1,4-二羟基-2-甲基蒽-9,10-二酮 | 2589-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二羟基-2-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2-methylanthraquinone
• 英文别名: 2-methylquinizarin；2-Methylchinizarin；1,4-Dihydroxy-2-methyl-anthrachinon；2-methyl-1,4-dihydroxyanthraquinone；1,4-dihydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone；2-methyl-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone；2-Methyl-1,4-dihydroxy-anthrachinon；1,4-dihydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 2589-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: JXHLSZPLSSDYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-甲基蒽-9,10-二酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Butoxy-2-methyl-1-anthrol
  参考文献：
  名称：

  Laatssh, Hartmut; Schmidt, Andreas Johann, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 9, p. 1291 - 1294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-hydroxy-2-methyl-anthraquinone 在 盐酸 、 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-二羟基-2-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Hirano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 695,699; dtsch. Ref. S. 93, 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Synthesis of 9,10-Dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone: A Naturally Occurring Unusual Anthraquinone
  作者：Dipakranjan Mal、Sutapa Ray

  DOI：10.1002/ejoc.200800218

  日期：2008.6

  The synthesis of 9,10-dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone, an unusual quinone, was achieved in five steps from p-benzoquinone. A Kochi–Anderson radical methylation features as the key step in the synthesis. The chemistry of a cyclopropa-1,4-anthracenedione is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌（一种不寻常的醌）的合成是通过对苯醌的五个步骤实现的。Kochi-Anderson 自由基甲基化是合成中的关键步骤。还描述了环丙-1,4-蒽二酮的化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A convenient synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85881-6

  日期：1988.1

  A general and regiospecific method for the preparation of quinizarins involves the cycloaddition of electron-rich dienes. Advantageous syntheses of several natural products, 2-methylquinizarin, islandicin, digitopurpone, erythroglaucin, 5-0-methylislandicin and 8-0-methyl-digitopurpone illustrate this procedure. A structure attributed to ventinone B is incorrect and 1,4,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 214 Viocristin, Isoviocristin und Hydroxyviocristin. — Struktur und Synthese natürlich vorkommender 1,4-Anthrachinone
  作者：Hartmut Laatsch、Heidrun Anke

  DOI：10.1002/jlac.198219821210

  日期：1982.12.17

  Neben mehreren 9,10-Anthrachinonen produziert der Schimmelpilz Aspergillus cristatus die Pigmente Viocristin (19a), Isoviocristin (18a) und Hydroxyviocristin (13), die der bisher in Naturstoffen nicht aufgefundenen 1,4-Anthrachinonreihe angehören. Ihre Synthese und die weiterer Modellverbindungen wird beschrieben.

  除几种9,10-蒽醌外，曲霉还产生了紫cri素（19a），异紫cri素（18a）和羟紫cri素（13），它们属于在自然界中尚未发现的1,4-蒽醌系列。产品。描述了它们的合成以及其他模型化合物的合成。
• [EN] CONDUCTING REDOX OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMÈRES REDOX CONDUCTEURS
  申请人：SJÖDIN MARTIN

  公开号：WO2020162824A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present disclosure relates to compounds of formula IVa or IVb, or salts thereof, as intermediates in the manufacture of conducting redox polymers. L is a covalent linker moiety and R is a reversible redox group. The disclosure further relates to conducting redox polymers produced from such compounds, as well as substrates coated with such conducting redox polymers, and organic batteries comprising such conducting redox polymers. Formule (I)

  本公开涉及公式IVa或IVb的化合物或其盐，作为制造导电氧化还原聚合物的中间体。L是共价连接物基团，R是可逆氧化还原基团。本公开还涉及由这些化合物产生的导电氧化还原聚合物，以及涂有这种导电氧化还原聚合物的基板，以及包含这种导电氧化还原聚合物的有机电池。
• Dimere Naphthochinone, III. Notiz über die Monoalkylierung von 1,4-Anthracendiol; Synthese von Chinizarin-monoalkylethern
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198019800521

  日期：1980.5.30

  Chinizarin-monoalkylether 6c-e, g-i lassen sich in hohen Ausbeuten in einer durch Säure katalysierten Umsetzung von 2,3-Dihydro-9,10-dihydroxy-1,4-anthracendionen 2b,c mit Thionylchlorid und primären oder sekundären Alkoholen darstellen.

  可以在2，3-二氢-9，10-二羟基-1，4-蒽二酮2b，c与亚硫酰氯和伯或仲醇的酸催化反应中高产率地制备喹唑啉单烷基醚6c-e，gi。