(Z)-3-(azidomethylene)-5-methyldihydro-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-3-(azidomethylene)-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3Z)-3-(azidomethylidene)-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: LJGZFBZEVMHKPI-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-toluenesulfonyloxymethylene)-5-methyldihydro-2(3H)-furanone 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(Z)-3-(azidomethylene)-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Vinylic Substitution on α-Tosyloxymethylene Lactones

  摘要：

  通过δ-戊内酯和乙酸乙酯的克莱森缩合反应获得了3-羟甲基四氢-2H-吡喃-2-酮的钠盐（V），并将其转化为磺酸盐和羧酸盐IV、VII-X，这些化合物可以作为纯的E异构体或E和Z异构体的混合物得到；混合物经过色谱分离。研究了α-对甲苯磺酰氧亚甲基内酯II、III和IV与芳香硫醇、叠氮阴离子、二级胺和钠烯醇酸盐XI、XII和V的取代反应。从亲核烯丙基取代（SNV）的机理角度讨论了这种取代反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1135/cccc19931607