1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮 | 13474-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 1,4-diphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-2-azetidinone；1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 13474-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HZVHFGGPXITZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到1,2-diphenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  通过光延反应从乙酰苯胺向α-取代的N-芳基氮杂环丁烷的短而有效的路线

  摘要：

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.106
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基硼 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1381 - 1384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on ketene and its derivatives. CXII. Reaction of ketene with Schiff bases to give .ALPHA.-unsubstituted .BETA.-lactams.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、YUTAKA MIURA、RYUJI NIWA、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.31.538

  日期：——

  The reaction of ketene with Schiff bases was investigated. Heating of ketene with Schiff bases (1a-l) without solvent gave α-unsubstituted β-lactams (2a-l). The reaction of ketene with ethyl N-furfurylideneglycinate (1k) to give the β-lactam 2k was carried out at various temperatures, and it was found that the yield of 2k was not much influenced by the reaction temperature. β-Lactams (2d, f, k, l) were treated with 10% aqueous sodium hydroxide in dioxane to give the corresponding carboxylic acids (4d, f, k, l) in good yields. Compounds 4d, f, l reacted with various amines in the presence of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) to give the corresponding amides (5a-c, 8a-d).

  研究了乙烯酮与席夫碱的反应。将乙烯酮与席夫碱（1a-l）在无溶剂条件下加热，得到了α-未取代的β-内酰胺（2a-l）。在不同温度下进行了乙烯酮与乙基N-糠叉甘氨酸盐（1k）反应生成β-内酰胺2k的研究，发现2k的产率受反应温度的影响不大。β-内酰胺（2d, f, k, l）在二恶烷中用10%氢氧化钠水溶液处理，以良好产率得到了相应的羧酸（4d, f, k, l）。化合物4d, f, l在二环己基碳二亚胺（DCC）存在下与各种胺反应，得到了相应的酰胺（5a-c, 8a-d）。
• A Ball‐Milling‐Enabled Reformatsky Reaction
  作者：Qun Cao、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/cssc.201900886

  日期：2019.6.21

  An operationally simple one‐jar one‐step mechanochemical Reformatsky reaction using in situ generated organozinc intermediates under neat grinding conditions has been developed. Notable features of this reaction protocol are that it requires no solvent, no inert gases, and no pre‐activation of the bulk zinc source. The developed process is demonstrated to have good substrate scope (39–82 % yield) and

  已开发出一种在简单研磨条件下使用原位生成的有机锌中间体进行的简单操作的一罐式一步机械化学Reformatsky反应。该反应规程的显着特征是它不需要溶剂，不需要惰性气体并且无需预先激活大量的锌源。事实证明，开发的工艺具有良好的底物范围（39-82％的产率），并且不管锌源的初始形态如何都有效。
• A new synthesis of β-phenylaminothioesters and β-lactams base-induced ring-opening of 2-phenyl-3-aryl-5-phenyl-thioisoxazolidines
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80250-7

  日期：1993.1

  Treatment of 2-phneyl-3-aryl-5-phenylthioisoxazolidines with alkyllithiums (n-BuLi, t-BuLi) at −78°C in THF gives β-phenylaminothioesters and/or the corresponding β-lactams in good yields. Complete conversion of β-aminothioesters into β-lactams can in any case be accomplished by treating them with CH3MgI/Et2O at 0° C. Isoxazolidine ring fragmentation to phenyl thioacetate and an imine is instead observed

  苯基乙烯基硫醚与芳基N-苯基，N-甲基或N-叔丁基硝基的1,3-偶极环加成反应得到2-苯基（或2-甲基或2-叔丁基）-3-芳基-5-苯基硫代异恶唑烷根据已经公知的将不高度缺乏电子的双极性亲和剂环加成到硝酮上的区域选择性。在-78°C下于THF中用烷基锂（n -BuLi ，t -BuLi）处理2-苯甲基-3-芳基-5-苯基硫代异恶唑烷，得到高收率的β-苯基氨基硫代酯和/或相应的β-内酰胺。在任何情况下，都可以通过用CH 3 MgI / Et 2处理将β-氨基硫酯完全转化为β-内酰胺相反，通过在室温下或在N-烷基异恶唑烷的情况下进行反应，观察到异恶唑烷环断裂成硫代乙酸苯酯和亚胺是主要途径或排他性途径。
• Etude de cycloadditions aux allenes gem-diactives par deux groupes electroattracteurs
  作者：Renée Danion-Bougot、Daniel Danion、Robert Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96559-7

  日期：1985.1

  these compounds. Several synthetic approaches are investigated, such as déhydrohalogénation reactions, and an analogue of the Wolff transposition of diazoketones. These allènes undergo readily cycloadditions with imines and diazoalkanes, leading to equivalents of β-lactams and cyclobutanones.

  当它们在同一碳上具有两个吸电子基团时，丙二烯与乙烯酮密切相关，可以用作这些化合物的合成等效物。研究了几种合成方法，例如脱氢卤代反应和重氮酮的Wolff转座类似物。这些丙二烯容易与亚胺和重氮烷烃进行环加成反应，生成等效的β-内酰胺和环丁酮。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Benzylic C(sp ³ )−H Cyclization for the Synthesis of β‐Lactams
  作者：Kanako Nozawa‐Kumada、Satoshi Saga、Yuta Matsuzawa、Masahito Hayashi、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.201905777

  日期：2020.4.6

  oxidative C(sp 3 )-H amidation for the synthesis of β -lactams using t BuOO t Bu. This method is based on Kharasch-Sosnovsky amidation and does not require prefunctionalization of C(sp 3 )-H bonds or the installation of a directing group, thereby allowing for the straightforward synthesis of β -lactams. Our intramolecular functionalization protocol can be extended to diverse benzylic C(sp 3 )-H bonds and

  β-内酰胺由于在天然产物和药物中普遍存在而成为重要的结构基序。我们在此报告了使用t BuOO t Bu合成β-内酰胺的Cu催化的分子内氧化C（sp 3）-H酰胺化反应。该方法基于Kharasch-Sosnovsky酰胺化，不需要C（sp 3）-H键的预功能化或定向基团的安装，从而可以直接合成β-内酰胺。我们的分子内功能化协议可以扩展到各种苄基C（sp 3）-H键，并显示出色的官能团耐受性。