1,4-二乙酰氧基萘 | 5697-00-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二乙酰氧基萘
• 英文名称: 1,4-diacetoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4-Diacetoxy-naphthalin；naphthalene-1,4-diyl diacetate；(4-acetyloxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 5697-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: SFAVMNCWIUOBCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 氧气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  H 2 O 2介导的硼酸酯探针对氧化还原循环分子的自催化脱保护的指数分子扩增

  摘要：

  在本文中，描述了一种基于H 2 O 2介导的硼酸酯探针脱保护为氧化还原循环化合物的新分子自催化反应方案，在O 2和还原剂或酶的存在下产生指数信号增益。为此，设计了围绕萘醌/萘氢醌氧化还原活性核构建的新型化学传感探针，并被自消旋的硼酸酯保护基团掩盖。使用这些探针，可以通过使用UV / Visible或荧光光学检测或通过电化学监测获得具有特征性滞后和指数相的典型自催化动力学迹线。浓度低到0.5μ的检测米ħ 2 ö在相对较短的时间内（<1小时）即可获得2和0.5 n m的萘醌衍生物。通过与自动催化相关的两个交叉活化的催化环的动力学分析，确定了控制自动催化反应网络的关键参数，间接表明分析性能目前受到硼酸盐探针缓慢的非特异性自保护作用的限制。总的来说，目前的结果证明了这种新的指数分子扩增策略的潜力，由于其通用的性质和模块性，该方法对于与涉及H 2 O 2的各种生物测定方法的耦合是很有前途的。 或氧化

  DOI：

  10.1002/chem.201900627
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,4-二乙酰氧基萘
  参考文献：
  名称：

  氧取代萘的光氧化

  摘要：

  已经研究了氧取代的萘与单线态氧（1 O 2）的反应，并且首次分离了不稳定的过氧化物，并在–78°C下进行了表征。紫外光谱的低温动力学表明，与1,4-二甲基萘相比，烷氧基和甲硅烷氧基取代基显着提高了光氧合速率，而酰氧基取代的并苯对1 O 2呈惰性。反应性与我们通过密度泛函理论计算确定的HOMO能量和自由活化能很好地相关。分离出的过氧化物的不稳定性是由于它们即使在–20°C下在释放1时也会与相应的萘发生非常快速的逆反应。O 2，使其在非常温和的条件下成为该反应物种的上等来源。最终，合成了碳水化合物取代的萘，该萘可与1 O 2可逆反应，并可能在未来的工作中用于对映选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/poc.3734

文献信息

• Regioselective Hydrolysis of Diacetoxynaphthalenes Catalyzed by Pseudomonas sp. Lipase in an Organic Solvent
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01000-5

  日期：2000.1

  Depending on the relative positions of the acetyl groups in the aromatic rings, the Pseudomonas sp. lipase-catalyzed hydrolysis of diacetoxynaphthalenes in tert-butylmethyl ether proceeds regioselectively to afford the corresponding monoacetates.

  取决于芳香环中乙酰基的相对位置，假单胞菌属（Pseudomonas sp。）。脂肪酶催化的二乙酰氧基萘在叔丁基甲基醚中的水解区域选择性地进行，得到相应的单乙酸酯。
• Bismuth Triflate-Catalyzed Fries Rearrangement of Aryl Acetates
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Muhammad Asim、Marie-Christine Brochu

  DOI：10.1055/s-2004-836025

  日期：——

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acetates. Both reactions proceeded smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (10 mol%) to afford the corresponding hydroxyaryl ketone in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是苯基或 1-萘基乙酸酯的 Fries 重排的有效催化剂。在大多数情况下，使用催化量的三氟甲磺酸铋（10 mol%），两个反应都能顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的羟基芳基酮。
• Synthetic Utility and Mechanistic Implications of the Fries Rearrangement of Hydroquinone Diesters in Boron Trifluoride Complexes
  作者：Jessica L. Boyer、Jodie E. Krum、Michael C. Myers、Aleem N. Fazal、Carl T. Wigal

  DOI：10.1021/jo000412q

  日期：2000.7.1

  trifluoride etherate complexes results in acetylhydroquinone derivatives. This procedure represents a one-step synthesis of acetylhydroquinone derivatives, important building blocks for a variety of synthetic applications.

  三氟化硼甲基和乙基醚化物配合物与对苯二酚二酯的反应可生成乙酰氢醌的单甲基和单乙基衍生物。使用位阻三氟化硼醚化物配合物会生成乙酰氢醌衍生物。该步骤代表一步合成乙酰氢醌衍生物，这是各种合成应用的重要组成部分。
• Stereospecific synthesis of highly substituted novel carbasugar as carbonic anhydrase inhibitors: decahydronaphthalene-1,2,3,4,5,6,7-heptol
  作者：Latif Kelebekli、Neslihan Balcı、Ertan Şahin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.101

  日期：2014.8

  Decahydronaphthalene-1,2,3,4,5,6,7-heptol, a new polycyclitol, was synthesized starting from p-benzoquinone. An endo selective Diels-Alder cycloaddition between p-benzoquinone and 1-acetoxybutadiene followed by stereoselective reduction with NaBH4/CeCl3·7H2O led to the formation of an allylic cis-diol. The formed diol was converted into its acetate with Ac2O/pyridine, in a transformation that required

  从对苯醌开始合成新的多环醇十氢萘-1,2,3,4,5,6,7-庚醇。在对-苯醌和1-乙酰氧基丁二烯之间的内选择性Diels-Alder环加成，然后用NaBH 4 / CeCl 3 ·7H 2 O进行立体选择性还原，导致形成顺式-烯丙基烯丙基。在需要惰性气氛条件下抑制竞争性芳构化的转化中，用Ac 2 O /吡啶将形成的二醇转化为乙酸酯。通过OsO 4控制氧化两个烯键的键合随后进行乙酰化，得到七乙酸酯，其结构通过应用X射线晶体学方法明确地确定。通过NH 3除去乙酸酯基团提供了目标庚醇。另外，研究了标题化合物的碳酸酐酶抑制能力，与标准CA抑制剂相比，它是一种有效的抑制剂。
• Antifungal Activity of 1,4-Dialkoxynaphthalen-2-Acyl Imidazolium Salts by Inducing Apoptosis of Pathogenic Candida spp.
  作者：Jisue Lee、Jae-Goo Kim、Haena Lee、Tae Hoon Lee、Ki-Young Kim、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/pharmaceutics13030312

  日期：——

  pathogenic fungus that can cause candidiasis. The emergence of resistant Candida strains and the toxicity of antifungal agents have encouraged the development of new classes of potent antifungal agents. Novel naphthalen-2-acyl imidazolium salts (NAIMSs), especially 1,4-dialkoxy-NAIMS from 1,4-dihydroxynaphthalene, were prepared and evaluated for antifungal activity. Those derivatives showed prominent anti-Candida

  尽管念珠菌属。常见于人体皮肤上，也是一种机会性致病真菌，可引起念珠菌病。耐药念珠菌菌株的出现和抗真菌剂的毒性促进了新型强效抗真菌剂的开发。制备了新型萘-2-酰基咪唑鎓盐 (NAIMS)，特别是来自 1,4-二羟基萘的 1,4-二烷氧基-NAIMS，并评估了其抗真菌活性。根据微量稀释抗真菌药敏试验，这些衍生物表现出显着的抗念珠菌活性，24 小时内的最低抑菌浓度 (MIC) 为 3.125 至 6.26 μg/mL。在测试的化合物中，NAIMS 7c显示出最强的抗真菌活性，其 MIC 值为 3.125 μg/mL，而咪康唑对念珠菌的 MIC 值为 12.5 μg/mL，更重要的是，对耳念珠菌的 MIC 值>100 μg/mL。 NAIMS 7c处理后，白色念珠菌中活性氧 (ROS) 的产生增加，JC-1 染色显示线粒体膜电位损失。紫外线 (UV) 吸收材料释放的增加表明 NAIMS 7c可能会导致细胞破坏。

表征谱图