2-((ethoxycarbonyl)methylthio)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 67572-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-((ethoxycarbonyl)methylthio)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: (5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 67572-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: JWBKEPMETIGPCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((ethoxycarbonyl)methylthio)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 33, # 6, p. 438 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 硫酸 、 lithium hydride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-((ethoxycarbonyl)methylthio)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Urease Inhibiting Derivatives of 5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-thiol

  摘要：

  在本研究中，评估了含有1,3,4-噁二唑基团的化合物的尿素酶抑制活性，发现它们具有潜在的抑制作用。通过一系列步骤，使用3,4-亚甲二氧基苯甲酸（1）合成了5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。进一步通过与烷基/芳烷基卤化物（5a-h）在DMF中使用LiH作为活化剂反应，生成了S-取代的5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物（6a-h）。所有合成的化合物均通过IR、1H NMR和EIMS光谱分析得到良好支持。对尿素酶的酶抑制活性显示这些分子是该酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16132