1,4-二苯基-2-丙酮 | 37985-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯基-2-丙酮
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-butanone
• 英文别名: 1,4-diphenylbutan-2-one
• CAS: 37985-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD05149240
• 分子量: 224.302
• InChiKey: PFJFIFJKDPIALO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  206 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-2-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,4-diphenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, R.; Talekar, D. G.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 2, p. 141 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2,5-diphenylpentanoic acid 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 1,4-二苯基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Spiegel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 219, p. 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Catalytic Radical Process Involving 1,4-Hydrogen Atom Abstraction: Asymmetric Construction of Cyclobutanones
  作者：Jingjing Xie、Pan Xu、Yiling Zhu、Jingyi Wang、Wan-Chen Cindy Lee、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04968

  日期：2021.8.4

  The key to success is the optimization of the Co(II)-based metalloradical catalyst through judicious modulation of D2-symmetric chiral amidoporphyrin ligand to adopt proper steric, electronic, and chiral environments that can utilize a network of noncovalent attractive interactions for effective activation of the substrate and subsequent radical intermediates. Supported by an optimal chiral ligand

  虽然烷基自由基已被充分证明可以经历 1,5- 和 1,6- 氢原子夺取 (HAA) 反应，但 1,4-HAA 通常在熵和焓方面都是一个具有挑战性的过程。因此，基于 1,4-HAA 的化学转化几乎尚未开发出来。在金属自由基催化（MRC）一般机制原理的指导下，1,4-HAA已被成功掺入作为关键步骤，随后是4-外-四环素自由基取代（RS），用于开发新的催化自由基过程，能够实现重氮酮的不对称 1,4-C-H 烷基化，从而立体选择性地构建环丁酮结构。成功的关键是通过明智地调节D 2 -对称手性酰胺卟啉配体来优化 Co(II) 基金属自由基催化剂，以采用适当的空间、电子和手性环境，从而利用非共价吸引相互作用网络进行有效活化底物和随后的自由基中间体。在最佳手性配体的支持下，Co(II)基金属自由基体系在温和条件下运行，能够对具有不同电子和空间性质的α-芳基重氮酮进行1,4-C-H烷基化，构建手性α,β
• Light‐Driven Carbene Catalysis for the Synthesis of Aliphatic and α‐Amino Ketones
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Gisela A. González‐Montiel、Abdikani Omar Farah、Paul Ha‐Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202105354

  日期：2021.8.9

  Catalyst potential is harnessed in the visible-light driven generation of an acyl azolium radical species that undergoes selective coupling with various radical partners to afford diverse ketone products. This methodology is showcased in the direct late-stage functionalization of amino acids and pharmaceutical compounds, highlighting the utility of single-electron NHC operators.

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。
• Balancing Bulkiness in Gold(I) Phosphino‐triazole Catalysis
  作者：Yiming Zhao、Matthew G. Wakeling、Fernanda Meloni、Tze Jing Sum、Huy Nguyen、Benjamin R. Buckley、Paul W. Davies、John S. Fossey

  DOI：10.1002/ejoc.201900850

  日期：2019.9

  from zero to three triazoles. Gold(I) chloride complexes of the synthesised ligands were prepared and analysed by techniques including single‐crystal X‐ray diffraction structure determination. Gold(I) complexes were also prepared from 1‐(2,6‐dimethoxy)‐phenyl‐5‐dicyclohexyl‐phosphino 1,2,3‐triazole and 1‐(2,6‐dimethoxy)‐phenyl‐5‐diphenyl‐phosphino 1,2,3‐triazole ligands. The crystal structures thus

  公开了一系列1-苯基-5-膦基1,2,3-三唑的合成，其中磷原子（在三唑的5位）附加有一个、两个或三个三唑基序，磷(III)原子的化合价分别由两个、一个或零个辅助基团(苯基或环己基)完成。该系列膦与三环己基膦和三苯基膦进行比较，研究将中心磷原子上附加的三唑数量从零个增加到三个三唑的效果。通过单晶 X 射线衍射结构测定等技术制备并分析了合成配体的氯化金 (I) 配合物。金(I)配合物也由1-(2,6-二甲氧基)-苯基-5-二环己基-膦基1,2,3-三唑和1-(2,6-二甲氧基)-苯基-5-二苯基-制备。膦基 1,2,3-三唑配体。使用 SambVca (2.0) 网络工具检查由此获得的晶体结构并确定埋藏体积百分比。评估了这些氯化金（I）配合物作为炔烃水合预催化剂的有效性。此外，还探讨了丁-1-炔-1,4-二基二苯水合的区域选择性。
• Rapid and Regioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones and Alkylidene Malonic Diesters Using Hantzsch Ester Catalyzed by Titanium Tetrachloride
  作者：Yulin Lam、Jun Che

  DOI：10.1055/s-0030-1258556

  日期：2010.10

  A regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones and alkylidene malonic diesters using Hantzsch ester as the reducing agent and titanium tetrachloride as a catalyst is described. The short reaction times and mild reaction conditions are the advantages of this method.

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。
• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。