1,3-二苯基-3-(吡啶-2-基)氨基丙烷-1-酮 | 159639-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基-3-(吡啶-2-基)氨基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)aminopropan-1-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one
• CAS: 159639-03-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: KVLXSHISKBEMOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  514.497±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-(吡啶-2-基)氨基丙烷-1-酮 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到phenyl-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮与2-氨基吡啶之间的铜（II）催化的需氧氧化偶合反应通过C ？H胺化：3-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶的简便合成方法

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方案，用于通过乙酸铜（II）催化的需氧氧化胺化合成3-芳基咪唑并吡啶。由易于获得的查耳酮和2-氨基吡啶合成了一个3-aroylimidazopyridines文库，具有很高的产率和区域选择性。反应通过串联迈克尔加成反应进行，随后进行分子内氧化胺化。这种方法在克级反应中的成功应用表明其具有大量合成的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300900
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1,3-二苯基-3-(吡啶-2-基)氨基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化串联碳-氮双键合成3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  已经证明了一种新颖的串联方法，用于从查耳酮和2-氨基吡啶直接合成生物活性的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。报道的串联反应是原子经济的，预计将通过1,4-Michael加成反应，然后进行铜催化的氧化C-N键进行。发现铜的催化量对于串联反应的成功至关重要，它改变了反应途径，提供了全新的产品。该方案被证明是方便的，因为在存在空气作为氧化剂的情况下反应平稳进行而无需任何配体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.067

文献信息

• TMSO-triflate-assisted addition of enols to heteroaromatic imines or hydroxyaminal intermediates
  作者：J.L. Mouton、M. Schmitt、C.G. Wermuth、J.J. Bourguignon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85031-3

  日期：1994.9

  TMSOTf-promoted reaction of heteroaromatic imines or hydroxyaminal intermediates with various enolic ketones are reported. This reaction constitutes an original and regioselective mode of alkylation of exocyclic amines of heterocyclic amidines.

  据报道，TMSOTf促进了杂芳族亚胺或羟胺中间体与各种烯键式酮的反应。该反应构成了杂环am的环外胺烷基化的原始和区域选择性方式。
• Iodine-promoted oxidative coupling reaction: a simple and efficient process to access imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and chalcones
  作者：Meng-Ming Xing、Ming Xin、Chao Shen、Jian-Rong Gao、Jian-Hong Jia、Yu-Jin Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.052

  日期：2016.7

  A unique and efficient approach has been developed for the synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and chalcones via a one-pot I2-induced aerobic oxidative coupling. The reported reaction proceeded though a tandem Michael addition followed by an intramolecular oxidative amination with high regioselectivity, yields and good functional group tolerance.

  已经开发了一种独特且有效的方法，用于通过一锅I 2诱导的需氧氧化偶联合成具有氨基吡啶和查耳酮的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。报道的反应是通过串联迈克尔加成反应进行的，然后进行分子内氧化胺化，具有较高的区域选择性，产率和良好的官能团耐受性。
• A transition metal-free cascade reaction using heterogeneous tin(IV)oxide catalyzed and iodine promoted synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Nirajkumar H. Jadhav、Sachin S. Sakate、Dnyaneshwar R. Shinde、Manohar G. Chaskar、Ramdas A. Pawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152250

  日期：2020.8

  synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines. The methodology was further extended for the one-pot three-component synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines using acetophenone, benzaldehyde, and 2-aminopyridine derivatives. The present protocol describes the easy purification methodology in the synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines.

  在环境空气气氛下，通过SnO 2 / I 2催化体系在甲苯中使用查尔酮和2-氨基吡啶实现了3-芳基咪唑并[ 1,2 - a ]吡啶的级联合成。在3-芳基咪唑并[1,2]合成过程中，该催化剂对具有2-氨基吡啶，4-甲基2-氨基吡啶和5-甲基2-氨基吡啶的各种芳族和杂环查耳酮的广泛底物范围显示出高活性。-一个]吡啶。该方法进一步扩展为使用苯乙酮，苯甲醛和2-氨基吡啶衍生物一锅法合成3-芳基咪唑并[ 1,2 - a ]吡啶。本协议描述了3-芳基咪唑并[ 1,2 - a ]吡啶的合成中的简便纯化方法。
• Copper supported on H⁺-modified manganese oxide octahedral molecular sieves (Cu/H-OMS-2) as a heterogeneous biomimetic catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]-N-heterocycles
  作者：Xu Meng、Jinqi Zhang、Baohua Chen、Zhenqiang Jing、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c5cy01433f

  日期：——

  A combination of Cu and H-OMS-2 is employed to synthesize heterocycles through multistep oxidation under a low-energy pathway.

  使用Cu和H-OMS-2的组合在低能途径下进行多步氧化，用于合成杂环化合物。
• A Novel Method of Preparation of 3-Acylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Jean-Jacques Bourguignon、Jean-Luc Moutou、Martine Schmitt、Valérie Collot

  DOI：10.3987/com-96-7696

  日期：——