1,4-二溴-2-氟-5-硝基苯 | 366496-33-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二溴-2-氟-5-硝基苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-fluoro-5-nitrobenzene
• 英文别名: 2,5-dibromo-4-fluoronitrobenzene
• CAS: 366496-33-5
• 化学式: C₆H₂Br₂FNO₂
• 分子量: 298.894
• InChiKey: WDFCYQDGGDTTCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265℃
• 密度：
  2.168
• 闪点：
  114℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

1,4-二溴-2-氟-5-硝基苯是一种有机中间体，可通过一步反应由1,4-二溴-2-氟-5-硝基苯获得，亦可由4-溴-5-氟-2-硝基苯胺通过重氮化反应制备。该化合物可用作有机合成和医药中间体，在实验室研发及化工生产过程中发挥重要作用。

制备

在100 mL 干燥单口圆底烧瓶中，依次加入 5.0 g（19.70 mmol）的 1,4-二溴-2-氟苯、磁力搅拌子、30 mL 二氯甲烷 (DCM)、8 mL 三氟乙酸 (TFA) 和 16 mL 三氟乙酸酐 (TFAA)，在冰浴下搅拌 30 分钟。分批加入 2.0 g（25.0 mmol）的硝酸铵固体粉末，加完后于室温反应 24 小时。将溶液倒入 100 mL 蒸馏水中，用二氯甲烷萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥。过滤后旋蒸去除溶剂得到粗产品，再通过硅胶柱层析（以石油醚为洗脱剂）分离纯化，最终得到白色固体粉末，产率 85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-氟-5-硝基苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-二溴-4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Increased open circuit voltage in fluorinated benzothiadiazole-based alternating conjugated polymers

  摘要：

  开发了基于单氟和二氟取代的苯并噻二唑的小带隙共轭聚合物。由这些聚合物制成的器件可以实现高效聚合物太阳能电池（PCE高达5.40%）。

  DOI：

  10.1039/c1cc14586j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-氟-2-硝基苯甲胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到1,4-二溴-2-氟-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  马球样激酶1的苯并咪唑噻吩抑制剂的区域选择性合成

  摘要：

  描述了新的1-（2-噻吩基）-苯并咪唑抑制剂的马球样激酶1的区域选择性合成。在过量的Cs 2 CO 3存在下，用Pd 2 dba 3和XANTPHOS催化的2-氨基噻吩衍生物对取代的2-碘或-溴硝基苯进行胺化，可得到良好的偶联产物收率。这些中间体的随后还原和环化提供了所需的苯并咪唑化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.077

文献信息

• Efficient synthesis of aryl-substituted carbazoles via tandem double or triple suzuki coupling and cadogan cyclization
  作者：Hyeong Seok Kim、Deuk-young Goo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.038

  日期：2017.3

  An efficient one-step method to prepare aryl-substituted carbazoles via tandem double or triple CC bond formations by multiple Suzuki couplings and CN bond formation by Cadogan cyclization has been developed. The developed method employs commercially available or easily preparable polybromonitrobenzenes and arylboronic acids as starting materials, tolerates various functional groups, and provides good

  已经开发了一种有效的一步法，该方法通过多个Suzuki偶联通过串联双或三重C C键形成和通过Cadogan环化形成C N键来制备芳基取代的咔唑。所开发的方法采用可商购或易于制备的聚溴硝基苯和芳基硼酸作为起始原料，可耐受各种官能团，并提供良好的收率。
• Synthesis and photovoltaic properties of copolymers with a fluoro quinoxaline unit
  作者：Suhee Song、Seungmin Kim、Wonjun Kim、Seong Soo Park、Sung Heum Park、Youngeup Jin

  DOI：10.1002/pola.28957

  日期：2018.4.15

  Two novel accepter units, namely, difluoroquinoxaline and monofluoroquinoxaline, were prepared and used for the synthesis of the conjugated polymers containing electron donor–acceptor pairs for use in organic photovoltaics. The introduction of a fluorine atom into the quinoxaline moiety resulted in polymers with lowered highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels; this increased the open

  制备了两种新颖的受体单元，即二氟喹喔啉和单氟喹喔啉，并将其用于有机电子光伏中含电子给体-受体对的共轭聚合物的合成。将氟原子引入喹喔啉部分导致聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级降低。这增加了基于合成聚合物的器件的开路电压。使用Stille聚合反应合成了包含二氟喹喔啉和单氟喹喔啉的共轭聚合物，即噻吩和苯并二噻吩，以生产PEHBQxF2，PEHBQxF1，PEHBDTQxF2和PEHBDTQxF1。PEHBQxF2，PEHBQxF1，PEHBDTQxF2和PEHBDTQxF1的HOMO能级分别确定为-5.66，-5.52，-5.54和-5.39 eV。71 BM（1：2，w / w）和二碘辛烷（3％体积）表现出最佳的光伏性能，其V OC为0.79 V，J SC为10.44 mA / cm 2，FF为68％，PCE为5.58％。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学
• Concise Cu (I) Catalyzed Synthesis of Substituted Benzofurans via a Tandem SNAr/C–O Coupling Process
  作者：Zhiguo J. Song、Lushi Tan、Guiquan Liu、Honglin Ye、Jianming Dong

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00141

  日期：2016.6.17

  A novel and convergent approach to tetrasubstituted benzofurans was developed from ortho-bromo aryl fluorides and keto-amides via one-pot SNAr displacement and subsequent Cu(I) catalyzed C–O coupling on the ortho-bromide. The scope of this methodology was demonstrated on several similar substrates.

  通过一锅SNAr置换和随后的Cu（I）催化邻溴化物上的C-O偶联反应，从邻溴溴代芳基氟化物和酮基酰胺中开发了一种四聚苯并呋喃的新颖且收敛的方法。这种方法的范围已在几种相似的基材上得到了证明。
• Effect of fluorination pattern and extent on the properties of PCDTBT derivatives
  作者：Luke Cartwright、Hunan Yi、Ahmed Iraqi

  DOI：10.1039/c5nj02394g

  日期：——

  Fluorination of PCDTBT derivatives at different positions and to different extents causes major changes in their properties.

  在不同位置和程度上对PCDTBT衍生物进行氟化会导致其性质发生重大变化。
• Conversion of a Benzofuran Ester to an Amide through an Enamine Lactone Pathway: Synthesis of HCV Polymerase Inhibitor GSK852A
  作者：Roy K. Bowman、Kae M. Bullock、Royston C. B. Copley、Nicole M. Deschamps、Michael S. McClure、Jeremiah D. Powers、Andy M. Wolters、Lianming Wu、Shiping Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01598

  日期：2015.10.2

  Key to the efficient route was the synthesis of the highly functionalized benzofuran core 15 from the β-keto ester in one pot and the efficient conversion of ester 6 to amide 19 via enamine lactone 22. Serendipitous events led to identification of the isolable enamine lactone intermediate 22. Single crystal X-ray diffraction and NMR studies supported the intramolecular hydrogen bond shown in enamine lactone

  HCV NS5B聚合酶抑制剂GSK852A（1）仅由5个步骤由4-氟苯甲酰乙酸乙酯（3）合成，总产率为46％。有效途径的关键是在一锅中由β-酮酯合成高度官能化的苯并呋喃核15，并通过烯胺内酯22将酯6有效转化为酰胺19。偶然事件导致可分离的烯胺内酯中间体22的鉴定。单晶X射线衍射和NMR研究支持烯胺内酯22中显示的分子内氢键。氢键被认为是拟议的酯化途径中的促成因素6烯胺内酯22和其重排为酰胺19。GSK852A（1）是在还原性胺基化和甲基化后，在适合硼酸部分存在的条件下获得的，该条件被认为对1的理想药代动力学很重要。在五个步骤中，总产率为46％，与在13个步骤中由相同的β-酮酯以5％的产率合成之前的合成相比，有了显着的提高。