4-hydroxy-1-methoxy-2-methylanthraquinone | 78176-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methoxy-2-methylanthraquinone
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-methoxy-2-methyl-9,10-anthrachinon；1-hydroxy-3-methyl-4-methoxyanthraquinone；4-Hydroxy-1-methoxy-2-methyl-anthrachinon；4-Hydroxy-1-methoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 78176-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: KICOIXBIRKKTSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  502.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methoxy-2-methylanthraquinone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-二羟基-2-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Hirano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 695,699; dtsch. Ref. S. 93, 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-para-amino-m-cresol 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 4-hydroxy-1-methoxy-2-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  对氨基和甲氧基酚蒽醌的实用合成

  摘要：

  描述了一种在碱性条件下基于氰基酞酸酯（V）和半醌缩醛（VI，VII）的合成取代氨基和甲氧基苯酚蒽醌（I–IV）的新的通用和选择性方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201507007

文献信息

• The regiospecific preparation of 1,4-dioxygenated anthraquinones: a new route to islandicin, digitopurpone, and madeirin
  作者：Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1039/c39810000108

  日期：——

  A direct, versatile, one-step synthesis of anthraquinones which exhibits total regioselectivity (>99%) and involves the reaction of the anion of 4- or 7-methoxy-3-phenylsulphonylphthalides with variously substituted quinone monoacetals is reported.

  据报道，蒽醌的直接，通用的一步合成具有总的区域选择性（> 99％），并且涉及4-或7-甲氧基-3-苯基磺酰邻苯二甲酸酯的阴离子与各种取代的醌单缩醛的反应。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 214 Viocristin, Isoviocristin und Hydroxyviocristin. — Struktur und Synthese natürlich vorkommender 1,4-Anthrachinone
  作者：Hartmut Laatsch、Heidrun Anke

  DOI：10.1002/jlac.198219821210

  日期：1982.12.17

  Neben mehreren 9,10-Anthrachinonen produziert der Schimmelpilz Aspergillus cristatus die Pigmente Viocristin (19a), Isoviocristin (18a) und Hydroxyviocristin (13), die der bisher in Naturstoffen nicht aufgefundenen 1,4-Anthrachinonreihe angehören. Ihre Synthese und die weiterer Modellverbindungen wird beschrieben.

  除几种9,10-蒽醌外，曲霉还产生了紫cri素（19a），异紫cri素（18a）和羟紫cri素（13），它们属于在自然界中尚未发现的1,4-蒽醌系列。产品。描述了它们的合成以及其他模型化合物的合成。
• 一种萘并[1,2,3-de]苯并吡喃-2,7-二酮类化 合物的合成方法
  申请人：青岛理工大学

  公开号：CN109651325B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开一种萘并[1,2,3‑de]苯并吡喃‑2,7‑二酮类化合物的合成方法。以1‑羟基蒽醌类化合物和苯甲酰乙酸酯类化合物为起始原料，丙基磷酸酐(T3P)为促进剂，经碱/溶剂在加热条件下反应，一步生成萘并[1,2,3‑de]苯并吡喃‑2,7‑二酮类化合物。所得的萘并[1,2,3‑de]苯并吡喃‑2,7‑二酮类化合物能够发生进一步的转化生成抗肿瘤类药物。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，产物选择性好、其官能团具有多样性。
• New reagents for the regiospecific synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00225a102

  日期：1985.12
• ANTHRAQUINONES AS INHIBITORS OF SULFIDE PRODUCTION FROM SULFATE-REDUCING BACTERIA
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0525073A1

  公开（公告）日：1993-02-03