N-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 15777-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-3,4-methylenedioxybenzamide；N-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 15777-84-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD02859619
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KCEACMLUCCJQHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  304.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-methyl 2-bromo-4,5-methylenedioxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Beugelmans, Rene; Ginsburg, Helene; Bois-Choussy, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1149 - 1152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯甲酰胺的电氧化 CH 烯烃化。

  摘要：

  金属催化螯合辅助的 C-H 烯化已成为构建功能化烯烃的有力工具。在此，我们描述了 rhoda 电催化芳烃的 C-H 活化/烯基化。因此，具有挑战性的贫电子苯甲酰胺的烯烃化在电化学条件下以完全脱氢的方式完成，避免了化学计量的化学氧化剂，并且 H 2作为唯一的副产物。这种通用的烯基化反应还具有广泛的底物范围和使用电力作为绿色氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202005257

文献信息

• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Methylated Amides using Methanol
  作者：Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01925

  日期：2019.8.2

  An efficient synthesis of N-methylated amides using methanol in the presence of a ruthenium(II) catalyst is realized. Notably, applying this process, tandem C-methylation and N-methylation were achieved to synthesize α-methyl N-methylated amides. In addition, several kinetic studies and control experiments with the plausible intermediates were performed to understand this novel protocol. Furthermore

  实现了在钌（II）催化剂存在下使用甲醇有效合成N-甲基化酰胺的方法。值得注意的是，应用该方法，实现了串联C-甲基化和N-甲基化以合成α-甲基N-甲基化酰胺。此外，进行了一些动力学研究和使用合理的中间体进行的对照实验，以了解这一新颖的方案。此外，进行了详细的计算研究以了解这种转变的机理。
• Peptide Fragment Coupling Using a Continuous-Flow Photochemical Rearrangement of Nitrones
  作者：Yuan Zhang、Melissa L. Blackman、Andrew B. Leduc、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201300504

  日期：2013.4.8

  amide bond formation by way of a continuous‐flow photochemical rearrangement of nitrones was described (see scheme). Simple aryl‐alkyl amide bonds as well as complex peptide bonds were constructed efficiently with a residence time less than 20 minutes. A tetrapeptide was synthesized in this way and the method could be applied to peptide fragment coupling.

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALT THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF TSUKUBA

  公开号：US20180179151A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention aims to provide a novel low-molecular-weight compound exhibiting an orexin receptor agonist activity and expected to be useful as a prophylactic or therapeutic agent for narcolepsy and the like. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which has an orexin receptor agonist activity, and an orexin receptor agonist containing the compound or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明旨在提供一种新型低分子量化合物，表现出促进俄利班受体活性，并且预计可用作嗜睡症等疾病的预防或治疗药物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药用可接受的酸盐，具有促进俄利班受体活性，并且含有该化合物或其药用可接受的酸盐的俄利班受体激动剂。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral C–H Alkylation of Arylamides with Unactivated Olefins
  作者：Chikkabagilu Nagaraju Shambhavi、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01575

  日期：2021.6.18

  A Ru(II)-catalyzed weak chelating group-aided ortho-C–H alkylation of arylamides with unactivated olefins in a redox-neutral fashion has been demonstrated. The present alkylation reaction was well-suited for various substituted arylamides and unactivated aliphatic alkenes. In this alkylation reaction, pivalic acid plays dual role in which it delivers the proton source in a protonation step and the

  已经证明了Ru(II) 催化的弱螯合基团辅助的芳基酰胺与未活化烯烃以氧化还原中性方式进行的邻位-C-H 烷基化反应。本烷基化反应非常适用于各种取代的芳基酰胺和未活化的脂肪族烯烃。在该烷基化反应中，新戊酸发挥双重作用，它在质子化步骤中提供质子源，相应的乙酸酯部分使芳基酰胺的邻位-C-H 键去质子化。