7-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester | 75280-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate；ethyl 6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 75280-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: RLNDWFPVZYHEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 APTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-羟甲基-1,4-苯并二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 7-hydroxy-2-substituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives

  摘要：

  A rapid and simple procedure for the preparation of the two pure enantiomers of 7-hdroxy-2-substituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80011-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 7-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 7-hydroxy-2-substituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives

  摘要：

  A rapid and simple procedure for the preparation of the two pure enantiomers of 7-hdroxy-2-substituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80011-1

文献信息

• Regioselective Acylation of Benzodioxin Derivatives Employing AlCl₃-DMSO or AlCl₃-DMF Reagent in the Friedel-Crafts Reaction
  作者：Ernesto G. Mata、Alejandra G. Suárez

  DOI：10.1080/00397919708003368

  日期：1997.4

  Abstract A Simple and efficient route to the regioselective acylation of benzodioxin derivatives using AICI3-DMSO or AICI3-DMF as reagent with acyl halides and anhydrides is described.

  摘要 描述了使用 AlCl3-DMSO 或 AlCl3-DMF 作为试剂与酰卤和酸酐区域选择性酰化苯二恶英衍生物的简单有效途径。
• Convenient synthesis of 2-substituted-6 or 7-acylated-1,4-benzodioxin or 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives
  作者：Valérie Thiéry、Gérard Coudert、Luc Morin-Allory、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00010-6

  日期：1995.2

  The Friedel-Crafts acylation of 2-substituted-1,4-benzodioxin derivatives provides regioselectively the 6-acyl compounds. The same reaction with the saturated analogs affords two regioisomers with the 7-acyl compounds as the main products.

  2-取代的1，4-苯并二恶英衍生物的弗里德-克来福特酰化提供了区域选择性的6-酰基化合物。与饱和类似物的相同反应得到两种以7-酰基化合物为主要产物的区域异构体。
• Substituted benzodioxins
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05420132A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: X represents O, S or H.sub.2, R and R' each represents hydrogen or together form a bond, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the description. useful in the treatment or prevention of disorders involving oxidative processes.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表O、S或H.sub.2，R和R'各代表氢或共同形成键，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如描述中所定义。用于治疗或预防涉及氧化过程的疾病。
• New substituted benzodioxins
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05439909A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: X represents O, S or H.sub.2, R and R' each represents hydrogen or together form a bond, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the description. useful in the treatment or prevention of disorders involving oxidative processes.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表O，S或H.sub.2，R和R'分别代表氢或共同形成键，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如描述中所定义。在治疗或预防涉及氧化过程的疾病中有用。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：US20020052400A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I): 1 wherein: R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, X is as defined in the description, Y represents an oxygen atom, a sulphur atom, a C(H)q group, SO or S0 2 , n is equal to from 0 to 5, A represents a NR 5 R 6 or CZNR 8 R 9 group. and medicinal products containing the same are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中：R1、R2和R3如描述中所定义，X如描述中所定义，Y代表氧原子、硫原子、C(H)q基团、SO或S02，n等于0到5，A代表NR5R6或CZNR8R9基团。含有该化合物的药物在治疗或预防褪黑素失调方面具有有用性。