2-((ethoxycarbonyl)methylthio)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 67572-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-((ethoxycarbonyl)methylthio)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: (5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 67572-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: JWBKEPMETIGPCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((ethoxycarbonyl)methylthio)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 33, # 6, p. 438 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 硫酸 、 lithium hydride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-((ethoxycarbonyl)methylthio)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Urease Inhibiting Derivatives of 5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-thiol

  摘要：

  在本研究中，评估了含有1,3,4-噁二唑基团的化合物的尿素酶抑制活性，发现它们具有潜在的抑制作用。通过一系列步骤，使用3,4-亚甲二氧基苯甲酸（1）合成了5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。进一步通过与烷基/芳烷基卤化物（5a-h）在DMF中使用LiH作为活化剂反应，生成了S-取代的5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物（6a-h）。所有合成的化合物均通过IR、1H NMR和EIMS光谱分析得到良好支持。对尿素酶的酶抑制活性显示这些分子是该酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16132

文献信息

• Synthesis, Characterization and Urease Inhibiting Derivatives of 5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-thiol
  作者：Aziz-ur-Rehman、Asia Siddiqa、M. Athar Abbasi、Shahid Rasool、M. Nadeem Akhtar、M. Arif Lodhi、Khadija Nafeesa、Ajmal Khan

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16132

  日期：——

  In the present work, the urease inhibition activity of 1,3,4-oxadiazole bearing molecules was evaluated and were found to be potential inhibitors. 3,4-(Methylenedioxy)benzoic acid (1) was employed to synthesize 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (4) via a series of steps. It was further stepped to yield S-substituted-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole derivatives (6a-h) on reaction with alkyl/aralkyl halides (5a-h) in DMF using LiH as an activator. All the synthesized compounds were well supported by IR, 1H NMR and EIMS spectral analysis. The enzyme inhibition activity against urease enzyme showed these molecules as potent inhibitors of this enzyme.

  在本研究中，评估了含有1,3,4-噁二唑基团的化合物的尿素酶抑制活性，发现它们具有潜在的抑制作用。通过一系列步骤，使用3,4-亚甲二氧基苯甲酸（1）合成了5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇（4）。进一步通过与烷基/芳烷基卤化物（5a-h）在DMF中使用LiH作为活化剂反应，生成了S-取代的5-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1,3,4-噁二唑衍生物（6a-h）。所有合成的化合物均通过IR、1H NMR和EIMS光谱分析得到良好支持。对尿素酶的酶抑制活性显示这些分子是该酶的强效抑制剂。
• Mazzone; Bonina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 33, # 6, p. 438 - 452
  作者：Mazzone、Bonina

  DOI：——

  日期：——