1,3-双(3-甲酰基苯氧基)丙烷 | 141032-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,3-双(3-甲酰基苯氧基)丙烷
• 英文名称: 1,3-bis-(3-formylphenoxy)propane
• 英文别名: 3-[3-(3-formylphenoxy)propoxy]benzaldehyde；1,3-Bis(3-formylphenoxy)propane
• CAS: 141032-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CYIKEJAETJNNQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  466.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(3-甲酰基苯氧基)丙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克服应变诱导的重排反应：一种用于合成高度扭曲对苯的温和脱水芳构化方案

  摘要：

  已经合成了一系列基于对三联苯的大环，含有高度扭曲的对亚苯基单元。非平面对三联苯核的联芳键是在没有 Pd 催化或 Ni 介导的交叉偶联反应的情况下构建的，使用 1,4-二酮作为应变芳烃单元的替代物。已开发出一种用于合成 1,4-二酮大环化合物的简化合成方案，在复分解和转移氢化反应中仅使用 2.5 mol% 的 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂。在质子酸介导的脱水芳构化条件下，对三联苯系统的中心和最紧张的苯环容易发生重排反应。为了克服这个问题，开发了一种使用 Burgess 试剂的脱水芳构化方案。在这些条件下，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00538
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 1,3-二溴丙烷 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到1,3-双(3-甲酰基苯氧基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  克服应变诱导的重排反应：一种用于合成高度扭曲对苯的温和脱水芳构化方案

  摘要：

  已经合成了一系列基于对三联苯的大环，含有高度扭曲的对亚苯基单元。非平面对三联苯核的联芳键是在没有 Pd 催化或 Ni 介导的交叉偶联反应的情况下构建的，使用 1,4-二酮作为应变芳烃单元的替代物。已开发出一种用于合成 1,4-二酮大环化合物的简化合成方案，在复分解和转移氢化反应中仅使用 2.5 mol% 的 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂。在质子酸介导的脱水芳构化条件下，对三联苯系统的中心和最紧张的苯环容易发生重排反应。为了克服这个问题，开发了一种使用 Burgess 试剂的脱水芳构化方案。在这些条件下，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00538

文献信息

• Synthesis and Photocyclization of Macrocyclic Stilbene Derivatives
  作者：Gerald Dyker、Jutta Körning、Wolfgang Stirner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<149::aid-ejoc149>3.0.co;2-2

  日期：1998.1

  The stereoselectivity of the formation of macrocyclic stilbenes as well as the regioselectivity of their photocyclization are strongly influenced by the length of the connecting alkanediyl chain. The stereoisomers of the macrocyclic stilbenes and the corresponding diols are identified by chemical and spectroscopic means.

  形成大环芪的立体选择性以及它们的光环化的区域选择性受到连接烷二基链长度的强烈影响。大环芪的立体异构体和相应的二醇通过化学和光谱方法鉴定。
• Highly Efficient Ring Closure of Aromatic Dialdehydes to Macrocyclic Allenes
  作者：Marcus S. Brody、Robin M. Williams、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja962868o

  日期：1997.4.1

  The one-pot double deoxygenation of simple alkyl- and polyether-tethered aromatic dialdehydes to give macrocyclic allenes has been accomplished in extraordinarily high yield without the need for slow-addition techniques, using a Ti(IV)-substituted ylide reagent and bis(trimethylsilyl)amide bases. Diastereoselective allene formation occurs when a binaphthyl unit is present in the substrate backbone

  使用 Ti (IV) 取代的叶立德试剂和双 (三甲基甲硅烷基)酰胺碱。当底物主链中存在联萘单元时，会发生非对映选择性丙二烯形成，所得环状丙二烯通过 X 射线衍射表征。高效环化被认为是关于酰胺碱反离子的预组织和低浓度的 Wittig 型烯化环闭合的直接前体相结合的结果。
• One-pot synthesis of bis(4,5-diphenylimidazol-2-yl-phenyl)glycols and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：G. Linga Goud、S. Ramesh、D. Ashok、V. Prabhakar Reddy

  DOI：10.1134/s107036321503024x

  日期：2015.3

  A new series of bis(4,5-diphenylimidazol-2-yl-phenyl)glycols were synthesized by reaction of bis(formylphenyl)glycols with benzil/benzoin and ammonium acetate in presence of iodine/acetic acid in ethanol. All newly synthesized compounds were characterised by IR, H-1, C-13 NMR, and MS data and tested for antimicrobial and antifungal activity.
• Synthesis and biological evaluation of conformationally flexible as well as restricted dimers of monastrol and related dihydropyrimidones
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Shaik Bajee、Shaik Azeeza、Shaikh Faazil、Sistla Ramakrishna、V.G.M. Naidu、M.V.P.S. Vishnuwardhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.048

  日期：2011.8

  A series of conformationally flexible and restricted dimers of monastrol as well as related dihydropyrimidones have been synthesized by employing one-pot Biginelli multicomponent reaction. These dimers have been evaluated for cytotoxic potency against selected human cancer cell lines and some of the compounds have exhibited more cytotoxic potency than the parent monastrol. Further. the DNA binding ability by thermal denaturation studies and antimicrobial activities of these compounds are also discussed. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Mondal, Rina; Mandal, Tapas K.; Mallik, Asok K., ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 9, p. 95 - 110,16
  作者：Mondal, Rina、Mandal, Tapas K.、Mallik, Asok K.

  DOI：——

  日期：——