1,3-苯并二氧戊环-5-羧酸乙酯 | 6951-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,3-苯并二氧戊环-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate；benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 6951-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: JGHXNKLHSHDHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.5°C
• 沸点：
  285.5°C (estimate)
• 密度：
  1.2534 (rough estimate)
• LogP：
  1.885 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二氧戊环-5-羧酸乙酯 在 lithium hydride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2-((ethoxycarbonyl)methylthio)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Urease Inhibiting Derivatives of 5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-thiol

  摘要：

  在本研究中，评估了含有1,3,4-噁二唑基团的化合物的尿素酶抑制活性，发现它们具有潜在的抑制作用。通过一系列步骤，使用3,4-亚甲二氧基苯甲酸（1）合成了5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。进一步通过与烷基/芳烷基卤化物（5a-h）在DMF中使用LiH作为活化剂反应，生成了S-取代的5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物（6a-h）。所有合成的化合物均通过IR、1H NMR和EIMS光谱分析得到良好支持。对尿素酶的酶抑制活性显示这些分子是该酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16132
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-苯并二氧戊环-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazole derivatives with anti-inflammatory activity

  摘要：

  新型咪唑衍生物的化学式I及其盐类、溶剂合物和前药，其中不同基团的含义如描述中所示。这些化合物可用作抗炎药物。

  公开号：

  US20030176481A1

文献信息

• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters
  作者：Cheng Qian、Jiayan Chen、Meiqin Fu、Shiya Zhu、Wen-Hua Chen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c3ob41011k

  日期：——

  The Pd-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of aryl boronic acids with N-aryl-α-iminoesters affords aryl carboxylic esters via carbonyl-imino σ bond cleavage. This unprecedented mode of reaction allows regioselective installation of the ethoxycarbonyl group into target molecules. Mechanism studies have revealed that an unusual 1,2-aryl shift process is involved in the transformation.

  钯催化的芳基硼酸与N-芳基α-亚胺酯的交叉偶联乙氧羰基化反应，通过碳基-亚胺σ键断裂形成芳基羧酸酯。这种前所未有的反应模式允许将乙氧羰基团区域选择性地安装到目标分子中。机理研究表明，在该转化过程中涉及了一种不寻常的1,2-芳基迁移过程。
• Rh-Catalyzed Carboxylates Directed C-H Activation for the Synthesis of <i>ortho</i> -Carboxylic 2-Arylethenesulfonyl Fluorides: Access to Unique Electrophiles for SuFEx Click Chemistry
  作者：Shi-Meng Wang、Balakrishna Moku、Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201800762

  日期：2018.8.31

  A carboxylic ester directed monoselective coupling of sp2 C–H bonds with ethenesulfonyl fluoride (ESF) was achieved by using a RhIII catalyst. This protocol gives access to a class of ortho‐carboxylic‐functionalized 2‐arylethenesulfonyl fluorides. The versatile and unique properties of carboxylic groups will significantly improve the capability of using 2‐arylethenesulfonyl fluorides as covalent probes

  通过使用Rh III催化剂，可以实现羧酸酯定向的sp 2 C–H键与乙磺酰氟（ESF）的单选择性偶联。通过该协议，可以访问一类邻羧基功能化的2-芳烷基磺酰氟。羧基的通用性和独特性将显着提高使用2-芳烷基磺酰氟作为共价探针和进行药物发现的能力。
• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• CONCOMITANT DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1354603A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to a pharmaceutical agent containing one or more kinds of a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor and one or more kinds of drugs selected from the group consisting of (1) a non-steroidal antiinflammatory drug, (2) a disease-modifying anti-rheumatic drug, (3) an anti-cytokine drug, (4) an immunomodulator, (5) a steroid and (6) a c-Jun N-terminal kinase inhibitor in combination. This combination agent is useful as a prophylactic or therapeutic agent of the diseases such as rheumatism, arthritis and the like, and other diseases.

  本发明涉及一种含有一种或多种p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂以及从（1）非甾体抗炎药、（2）疾病修饰性抗风湿药、（3）抗细胞因子药物、（4）免疫调节剂、（5）类固醇和（6）c-Jun N末端激酶抑制剂中选择的一种或多种药物的药物制剂。这种组合药剂可用作预防或治疗风湿病、关节炎等疾病以及其他疾病的药物。