1,4,6-三甲基-9H-咔唑 | 18028-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,4,6-三甲基-9H-咔唑
• 英文名称: 1,4,6-trimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1,4,6-Trimethyl-carbazol；9H-Carbazole, 1,4,6-trimethyl-
• CAS: 18028-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WGGICOZEAYULGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  395.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-三甲基-9H-咔唑 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1,4,6-trimethyl-9H-carbazol-3-yl)-N'-(3,4,5-trimethoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  由二甲基咔唑衍生的新的三甲氧基苯甲酰胺和三甲氧基苯基脲作为细胞毒剂。第一部分

  摘要：

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.1951
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2,5-dimethylaniline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1,4,6-三甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺和甲基咔唑的合成及生物碱玫瑰树碱和橄榄碱的正式全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200364

文献信息

• Microwave-Assisted Solid-Acid-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation and Electrophilic Annulation of Indoles Using Alcohols as Alkylating Agents
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Phong Quang

  DOI：10.1055/s-0029-1217052

  日期：2009.12

  Alcohols are considered environmentally benign alkylating agents since the only by-product generated in their reactions is water. Herein, we report a microwave-assisted Friedel-Crafts alkylation and electrophilic annulation of indoles using alcohols as alkylating agents. Alkylation of indoles using tert-butyl alcohol gives 3-substituted tert-butylindoles. A domino electrophilic annulation/aromatization­ of indoles using hexane-2,5-diol results in the formation of substituted carbazoles. The reaction is catalyzed by a strong, solid-acid catalyst montmorillonite K-10. The products were obtained in good yields and high selectivities.

  醇类被认为是环境友好的烷基化试剂，因为它们反应的唯一副产物是水。本文报道了利用微波辅助的Friedel-Crafts烷基化和亲电环化反应，使用醇作为烷基化试剂对吲哚进行修饰。使用叔丁醇对吲哚进行烷基化反应，得到3-取代的叔丁基吲哚。通过使用己二醇-2,5作为反应剂，可实现吲哚的亲电环化/芳构化级联反应，生成取代的咔唑。该反应由强固体酸催化剂蒙脱石K-10催化。产物获得了良好的产率和高度选择性。
• Solvent-Free Solid Acid-Catalyzed Electrophilic Annelations: A New Green Approach for the Synthesis of Substituted Five-Membered N-Heterocycles
  作者：Mohammed Abid、Andrew Spaeth、Béla Török

  DOI：10.1002/adsc.200606200

  日期：2006.10

  An effective microwave-induced, solid acid-catalyzed, environmentally benign synthesis of substituted pyrroles, indoles and carbazoles under solvent-free conditions is described. The new synthetic methodology is based on the use of a considerably strong solid acid, K-10 montmorillonite. Both the cyclialkylation of amines and annelation of pyrroles and indoles have been completed within minutes and

  描述了在无溶剂条件下有效的微波诱导的，固体酸催化的环境友好的取代吡咯，吲哚和咔唑的合成。新的合成方法是基于使用相当强的固体酸K-10蒙脱石。胺的环烷基化以及吡咯和吲哚的脱嵌均在数分钟内完成，并提供了优异的产率（75–98％），选择性几乎为100％。
• <i>N</i>-thioalkylcarbazoles derivatives as new anti-proliferative agents: synthesis, characterisation and molecular mechanism evaluation
  作者：Maria Stefania Sinicropi、Domenico Iacopetta、Camillo Rosano、Rosario Randino、Anna Caruso、Carmela Saturnino、Noemi Muià、Jessica Ceramella、Francesco Puoci、Manuela Rodriquez、Pasquale Longo、Maria Rosaria Plutino

  DOI：10.1080/14756366.2017.1419216

  日期：2018.1.1

  its use was almost dismissed. Many efforts were made in order to design and synthesise new carbazole derivatives with good activity and reduced side effects. The major goal of the present study was to synthesise a series of new N-thioalkylcarbazole derivatives with anti-proliferative effects. Two compounds, 5a and 5c, possess an interesting anti-proliferative activity against breast and uterine cancer

  合成的或天然的咔唑衍生物构成一类有趣的杂环化合物，具有多种药物特性，在临床前研究中作为抗肿瘤工具占据着有希望的地位。它们靶向几个细胞关键点，例如DNA和拓扑异构酶I和II。研究最深入的代表药物玫瑰树碱被用于治疗转移性乳腺癌。但是，由于出现了严重的副作用，几乎没有使用它。为了设计和合成具有良好活性和减少副作用的新咔唑衍生物，人们进行了许多努力。本研究的主要目的是合成具有抗增殖作用的一系列新的N-硫代烷基咔唑衍生物。两种化合物5a和5c，具有对乳腺癌和子宫癌细胞系的有趣的抗增殖活性，而不会影响非肿瘤细胞系的生存能力。活性最高的化合物（5c）通过抑制拓扑异构酶II诱导癌细胞死亡，触发内在的凋亡途径。
• [EN] USE OF CARBAZOLE-PHENONE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE CARBAZOLOPHÉNONE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013121385A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  La présente invention concerne des dérivés de carbazolophénone de formule (I) : (I) et leur mise en oeuvre comme médicaments, et notamment pour prévenir et/ou traiter le cancer.
• New Trimethoxybenzamides and Trimethoxyphenylureas Derived from Dimethylcarbazole as Cytotoxic Agents. Part I
  作者：Antonella Panno、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Hussein El-Kashef、Jean-Charles Lancelot、Geneviève Aubert、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.1951

  日期：2014.8

  A convenient synthesis of novel functionalized 1,4-dimethylcarbazole derivatives containing 3,4,5-trimethoxybenzamido-ureido or N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ureido group starting from their corresponding indole derivatives is reported. Three derivatives prepared (, , and ) were active against leukemia cell lines HL60. Both and showed potent antiproliferative activity against KB cell lines, likely associated

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。