1,4,6,7-四氢-5H-吲哚-5-酮 | 35419-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,4,6,7-四氢-5H-吲哚-5-酮
• 中文别名: 1,4,6,7-四氢5-H-吲哚-5-酮
• 英文名称: 1,4,6,7-tetrahydroindol-5-one
• 英文别名: 1,4,6,7-Tetrahydro-5H-indol-5-one
• CAS: 35419-02-4
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD12923790
• 分子量: 135.166
• InChiKey: CUHBSXKECYLHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,7-四氢-5H-吲哚-5-酮 在 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-N'-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-5-yl)-hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基-2-氨基四氢萘杂环类似物的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了5,6-二羟基-2-氨基四氢萘的杂环类似物（6），并将其体外多巴胺能活性与（-）-DP-5,6-ADTN和新型强效激动剂Z12571进行了比较。结果表明，改变杂环的导管环会降低目标分子6的D1样活性。但是，四氢喹啉（6j）的D2样活性与（-）-DP-5,6-相当。 ADTN。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00049-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吡咯-2-基)丙酸 在 dirhodium tetraacetate N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,4,6,7-四氢-5H-吲哚-5-酮
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化从2-吡咯基和3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯和α-重氮酮衍生的类胡萝卜素的分子内插入

  摘要：

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.019

文献信息

• Indole AHR inhibitors and uses thereof
  申请人：Kyn Therapeutics

  公开号：US10570138B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of AHR, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作 AHR 抑制剂的化合物、其组合物及其使用方法。
• [EN] INDOLE AHR INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLE AHR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYN THERAPEUTICS

  公开号：WO2018195397A3

  公开（公告）日：2018-12-13
• INDOLE AHR INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Kyn Therapeutics

  公开号：US20180327411A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of AHR, compositions thereof, and methods of using the same.
• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。
• Synthesis and dopaminergic activity of heterocyclic analogues of 5,6-dihydroxy-2-aminotetralins
  作者：Joan Bosch、Tomàs Roca、Carles G. Pérez、Stefania Montanari

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00049-4

  日期：2000.3

  of 5,6-dihydroxy-2-aminotetralins (6) were synthesized and their in vitro dopaminergic activity was compared to that of (-)-DP-5,6-ADTN and the novel potent agonist Z12571. The results show that changing the cathecol ring for a heterocycle decreases the D1-like activity of the target molecules 6. However, the D2-like activity of tetrahydroquinoline (6j) was comparable to that of (-)-DP-5,6-ADTN.

  合成了5,6-二羟基-2-氨基四氢萘的杂环类似物（6），并将其体外多巴胺能活性与（-）-DP-5,6-ADTN和新型强效激动剂Z12571进行了比较。结果表明，改变杂环的导管环会降低目标分子6的D1样活性。但是，四氢喹啉（6j）的D2样活性与（-）-DP-5,6-相当。 ADTN。