(R)-(-)-1-benzyloxy-4-(oxiranylmethoxy)naphthalene | 352200-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-1-benzyloxy-4-(oxiranylmethoxy)naphthalene
• 英文别名: (2R)-2-[(4-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)oxymethyl]oxirane
• CAS: 352200-69-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: SIICEJALUOOTQT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 (R)-(-)-1-benzyloxy-4-(oxiranylmethoxy)naphthalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(R)-1-(4-benzyloxy-2-naphthyloxy)-3-(isopropylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomeric 4-hydroxypropranolols from 1,4-dihydroxynaphthalene

  摘要：

  Both (R)- and (S)-enantiomes of 4-hydroxypropranolol were effectively prepared from 1,4-dihydroxynaphthalene in eight steps. The overall yields were around 30%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights, reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00122-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (R)-(-)-1-benzyloxy-4-(oxiranylmethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomeric 4-hydroxypropranolols from 1,4-dihydroxynaphthalene

  摘要：

  Both (R)- and (S)-enantiomes of 4-hydroxypropranolol were effectively prepared from 1,4-dihydroxynaphthalene in eight steps. The overall yields were around 30%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights, reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00122-7

文献信息

• Synthesis of enantiomeric 4-hydroxypropranolols from 1,4-dihydroxynaphthalene
  作者：Takuya Kumamoto、Naho Aoyama、Satoko Nakano、Tsutomu Ishikawa、Shizuo Narimatsu

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00122-7

  日期：2001.4

  Both (R)- and (S)-enantiomes of 4-hydroxypropranolol were effectively prepared from 1,4-dihydroxynaphthalene in eight steps. The overall yields were around 30%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights, reserved.