1,4,5,6-四氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-3-吡啶羧酸甲酯 | 156779-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4,5,6-四氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-3-吡啶羧酸甲酯
• 中文别名: 1-苄基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-5-甲酸甲酯
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-3-pyridinecarboxylate；methyl 1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；Methyl 1-Benzyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylate；methyl 1-benzyl-2-oxo-3,4-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 156779-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: MDGYQYIBDUHPHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-四氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-3-吡啶羧酸甲酯 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.25h， 生成 cytisine
  参考文献：
  名称：

  合成三环和四环羽扇豆生物碱的灵活策略：合成（+）-胱氨酸，（+/-）-Anagyrine和（+/-）-酪氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504015
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (E/Z)-methyl 3-(benzylamino)acrylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4,5,6-四氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-3-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的简短合成。

  摘要：

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。

  DOI：

  10.1039/b405275g

文献信息

• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• Asymmetric Reduction of Lactam-Based β-Aminoacrylates. Synthesis of Heterocyclic β²-Amino Acids
  作者：Hugo Rego Campello、Jeremy Parker、Matthew Perry、Per Ryberg、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02074

  日期：2016.8.19

  piperidone variants generating the corresponding N-heterocyclic β2-amino acids 3b and 5b with high enantioselectivity (≥97% ee) using a Rh/WALPHOS catalyst combination. The use of the carboxylic acid substrate was essential; the corresponding esters do undergo reduction but led to racemic products. The seven-ring azepanone variant (as the carboxylic acid 9b) underwent reduction, but only a minimal level of asymmetric

  的能力来影响杂环β-氨基丙烯酸酯的不对称还原1（Ñ = 1-3）进行了评估与吡咯烷和哌啶酮变体，产生相应的N-杂环β 2 -氨基酸3B和图5b以高对映选择性（≥97％ee）的使用Rh / WALPHOS催化剂组合。羧酸底物的使用是必不可少的。相应的酯确实会还原，但会生成外消旋产物。七环氮杂环丁烷酮变体（作为羧酸9b）经历还原反应，但仅观察到最小程度的不对称诱导。
• First Total Synthesis of (±)-Strychnofoline via a Highly Selective Ring-Expansion Reaction
  作者：Andreas Lerchner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja027906k

  日期：2002.12.1

  An efficient synthesis of the antitumor alkaloid (+/-)-strychnofoline is documented. Key to the development of the highly convergent strategy delineated is the coupling of a cyclic imine with spiro[cyclopropan-1,3'-oxindole], which takes place in a highly diastereoselective manner. The ability to conduct annulation reactions of spirocyclopropyloxindoles with functionalized cyclic imines provides new

  记录了抗肿瘤生物碱 (+/-)-马钱子碱的有效合成。描述的高度收敛策略发展的关键是环亚胺与螺[环丙烷-1,3'-羟吲哚]的偶联，该偶联以高度非对映选择性的方式发生。螺环丙基羟吲哚与官能化环状亚胺进行环化反应的能力为制备这类重要的生物活性结构提供了新的途径。
• [EN] ANGIOTENSIN-(1-7) ANALOGS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ANGIOTENSINE (1-7) ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WAKE FOREST HEALTH SCIENCES

  公开号：WO2017100776A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Angiotensin (1-7) analogs are provided. The analogs contain one or more substitutions with non-natural amino acid cis-3-(aminomethyl)cyclobutanecarboxylic acid (ACCA). Also provided are methods of making such analogs and methods for using such analogs as therapeutic compositions to treat or prevent various diseases or conditions.

  提供了血管紧张素（1-7）类似物。这些类似物包含一种或多种非天然氨基酸顺式-3-(氨甲基)环丁烷羧酸（ACCA）的取代物。还提供了制备这种类似物的方法以及利用这种类似物作为治疗组合物治疗或预防各种疾病或病症的方法。
• Synthesis of a conformationally constrained δ-amino acid building block
  作者：Elaine O’Reilly、Lara Pes、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Francesca Paradisi

  DOI：10.1007/s00726-012-1362-3

  日期：2013.2

  Conformationally restricted amino acids are important components in peptidomimetics and drug design. Herein, we describe the synthesis of a novel, non-proteinogenic constrained delta amino acid containing a cyclobutane ring, cis-3(aminomethyl)cyclobutane carboxylic acid (ACCA). The synthesis of the target amino acid was achieved in seven steps, with the key reaction being a base induced intramolecular

  构象受限的氨基酸是拟肽和药物设计中的重要组成部分。在本文中，我们描述了一种新型的，非蛋白质限制的δ氨基酸的合成，该氨基酸含有环丁烷环，顺式-3（氨基甲基）环丁烷羧酸（ACCA）。目标氨基酸的合成分七个步骤完成，关键反应是碱基诱导的分子内亲核取代。通过ACCA与蛋白氨基酸的偶联，制备了一个小的二肽文库。