1,4-二氢-4-氧代-8-(三氟甲基)-3-喹啉甲腈 | 71083-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-4-氧代-8-(三氟甲基)-3-喹啉甲腈
• 中文别名: 4-羟基-8-三氟甲基-3-喹啉甲腈
• 英文名称: 4-hydroxy-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Quinolinecarbonitrile, 4-hydroxy-8-(trifluoromethyl)-；4-oxo-8-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 71083-67-5
• 化学式: C₁₁H₅F₃N₂O
• 分子量: 238.169
• InChiKey: XRRBITMWQMOERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-8-(三氟甲基)-3-喹啉甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-8-(三氟甲基)-3-喹啉腈
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-甲酰胺，含砜作为肝X受体（LXR）激动剂，对LXRβ具有结合选择性，且血脑渗透率低

  摘要：

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.062
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-3-[2-(trifluoromethyl)anilino]prop-2-enoate 以 diphenyl ether-biphenyl eutectic 为溶剂， 生成 1,4-二氢-4-氧代-8-(三氟甲基)-3-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-甲酰胺，含砜作为肝X受体（LXR）激动剂，对LXRβ具有结合选择性，且血脑渗透率低

  摘要：

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.062

文献信息

• Further modification on phenyl acetic acid based quinolines as liver X receptor modulators
  作者：Baihua Hu、James Jetter、David Kaufman、Robert Singhaus、Ronald Bernotas、Rayomand Unwalla、Elaine Quinet、Dawn Savio、Anita Halpern、Michael Basso、James Keith、Valerie Clerin、Liang Chen、Qiang-Yuan Liu、Irene Feingold、Christine Huselton、Farooq Azam、Annika Goos-Nilsson、Anna Wilhelmsson、Ponnal Nambi、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.013

  日期：2007.5

  A series of phenyl acetic acid based quinolines was prepared as LXR modulators. An SAR study in which the C-3 and C-8 positions of the quinoline core were varied led to the identification of two potent LXR agonists 23 and 27. Both compounds displayed good binding affinity for LXR beta and LXR alpha, and increased expression of ABCAl in THP-1 cells. These two compounds also had desirable pharmacokinetic profiles in mice and displayed in vivo efficacy in a 12-week Apo E knockout mouse lesion model. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quinoline-3-carboxamide containing sulfones as liver X receptor (LXR) agonists with binding selectivity for LXRβ and low blood–brain penetration
  作者：Baihua Hu、Ron Bernotas、Rayomand Unwalla、Michael Collini、Elaine Quinet、Irene Feingold、Annika Goos-Nilsson、Anna Wilhelmsson、Ponnal Nambi、Mark Evans、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.062

  日期：2010.1

  A series of quinoline-3-carboxamide containing sulfones was prepared and found to have good binding affinity for LXRβ and moderate binding selectivity over LXRα. The 8-Cl quinoline analog 33 with a high TPSA score, displayed 34-fold binding selectivity for LXRβ over LXRα (LXRβ IC50 = 16 nM), good activity for inducing ABCA1 gene expression in a THP macrophage cell line, desired weak potency in the

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。