6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester | 75286-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylate
• CAS: 75286-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: LRTZNVZNTHQEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 、 1-羟基苯并三唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-{[2-(2,6-Dimethoxy-phenoxy)-ethylamino]-methyl}-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Khouili; Guillaumet; Coudert, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 3, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 反应 96.0h， 生成 6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Khouili; Guillaumet; Coudert, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 3, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Acylation of Benzodioxin Derivatives Employing AlCl₃-DMSO or AlCl₃-DMF Reagent in the Friedel-Crafts Reaction
  作者：Ernesto G. Mata、Alejandra G. Suárez

  DOI：10.1080/00397919708003368

  日期：1997.4

  Abstract A Simple and efficient route to the regioselective acylation of benzodioxin derivatives using AICI3-DMSO or AICI3-DMF as reagent with acyl halides and anhydrides is described.

  摘要 描述了使用 AlCl3-DMSO 或 -DMF 作为试剂与酰卤和酸酐区域选择性酰化苯二恶英衍生物的简单有效途径。
• Convenient synthesis of 2-substituted-6 or 7-acylated-1,4-benzodioxin or 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives
  作者：Valérie Thiéry、Gérard Coudert、Luc Morin-Allory、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00010-6

  日期：1995.2

  The Friedel-Crafts acylation of 2-substituted-1,4-benzodioxin derivatives provides regioselectively the 6-acyl compounds. The same reaction with the saturated analogs affords two regioisomers with the 7-acyl compounds as the main products.

  2-取代的1，4-苯并二恶英衍生物的弗里德-克来福特酰化提供了区域选择性的6-酰基化合物。与饱和类似物的相同反应得到两种以7-酰基化合物为主要产物的区域异构体。
• Substituted benzodioxins
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05420132A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: X represents O, S or H.sub.2, R and R' each represents hydrogen or together form a bond, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the description. useful in the treatment or prevention of disorders involving oxidative processes.

  化合物公式(I)：##STR1## 其中：X代表O、S或H.sub.2，R和R'各代表氢或一起形成键，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4如说明书中所定义的，在涉及氧化过程的疾病的治疗或预防中有用。
• New substituted benzodioxins
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05439909A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein: X represents O, S or H.sub.2, R and R' each represents hydrogen or together form a bond, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the description. useful in the treatment or prevention of disorders involving oxidative processes.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表O，S或H.sub.2，R和R'分别代表氢或共同形成键，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4如描述中所定义。在治疗或预防涉及氧化过程的疾病中有用。
• New and promising type of leukotriene B4 (LTB4) antagonists based on the 1,4-benzodioxine structure
  作者：Latifa Bouissane、Mostafa Khouili、Gérard Coudert、M. Dolors Pujol、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115332

  日期：2023.6

  allow the development of new types of structures based on 1,4-benzodioxine. Forty-one new 1,4-benzodioxine molecules substituted at different positions of the heterocyclic nucleus were synthesized to determine the minimum structural requirements by studying structure-activity relationships. Eighteen of them were tested in vitro and in vivo for their anti-inflammatory activity related to the antagonist

  新的白三烯 B4 (LTB4) 拮抗剂已被合成，可被视为潜在的抗炎药物。含有 1,4-苯并二恶英双氧化核的结构构成了一组潜在的白三烯 B4 (LTB4) 拮抗剂。本研究的目的是获得有效和选择性的 LTB4 拮抗剂，作为阐明 LTB4 在炎症过程中的作用的一种方式，从而允许开发基于 1,4-苯并二恶英的新型结构。合成了 41 个在杂环核不同位置取代的新 1,4-苯并二恶英分子，通过研究构效关系确定最低结构要求。其中十八个在体外和体内进行了测试因为它们的抗炎活性与 LTB4 的拮抗剂特性有关。药理学试验表明化合物24b、24c和24e具有令人满意的体外活性，IC50 分别为 288、439、477 nM。使用在体外试验24b中表现出更大活性的化合物进行的体内试验的结果显示出显着的抗炎特性。