction column, and a separation step using an ODS column, and further comprises a subsequent step of quantifying the nitropolycyclic aromatic hydrocarbon using a fluorescence detector.

  本发明提供了一种有效分析柴油微粒中含有的硝基环芳烃的装置和方法。 本发明包括使用溶剂从柴油发动机排气中的柴油微粒中提取可溶性有机组分的步骤，浓缩和干燥提取步骤得到的提取物的步骤，以及通过高效液相色谱仪分离和提取溶液的步骤、其中，通过高效液相色谱仪的分离步骤包括使用硅胶/C8 柱的分离步骤、使用氧化铝/Pt-Rh 还原柱的还原步骤和使用 ODS 柱的分离步骤，还包括使用荧光检测器对硝基环芳烃进行定量的后续步骤。
• Apparatus and method for analyzing nitropolycyclic aromatic hydrocarbon contained in diesel particulate
  申请人：Shibata Keiko

  公开号：US20060210442A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention provides an apparatus and method for efficiently analyzing nitropolycyclic aromatic hydrocarbon contained in diesel particulates. The invention comprises a step of extracting soluble organic fraction from diesel particulates contained in the exhaust of a diesel engine using a solvent, a step of concentrating and drying the extraction obtained by the extraction step, and a step of separating and extracting the solution via high-performance liquid chromatograph, wherein the separation step via the high-performance liquid chromatograph comprises a separation step using a silica gel/C8 column, a reduction step using an alumina/Pt—Rh reduction column, and a separation step using an ODS column, and further comprises a subsequent step of quantifying the nitropolycyclic aromatic hydrocarbon using a fluorescence detector.

  本发明提供了一种有效分析柴油微粒中含有的硝基环芳烃的装置和方法。本发明包括使用溶剂从柴油发动机排气中的柴油微粒中提取可溶性有机组分的步骤，浓缩和干燥提取步骤得到的提取物的步骤，以及通过高效液相色谱仪分离和提取溶液的步骤、其中，通过高效液相色谱仪的分离步骤包括使用硅胶/C8 柱的分离步骤、使用氧化铝/Pt-Rh 还原柱的还原步骤和使用 ODS 柱的分离步骤，还包括使用荧光检测器对硝基环芳烃进行定量的后续步骤。
• 一种1,6-芘二异氰酸酯及其制备方法和在改性聚氨酯弹性体的应用
  申请人：青岛科凯达橡塑有限公司

  公开号：CN117776977A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了一种1，6‑芘二异氰酸酯，芘经硝化反应得到硝化产物，所述硝化产物还原为氨基后再进行碳酰化反应制备而得。基于同一个发明构思，本发明还提供了一种1，6‑芘二异氰酸酯的制备方法，其工艺过程简单，收率大于30％。基于同一个发明构思，本发明还提供了一种聚氨酯发泡组合物。此外，本发明还提供了一种1，6‑芘二异氰酸酯作为聚氨酯嵌段在聚氨酯橡胶及弹性体、高强度泡沫材料、聚氨酯纤维、浇筑聚氨酯橡胶、聚氨酯乳液及涂料、胶粘剂和减震阻尼泡沫材料中的应用。本发明提供的1，6‑芘二异氰酸酯制备的聚氨酯材料具有耐高温、耐溶剂、耐摩擦和高抗冲击性的优点；提高聚氨酯弹性体微孔发泡材料高温条件下的模量性能，高温抗疲劳性能。
• Nitration of pyrene adsorbed on silica particles by nitrogen dioxide under simulated atmospheric conditions
  作者：Huimin Wang、Kiyoshi Hasegawa、Shigehiro Kagaya

  DOI：10.1016/s0045-6535(99)00086-7

  日期：1999.11

  Nitration of adsorbed pyrene on silica particles with nitrogen dioxide was studied under condition of room light in a simulated atmosphere. An induction period was present in the nitration process. Nitric acid formed on the silica particles acted as the catalyst, and the reaction proceeded autocatalytically. Electron-donating substituents promoted the reaction, while the electron-attracting substituents diminished it. An electrophilic nitration mechanism involving HNO2+ and HN2O4+ as electrophiles was proposed for the reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.