1,4-二(十二烷氧基)苯 | 3230-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二(十二烷氧基)苯
• 英文名称: 1,4-bis-dodecyloxy-benzene
• 英文别名: 1,4-di(dodecyloxy)benzene；1,4-Bis(dodecyloxy)benzene；1,4-didodecoxybenzene
• CAS: 3230-09-9
• 化学式: C₃₀H₅₄O₂
• 分子量: 446.758
• InChiKey: FYFZIHUNBVMVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(十二烷氧基)苯 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1,4-二(十二烷氧基)-2,5-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  Pure white light emission and charge transfer in organogels of symmetrical and unsymmetrical π-chromophoric oligo-p-(phenyleneethynylene) bola-amphiphiles

  摘要：

  两种新型π-色团双亲-两性分子的凝胶行为已被研究，实现了可溶解过程的纯白光发射和电荷转移凝胶。

  DOI：

  10.1039/c7cc08046h
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 、 对苯二酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1,4-二(十二烷氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  基于低聚（亚苯基亚乙烯基）和功能化金纳米粒子的有机-无机纳米网络的构建和光物理性质

  摘要：

  寡聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）和金纳米颗粒（GNP）的新型有机-无机纳米网络已通过基于胺的环氧化物开环反应合成。所得的OPV–GNPs纳米复合材料在有机配体和无机纳米颗粒之间显示均匀且定义明确的界面，从而促进了两种成分之间的有效电子界面相互作用。功能化的金纳米颗粒用作构建纳米杂化物的化学试剂，而环氧基封端的OPV充当金纳米颗粒之间的连接。新的体系结构为在相对温和的条件下制造新型有机-无机纳米杂化物提供了一种简便的方法，从而促进了杂化材料的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/cphc.200900734

文献信息

• Molecular Spoked Wheels: Synthesis and Self-Assembly Studies on Rigid Nanoscale 2D Objects
  作者：A. Vikas Aggarwal、Stefan-S. Jester、Sara Mehdizadeh Taheri、Stephan Förster、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.201203444

  日期：2013.4.2

  We present the efficient synthesis of a new molecular spoked‐wheel structure (MSW‐3). Two derivatives with diameters of approximately 4 nm have been prepared. By highlighting the importance of pseudo‐high‐dilution conditions during cyclization, we were able to access the compounds on a several hundred milligram scale. In addition to the standard characterization (NMR spectroscopy, MS), we describe

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。
• Supramolecular enantiomeric and structural differentiation of amino acid derivatives with achiral pillar[5]arene homologs
  作者：Jiecheng Ji、Yizhou Li、Chao Xiao、Guo Cheng、Kui Luo、Qiyong Gong、Dayang Zhou、Jason J. Chruma、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1039/c9cc08541f

  日期：——

  Complexation of achiral pillar[5]arenes with chiral amines induced strong circular dichroism (CD) signals. The CD responses differed drastically depending on the nature of the amino acid guest, and they significantly varied and part of them even inverted, upon increasing the length of the alkyl chains of the pillar[5]arenes guests. Accordingly, this tactic allowed for the unprecedented simultaneous

  非手性柱[5]芳烃与手性胺的络合诱导了强圆二色性（CD）信号。CD响应随氨基酸客体的性质而显着不同，并且随着柱[5]芳烃客体的烷基链长度的增加，CD响应显着变化，并且它们的一部分甚至被反转。因此，该策略允许对具有同源分子主体的α-氨基酯进行前所未有的同时对映异构和结构区分。
• Synthesis and Conformational Characteristics of Alkyl-Substituted Pillar[5]arenes
  作者：Tomoki Ogoshi、Keisuke Kitajima、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi、Yoshiaki Nakamoto

  DOI：10.1021/jo100273n

  日期：2010.5.21

  pillar[5]arene derivatives with alkyl groups of different length were synthesized. The new alkyl-substituted pillar[5]arene derivatives 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene (C2), 1,4-bis(propoxy)pillar[5]arene (C3), 1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene (C4), 1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene (C5), 1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene (C6), and 1,4-bis(dodecanoxy)pillar[5]arene (C12) were obtained by Lewis acid-catalyzed condensation

  合成了一系列具有不同长度的烷基的支柱[5]芳烃衍生物。新的烷基取代的支柱[5]芳烃衍生物1,4-双（乙氧基）支柱[5]芳烃（C2），1,4-双（丙氧基）支柱[5]芳烃（C3），1,4-双（丁氧基）立柱[5]芳烃（C4），1,4-双（戊氧基）立柱[5]芳烃（C5），1,4-双（己氧基）立柱[5]芳烃（C6）和1,4通过路易斯酸催化二烷氧基苯单体与低聚甲醛的缩合反应制得双（十二烷氧基）支柱[5]芳烃（C12）。通过动态支柱[5]芳烃衍生物的构象特性进行研究11 H NMR测量。当烷基取代基比甲基大时，柱[5]芳烃中酚单元的旋转受到抑制，其构象被固定。随着它们的长度增加，烷基取代基堆积在上下边缘，从而降低了柱[5]芳烃的构象自由度。
• Effect of the Bulkiness of the End Functional Amide Groups on the Optical, Gelation, and Morphological Properties of Oligo(<i>p</i>-phenylenevinylene) π-Gelators
  作者：Sukumaran Santhosh Babu、Vakayil K. Praveen、Kalathil K. Kartha、Sankarapillai Mahesh、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/asia.201402235

  日期：2014.7

  Herein, we describe the role of end functional groups in the self‐assembly of amide‐functionalized oligo(p‐phenylenevinylene) (OPV) gelators with different end‐groups. The interplay between hydrogen‐bonding and π‐stacking interactions was controlled by the bulkiness of the end functional groups, thereby resulting in aggregates of different types, which led to the gelation of a wide range of solvents

  本文中，我们描述了末端官能团在具有不同末端基团的酰胺官能化低聚对苯撑亚乙烯基（OPV）胶凝剂的自组装中的作用。氢键和π堆积相互作用之间的相互作用受末端官能团的庞大程度的控制，从而导致形成不同类型的聚集体，从而导致多种溶剂的凝胶化。具有小端基的胶凝剂的可变温度UV / Vis吸收和荧光光谱特征表明在CHCl 3中形成了一维H型聚集体。但是，在甲苯中快速冷却后，形成了1D H型聚集体，而缓慢冷却则导致了2D H型聚集体。具有庞大的树枝状末端基团的OPV酰胺在甲苯中形成氢键结合的无规聚集体，并在THF中观察到从囊泡到纤维聚集体的形态转变。有趣的是，庞大的端基的存在增强了干凝胶状态下的荧光并在极性溶剂中聚集。具有小的和庞大的端基的OPV酰胺的聚集特性之间的差异允许制备具有独特的形态和光学特征的自组装结构。
• Synthesis and Characterization of Soluble Conjugated Poly(p-phenylenevinylene) Derivatives Constituted of Alternating Pyrazole and 1,3,4-Oxadiazole Moieties
  作者：En-Ming Chang、Shin-Lin Huang、Cheng-Tien Lee、Hui-Chang Lin、Chun-Yen Chen、Yu-Ying Huang、Shao-Kai Lin、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1071/ch08344

  日期：——

  New soluble poly(p-phenylenevinylene) derivatives with 1,3,4-oxadiazole and pyrazole rings along the main chain were synthesized by Heck coupling. The new conjugated polymers are soluble in common organic solvents as a result of the fully conjugated backbone with dodecyloxy side groups. The polymers show relatively high glass-transition temperatures (up to 160°C) and good satisfactory thermal stability

  新的可溶性聚（p通过Heck偶联合成了在主链上具有1,3,4-恶二唑和吡唑环的1-亚苯基亚乙烯基）衍生物。由于具有十二烷氧基侧基的完全共轭骨架，新的共轭聚合物可溶于常见的有机溶剂。该聚合物显示出较高的玻璃化转变温度（最高160°C）和良好的令人满意的热稳定性。聚合物溶液发出蓝绿色的光，最大发光量在490-500 nm附近。相对于溶液光谱，聚合物薄膜的PL光谱最大在515 nm处显示红移（〜20 nm）。循环伏安法表明，两种共轭聚合物均具有可逆的氧化和不可逆的还原作用，使其成为n型电致发光材料。新聚合物的电子亲和力估计为2.73–2.74 eV。重均分子量（ 新的可溶性聚合物的M w范围为4790-4950。