1,3-双(4-叔丁基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 71228-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-双(4-叔丁基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-bis(4-(tert-butyl)phenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3-propanedione；1,3-Propanedione, 1,3-bis[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-；1,3-bis(4-tert-butylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 71228-00-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂
• 分子量: 336.474
• InChiKey: YSRSPEXTCODDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-叔丁基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以56.1 mg的产率得到4-叔丁基苯甲酰叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二酮通过两个CC键的氧化裂解合成叠氮化物

  摘要：

  描述了一种无金属的PhI（OAc）2介导的方法，该方法通过氧化裂解1,3-二酮来合成酰基叠氮化物。该方法显示出广泛的底物范围，为单一步骤的多产物合成提供了有用的工具。根据机理研究提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01417
• 作为产物：
  描述：

  bis[4-(1,1-dimethylethyl)benzoyl]methanatoboron difluoride 生成 1,3-双(4-叔丁基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  机械诱导的荧光变化后热背反应的热力学参数的定量评估†

  摘要：

  首次通过荧光强度变化评估了机械扰动后β-二酮酸酯二氟化硼配合物的热背反应动力学，这表明反应中间体的活化参数支配分子间的相互作用，例如取代基辅助的氢键结合。

  DOI：

  10.1039/c3ra43321h

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• 2,2-Difluoro-1,3-diketones as <i>gem</i> -Difluoroenolate Precusors for Asymmetric Aldol Addition with <i>N</i> -Benzylisatins
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Jerry P. Jasinski、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600392

  日期：2016.9.1

  2,2‐Difluoro‐1,3‐diketones are introduced as gem‐difluoroenolate precursors for the first example of an organocatalytic asymmetric aldol addition with N‐benzylisatins to form 3‐difluoroalkyl‐3‐hydroxyoxindoles.

  2,2-二氟-1,3-二酮类引入作为宝石-difluoroenolate前体的有机催化不对称醛醇加成与第一示例Ñ -benzylisatins形成3-二氟烷基-3- hydroxyoxindoles。
• Ag-Catalyzed Insertion of Alkynyl Carbenes into C–C Bonds of β-Ketocarbonyls: A Formal C(sp²) Insertion
  作者：Yongquan Ning、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Lizuo Wu、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04081

  日期：2022.1.21

  Here we report a silver-catalyzed alkynyl carbene insertion into β-ketocarbonyls using alkynyl N-nosylhydrazones as alkynyl carbene precursors, which provides access to trisubstituted allenyl ketones. This reaction represents the first example of an alkynyl carbene insertion into a C–C σ bond, affording products homologated with an sp2 carbon center. The products are useful substrates for further transformations

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。
• Lanthanoid complexes supported by retro-Claisen condensation products of β-triketonates
  作者：Laura Abad Galán、Alexandre N. Sobolev、Eli Zysman-Colman、Mark I. Ogden、Massimiliano Massi

  DOI：10.1039/c8dt03585g

  日期：——

  reactions, consistent with two examples that have been reported previously. The lability of the lanthanoid cations in the presence of a varying set of potential ligands gave rise to structures where one, two, or three of the molecules involved in the retro-Claisen condensation reaction were linked to the lanthanoid centres. These results, along with measurements of ligand decomposition in the presence of

  β-三酮酸酯最近已用作镧系元素离子的螯合配体，具有独特的结构，从多核组件到聚合物不等。为了克服三苯甲酰甲烷配合物的低溶解度，合成了四个具有更高亲脂性的β-三酮。在酒精介质中，使用不同的碱对每种分子进行络合反应。X射线衍射研究表明，配体在反应条件下正在分解。建议这是原位引起的反向克莱森缩合反应，与先前报道的两个实例一致。镧系元素阳离子在一组不同的潜在配体存在下的不稳定性产生了这样的结构，其中涉及逆向克莱森缩合反应的分子中的一个，两个或三个分子与镧系元素中心相连。这些结果，以及在仅存在碱的情况下对配体分解的测量结果表明，所用的溶剂将调节这些复合物中逆向克莱森缩合的影响。
• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。