1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 | 4739-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 1,4-苯并二恶烷-2-羧酸乙酯；2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-2-羧酸乙酯；1,4-苯并二噁烷-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1,4-benzodioxan-2-carboxylate；ethyl 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylate；ethyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 4739-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD01099774
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DDIGEMWIKJMEIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-95 °C/0.3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.208 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境中。

SDS

1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 1,4-Benzodioxane-2-carboxylate
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 4739-94-0
俗名： 1,4-Benzodioxane-2-carboxylic Acid Ethyl Ester
分子式： C11H12O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 115 °C/0.03kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.21
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 修改号码：4

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模块 10. 稳定性和反应性
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物作为B-Raf激酶抑制剂的设计，修饰和3D QSAR研究

  摘要：

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.043
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  卤素键增强了一系列双重5-HT 6 / D 2配体的活性，这些配体是通过生物等位基因杂交/虚拟筛选方案设计的†

  摘要：

  通过与在第二个靶标上具有活性的化合物的相似性相结合的化学空间变窄与化学空间缩小相结合的新型杂化生物等排体生成/虚拟筛选方法已成功地用于开发结构新的双5-HT 6 / D 2受体配体。因此，合成了所发现的命中1d的一系列衍生物（N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-（2-苯基乙基）苯胺）。最活跃的5-HT 6 / d 2点的配体也显示出对5-HT 7 R和5-HT 2A R的对位-chloroaniline衍生物被鉴定为一种有效的双重5-HT 6 /5-HT7受体拮抗剂（ K i = 24 nM和K b = 30 nM， K i = 4 nM和K b = 1.4 nM）。对于含卤素的化合物，在5-HT 6，D 2和5-HT 7受体上观察到了有趣的结构-活性关系，随后使用结合了量子极化的分子模型方法研究了配体-受体复合物配体对接（QPLD）和分子力学通用出生/表面面积（MM / GBSA）自由能计算，可以确定假定的卤素结合口袋。

  DOI：

  10.1039/c6ra08714k

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Cinnamaldehyde Acylhydrazone with a 1,4-Benzodioxan Fragment as a Novel Class of Potent β-Ketoacyl–Acyl Carrier Protein Synthase III (FabH) Inhibitor
  作者：Xiaoda Song、Yushun Yang、Jing Zhao、Yangjian Chen

  DOI：10.1248/cpb.c14-00485

  日期：——

  Fatty acid biosynthesis is essential for bacterial survival. β-Ketoacyl–acyl carrier protein (ACP) synthase III (FabH), is a particularly attractive antibacterial target, since it is central to the initiation of fatty acid biosynthesis. Three series of 21 cinnamaldehyde acylhydrazone derivatives, A3–9, B3–9, and C3–9, were synthesized and evaluated for FabH-inhibitory activity. Compound B6 showed the most potent biological activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis (minimum inhibitory concentrations (MICs) values: 1.56–3.13 µg/mL) and was comparable with the positive control. Docking simulation by positioning compound B6 in the FabH structure active site was performed to explore the possible binding model.

  脂肪酸生物合成对细菌的生存至关重要。β-酮酰基载体蛋白（ACP）合成酶III（FabH）因其在脂肪酸生物合成启动中的核心作用，是一个特别有吸引力的抗菌目标。合成了三系列共21种肉桂醛酰腙衍生物A3-9、B3-9和C3-9，并评估了它们对FabH的抑制活性。化合物B6显示出对大肠杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌最强的生物活性（最低抑制浓度（MICs）值为1.56-3.13 µg/mL），与阳性对照相当。通过将化合物B6定位在FabH结构活性位点的对接模拟，探索了可能的结合模型。
• Investigation of the effect of different linker chemotypes on the inhibition of histone deacetylases (HDACs)
  作者：Pasquale Linciano、Rosaria Benedetti、Luca Pinzi、Fabiana Russo、Ugo Chianese、Claudia Sorbi、Lucia Altucci、Giulio Rastelli、Livio Brasili、Silvia Franchini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104462

  日期：2021.1

  chemists. HDACIs are composed of a cap group, a linker region, and a metal-binding group interacting with the catalytic zinc ion. While the cap group has been extensively investigated, less information is available about the effect of the linker on isoform selectivity. To this aim, in this work, we explored novel linker chemotypes to direct isoform selectivity. A small library of 25 hydroxamic acids

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是抗癌药物发现中最具吸引力和最有趣的目标之一。四种 FDA 批准的癌症治疗药物证明了 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 的临床相关性。然而，这些药物的主要缺点之一在于缺乏对不同 HDAC 亚型的选择性，导致严重的副作用。因此，选择性 HDACIs 的鉴定对药物化学家来说是一个令人兴奋的挑战。HDACIs 由一个帽基、一个连接区和一个与催化锌离子相互作用的金属结合基团组成。虽然已经对帽基进行了广泛的研究，但关于接头对同种型选择性的影响的可用信息较少。为此，在这项工作中，我们探索了新的接头化学型来指导同工型选择性。制备了一个包含 25 种异羟肟酸的小型文库，其具有迄今为止尚未探索的接头化学型。体外测试表明，根据接头类型，一些候选物选择性抑制 HDAC1 而不是 HDAC6 同种型，反之亦然。进行对接计算以合理化新型接头化学型对生物活性的影响。此外，四种化合物能够增加组蛋白
• Ring opening and ring-chain tautomerism in 2-carbalkoxy- and 2-acyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins
  作者：Vittorio Rosnati、Aldo Salimbeni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87297-5

  日期：1986.1

  1-chloro-2-(diethylamino)ethane partial ring cleavage occurred, while the tautomerism was evidenced. The esters were easily converted into mixtures of the corresponding lactones 6a-c and acids 7a-c by the action of NaH in DMSO. Ketones 2a and 2b were stable in the K2CO3/acetone system, but ring-chain tautomerism was shown to be at work in the case of 2b and 2c, while the latter also underwent ring cleavage. In the

  研究了苯二恶英酯1a-c和酮2a-c在K 2 CO 3在丙酮中和NaH在DMSO中的行为。在酚类中间体或产物的清除剂存在下也进行了实验。在丙酮酸钾的作用下，该酯没有开环，并且不存在环链互变异构。然而，在1-氯-2-（二乙基氨基）乙烷存在下，部分环发生裂解，而互变异构现象得到了证明。通过在DMSO中的NaH的作用，酯容易地转化为相应的内酯6a-c和酸7a-c的混合物。酮2a和2b在K 2 CO 3中稳定/丙酮系统，但在2b和2c的情况下显示环链互变异构起作用，而后者也经历了环裂解。在相同的系统中，但是在存在烷基化剂的情况下，这三个酮很容易开环。
• AN IMPROVED ONE-POT SYNTHESIS OF N-(2,3-DIH YDROBENZO[1,4]DIOXIN-2-CARBONYL)PIPERAZINE - USEFUL INTERMEDIATE FOR ANTI-HYPERTENSIVE DRUG - DOXAZOSIN
  作者：Chakka Ramesh、Reguri Buchi Reddy、Ghanta Mahesh Reddy

  DOI：10.1515/hc.2006.12.5.373

  日期：2006.1

  4]dioxin-2carbonyl)piperazine 2 and its hydrochloride from ethyl-2,3-dihydro-l,4-benzodioxin-2-carboxylate 3 and piperazine in a single step has been described. The compound 2 is an important intermediate in the preparation of anti-hypertensive agent, Doxazosin. 7V-Acylalkylenediamines are used to react with 4-amino-2-chloro-6,7-dimethoxy quinazolines 4 to give a variety of anti-hypertensive agents. For example Doxazosin

  一种由2,3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-羧酸乙酯3和哌嗪制备7V-(2,3-二氢苯并[1,4]二恶英-2羰基)哌嗪2及其盐酸盐的改进方法已在一个步骤中进行了描述。化合物2是制备抗高血压药多沙唑嗪的重要中间体。7V-酰基亚烷基二胺用于与 4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 4 反应生成多种抗高血压药。例如，甲磺酸多沙唑嗪 1 是一种含有 N-酰基亚烷基二胺部分的抗高血压药物。甲磺酸多沙唑嗪 1 适用于治疗与良性前列腺增生 (BPH) 相关的尿路流出道梗阻和梗阻性和冲洗性症状、梗阻性症状（犹豫、间歇性、滴水、尿流弱、膀胱排空不完全）和刺激症状（夜尿、白天尿频、尿急、灼热）。多沙唑嗪甲磺酸盐 1 也适用于治疗高血压。它显示出与此类较旧的代表药物盐酸哌唑嗪和盐酸特拉唑嗪具有很大的结构相似性，而后两种活性物质主要用于治疗高血压。在化合物1的情况下，还有一个额外的适应症，即治疗BPH。与哌唑嗪和特拉唑嗪不同，1
• Substituted heterocyclic compounds, method for preparing and compositions containing same
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06313160B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein: R1, R2 and R3 are as defined in the description, X is as defined in the description, Y represents an oxygen atom, a sulphur atom, a C(H)q group, SO or SO2, n is equal to from 0 to 5, A represents a NR5R6 group, and medicinal products containing the same which are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中：R1、R2和R3如描述中定义，X如描述中定义，Y代表氧原子、硫原子、C（H）q基团、SO或SO2，n等于0至5，A代表NR5R6基团，以及含有这些化合物的药物产品，可用于治疗或预防褪黑素失调疾病。