1,3-二苯基-2-丙酮乙烯缩醛 | 4362-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二苯基-2-丙酮乙烯缩醛
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-propanone ethylene acetal
• 英文别名: 2,2-dibenzyl-[1,3]dioxolane；2,2-Dibenzyl-[1,3]dioxolan；2,2-Dibenzyl-1,3-dioxolane
• CAS: 4362-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: LJTBMTOWSKKXKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙酮乙烯缩醛 在 水合氯醛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到二苄基甲酮
  参考文献：
  名称：

  水合氯醛作为水载体，有效脱除有机溶剂中的缩醛、二硫缩醛和四氢吡喃醚

  摘要：

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.876652
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 二苄基甲酮 在 diphenylamine-terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonate with high sulfo group content 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1,3-二苯基-2-丙酮乙烯缩醛
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Acetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Aniline–Aldehyde Resin Salts

  摘要：

  本方法描述了使用1 mol%的苯胺-醛树脂盐催化，从相应的醛和酮合成乙烯缩醛和二甲缩醛的温和步骤。此方法同样适用于二芳基酮的二甲缩醛的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.150166

文献信息

• <i>N</i>-(Arylmethyl)-2-(or -4)-cyanopyridinium Hexafluoroantimonates as New Useful Catalysts for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Sang-Bong Lee、Sang-Do Lee、Toshikazu Takata、Takeshi Endo

  DOI：10.1055/s-1991-26467

  日期：——

  Carbonyl compounds 1 were converted to the corresponding 1,3-dioxolanes 2 and 1,3-dioxanes 4 with ethylene glycol and 2,2-dimethyl-1,3-propandiol, respectively, in the presence of 1-3 mol% of N-(benzyl, 4-methylbenzyl or 4-methoxybenzyl)-2(or -4)-cyanopyridinium hexafluoroantimonates 3. The catalyst 3d was also effective for the tetrahydropyranylation.

  卡宾化合物1在乙烯二醇和2,2-二甲基-1,3-丙二醇存在下，分别转变为相应的1,3-二氧杂环戊烷2和1,3-二氧杂环己烷4，催化剂为N-(苄基、4-甲基苄基或4-甲氧基苄基)-2(或-4)-氰基吡啶六氟锑酸盐3，用量为1-3摩尔%。催化剂3d同样适用于四氢吡喃化反应。
• Synthesis of dioxolanes and oxazolidines by silica gel catalysis
  作者：Taoufik Rohand、Jérôme Savary、István E. Markó

  DOI：10.1007/s00706-018-2198-7

  日期：2018.8

  AbstractEthylene glycol condensed with carbonyl compounds in the presence of silica gel or alumina, without solvent and under pressure, affords 1,3-dioxolanes. 2-Amino-2-methylpropanol also condensed with carbonyl compounds in the presence of silica gel or an acid-activated clay, without solvent and under pressure, produces oxazolidines. To explain these results, we propose that the glycol and the

  摘要在硅胶或氧化铝的存在下，在没有溶剂的情况下，在压力下，将羰基化合物与羰基化合物缩合，得到1，3-二氧戊环。在没有溶剂且在压力下，在硅胶或酸活化的粘土存在下，2-氨基-2-甲基丙醇也与羰基化合物缩合，生成恶唑烷。为了解释这些结果，我们建议乙二醇和氨基丙醇与位于催化剂表面的布朗斯台德（H +）和路易斯酸位点（Si和Al）反应，从而通过各种离子中间体生成产物。 图形概要
• Highly efficient heterogeneous acetalization of carbonyl compounds catalyzed by a titanium cation-exchanged montmorillonite
  作者：Tomonori Kawabata、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01788-9

  日期：2001.11

  The titanium cation-exchanged montmorillonite efficiently catalyzed the selective acetalization of various carbonyl compounds as a recyclable solid acid. This heterogeneous catalyst has an advantage of a strikingly simple workup procedure over conventional homogeneous acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1,3-Dioxolanes from carbonyl compounds over zeolite HSZ-360 as a reusable, heterogeneous catalyst
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Bettina Frullanti、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori、Frank Schroer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10831-0

  日期：1998.3

  Carbonyl compounds are converted, in good yields, into their 1,3-dioxolanes over zeolite HSZ-360, as a new reusable catalyst. Good chemoselectivity is also observed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Magnetic isotope effects in photochemical reactions. Observation of carbonyl oxygen-17 hyperfine coupling to phenylacetyl and benzoyl radicals. Oxygen-17 enrichment studies
  作者：Nicholas J. Turro、Mark A. Paczkowski、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo00209a010

  日期：1985.5