(10Z)-10-(phenylhydrazinylidene)phenanthren-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (10Z)-10-(phenylhydrazinylidene)phenanthren-9-one
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: BMIVIFSPDKAVPL-QOCHGBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 菲醌 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69 %的产率得到(10Z)-10-(phenylhydrazinylidene)phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对9,10-菲醌腙聚集诱导发光的影响

  摘要：

  有机发光体，特别是π共轭系统，在利用发光作为输出信号的现代光电器件中已变得至关重要，需要聚集体或固态，例如纳米颗粒、薄膜或晶体。在此，我们报告了利用 9,10-菲二酮和不同芳香肼之间的缩合反应一步合成了六种腙衍生物，其中包括给电子/吸电子基团和喹啉部分。共轭 π 系统的引入导致分子完全共平面化，导致其吸收曲线出现较大的红移，这是腙有史以来观察到的最大红移。这些腙在稀乙腈溶液中发出弱荧光。然而，它们在聚合状态下的排放量增加了高达 300 倍。动态光散射（DLS）和扫描电子显微镜（SEM）研究支持纳米聚集体的形成。所有化合物在晶态下均呈现红光至近红外光发射，量子效率高达 75%。

  DOI：

  10.1039/d3nj02198j

文献信息

• The effect of substituents on the aggregation-induced emission of 9,10-phenanthraquinone-hydrazones
  作者：Naveen Kumar M、Deikrisha Lyngdoh Lyngkhoi、Sudhakar Gaikwad、Debabrata Samanta、Snehadrinarayan Khatua、Susnata Pramanik

  DOI：10.1039/d3nj02198j

  日期：——

  Organic luminophores, particularly π-conjugated systems, have become crucial in modern optoelectronic devices that utilise luminescence as an output signal, requiring aggregate or solid-states, such as nanoparticles, thin films, or crystals. Herein, we report the one-step synthesis of six hydrazone derivatives using condensation reactions between 9,10-phenanthrenedione and different aromatic hydrazines

  有机发光体，特别是π共轭系统，在利用发光作为输出信号的现代光电器件中已变得至关重要，需要聚集体或固态，例如纳米颗粒、薄膜或晶体。在此，我们报告了利用 9,10-菲二酮和不同芳香肼之间的缩合反应一步合成了六种腙衍生物，其中包括给电子/吸电子基团和喹啉部分。共轭 π 系统的引入导致分子完全共平面化，导致其吸收曲线出现较大的红移，这是腙有史以来观察到的最大红移。这些腙在稀乙腈溶液中发出弱荧光。然而，它们在聚合状态下的排放量增加了高达 300 倍。动态光散射（DLS）和扫描电子显微镜（SEM）研究支持纳米聚集体的形成。所有化合物在晶态下均呈现红光至近红外光发射，量子效率高达 75%。