(S)-2,3-二氢苯并[1,4]二氧六环-2-甲酸乙酯 | 882980-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: (S)-2,3-二氢苯并[1,4]二氧六环-2-甲酸乙酯
• 英文名称: (S)-Ethyl 2,3-dihydrobenzo[B][1,4]dioxine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 882980-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: DDIGEMWIKJMEIU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 whole cells of Arthrobacter sp. ABL MTCC No_. 5125 lipase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of piperoxan, prosympal, dibozane, and doxazosin

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of 1,4-benzodioxan-2-carboxylic acid 1, a key synthetic intermediate for the therapeutic agents piperoxan, prosympal, dibozane, and doxazosin was achieved with good yields and high enantioselectivities via the Arthrobacter sp. lipase catalyzed kinetic resolution of ester (+/-)-17a. The influence of the co-solvents and the immobilization of the lipase upon kinetic resolution demonstrated that immobilized whole cells, in the presence of n-butanol as a co-solvent, resulted in the optimal resolution of the substrate (ee similar to 99%, E = 535) at 258 mmol (50 g/L) substrate concentration. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.018