1,3-环己二烯-1-甲醇 | 21203-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-环己二烯-1-甲醇
• 英文名称: 1,3-cyclohexadiene-1-methanol
• 英文别名: 1,3-cyclohexadienylmethanol；cyclohexa-1,3-dien-1-ylmethanol
• CAS: 21203-48-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: QJPBSJBZCXNNFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二烯-1-甲醇 在 乙醇 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl (1α,6α,7α)-3-<(benzyloxy)methyl>-7-methylbicyclo<4.1.0>hept-2-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of (.+-.)-sirenin and a physiologically active analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a045
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate 生成 1,3-环己二烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  HARDING, KENN E.;STRICKLAND, J. BYRON;POMMERVILLE, JEFFREY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4877-4883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL 6,7-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZIN-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDROBENZO[A]QUINOLIZIN-2-ONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016071215A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1 to R6, W and X are as described herein and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1至R6、W和X如本文所述，以及它们的药用盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Decarboxylative and dehydrative coupling of dienoic acids and pentadienyl alcohols to form 1,3,6,8-tetraenes
  作者：Ghina’a I Abu Deiab、Mohammed H Al-Huniti、I F Dempsey Hyatt、Emma E Nagy、Kristen E Gettys、Sommayah S Sayed、Christine M Joliat、Paige E Daniel、Rupa M Vummalaneni、Andrew T Morehead、Andrew L Sargent、Mitchell P Croatt

  DOI：10.3762/bjoc.13.41

  日期：——

  Dienoic acids and pentadienyl alcohols are coupled in a decarboxylative and dehydrative manner at ambient temperature using Pd(0) catalysis to generate 1,3,6,8-tetraenes. Contrary to related decarboxylative coupling reactions, an anion-stabilizing group is not required adjacent to the carboxyl group. Of mechanistic importance, it appears that both the diene of the acid and the diene of the alcohol

  二烯酸和戊二烯基醇在环境温度下使用Pd（0）催化以脱羧和脱水方式偶联，生成1,3,6,8-四烯。与相关的脱羧偶联反应相反，在羧基附近不需要阴离子稳定基团。在机理上很重要，似乎该反应既需要酸的二烯，又需要醇的二烯。为了进一步理解该反应，研究了两个偶联配偶体每个唯一位置的取代，并提出了两种潜在的机理。
• Ni‐Catalyzed [4+3+2] Cycloaddition of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Ryu Yamasaki、Masato Ohashi、Kyotaro Maeda、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Tetsushi Fujita、Ryohei Kamura、Kazuto Kinoshita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Sensuke Ogoshi、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201204087

  日期：2013.3.4

  A detailed study of the Ni‐catalyzed [4+3+2] cycloaddition reaction between ethyl cyclopropylideneacetate and dienynes has been conducted, resulting in the development of a new method for the synthesis of compounds containing nine‐membered rings. We studied the reactivity of various dienynes, together with their substituent and conformational effects. The mechanism of the reaction was probed by examining

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。
• 2-(Chlorodiisopropylsilyl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate: a modified platform for intramolecular benzyne cycloadditions
  作者：Tsukasa Tawatari、Kiyosei Takasu、Hiroshi Takikawa

  DOI：10.1039/d1cc05264k

  日期：——

  2-(Chlorodiisopropylsilyl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate serves as an efficient aryne precursor for intramolecular benzyne [4 + 2] or (2 + 2 + 2) cycloadditions. Key features of this precursor are (1) rapid connection of various arynophiles to the precursor via a Si–O bond and (2) generation of aryne under mild conditions using a combination of Cs2CO3 and 18-crown-6.

  2-(氯二异丙基甲硅烷基)-6-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸酯作为有效的芳炔前体用于分子内苄基 [4 + 2] 或 (2 + 2 + 2) 环加成。这种前体的主要特征是 (1) 各种亲芳体通过Si-O 键与前体快速连接；(2) 在温和条件下使用 Cs 2 CO 3和 18-crown-6的组合生成芳炔。
• Au(PPh3)OPOF2-catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition reaction of dienynes
  作者：Soo Min Kim、Ji Hoon Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc11127b

  日期：——

  Solvolysis of Au(PPh(3))PF(6) afforded Au(PPh(3))OPOF(2) which is an effective catalyst in the intramolecular [4+2] cycloaddition of unactivated dienynes bearing a terminal alkyne.

  Au（PPh（3））PF（6）的溶剂化得到Au（PPh（3））OPOF（2），这是在未活化的带有末端炔烃的二烯的分子内[4 + 2]环加成反应中的有效催化剂。