(Z)-3-Ethyliden-1,4-diphenyl-2-azetidinon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (Z)-3-Ethyliden-1,4-diphenyl-2-azetidinon
• 英文别名: (3Z)-3-ethylidene-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: TWXIOERQEIZXRM-LXOGZNDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.33h， 生成 (Z)-3-Ethyliden-1,4-diphenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  用于 β-内酰胺的 N- 和 C- 甲硅烷基化

  摘要：

  由1,4-二取代β-内酰胺1，可制备C-3-甲硅烷基化化合物2，异构化为3。类似地，异构体 5 和/或 6 是从 4-苯基-2-氮杂环丁酮 (4) 获得的，由此可以分离和表征 N-甲硅烷基化中间体 7 和 8。介绍了甲硅烷基化 β-内酰胺与醛或乙酰氯反应的例子。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190304

文献信息

• 1, 3-Cycloadditions to Highly Substituted, Strained Double Bonds: Spiro ?-lactams from ?-methylidene-?-lactams by reactions with diphenylnitrilimine, acetonitrile oxide, nitrones, and diazomethane
  作者：Arthur Strauss、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.19970800606

  日期：1997.9.22

  Substituted dihydropyrazole-spiro-β-lactams and isoxazolidine-spiro-β-lactam derivatives are regio- and stereoselectively prepared by 1, 3-cydoadditions between substituted α-methylidene-β-lactams and diazomethane, nitrones, or the in-situ-prepared dipoles ‘diphenylnitrilimine’ and acetonitrile oxide. These reactions represent examples for 1, 3-cycloadditions to the highly substituted, strained double

  取代的二氢吡唑-螺-β内酰胺类和异恶唑烷-螺-β内酰胺衍生物是区域选择性和立体选择性地通过取代的α亚甲基β内酰胺类和重氮甲烷，硝酮，或之间1,3- cydoadditions制备在-原位-prepared偶极“二苯基硝胺”和乙腈氧化物。这些反应代表α-亚甲基-β-内酰胺的高度取代的，应变的双键上有1，3-环加成的实例，并且由于所有反应产物都相对不稳定，因此它们需要特殊的实验条件。特别是在溶液中，逆反应是非常有利的。主要通过诸如2D-INEPT，ATP和NOE实验的NMR技术来阐明反应的区域选择性和立体选择性。
• BERGMANN, H. -J.;MAYRHOFER, R.;OTTO, H. -H., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 3, 203-216
  作者：BERGMANN, H. -J.、MAYRHOFER, R.、OTTO, H. -H.

  DOI：——

  日期：——
• Zur N- und C-Silylierung von β-Lactamen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Roswitha Mayrhofer、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190304

  日期：——

  Aus den 1,4‐disubstituierten β‐Lactamen 1 lassen sich die C‐3‐silylierten Verbindungen 2 darstellen, die zu 3 isomerisieren. Analog erhält man aus 4‐Phenyl‐2‐azetidinon (4) die Isomere 5 und/oder 6, wobei die N‐silylierten Zwischenprodukte 7 und 8 isoliert und charakterisiert werden können. Beispiele für Reaktionen der silylierten β‐Lactame mit Aldehyden bzw. Acetylchlorid werden vorgestellt.

  由1,4-二取代β-内酰胺1，可制备C-3-甲硅烷基化化合物2，异构化为3。类似地，异构体 5 和/或 6 是从 4-苯基-2-氮杂环丁酮 (4) 获得的，由此可以分离和表征 N-甲硅烷基化中间体 7 和 8。介绍了甲硅烷基化 β-内酰胺与醛或乙酰氯反应的例子。