1,5,5,6-四甲基环己-1,3-二烯 | 514-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,5,5,6-四甲基环己-1,3-二烯
• 英文名称: α-pyronene
• 英文别名: 1,5,5,6-tetramethyl-1,3-cyclohexadiene；1,5,5,6-tetramethylcyclohexa-1,3-diene；α-pironene；α-Pyronen
• CAS: 514-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00153970
• 分子量: 136.237
• InChiKey: LKNRSUKTEIJIAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.8347 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1365

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5,6-四甲基环己-1,3-二烯 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,5,5-trimethyl-3-methylene-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  共轭烯烃的质变

  摘要：

  质子转移的动力学控制可导致transoid具有末端亚甲基基团共轭的烯烃。

  DOI：

  10.1039/c3974000982b
• 作为产物：
  描述：

  Pinene 生成 1,5,5,6-四甲基环己-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  一些单萜的基态σ和环重排：α-pine烯的热解

  摘要：

  通过加热α- pine烯2经由香菜烯6获得的同种香菜烯7，进一步热解成主要来自对苯二酸1，7-和超1，5-氢迁移以及6-电子旋解电环化的产物的复杂混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88420-8

文献信息

• Comprehensive Kinetic and Mechanistic Considerations for the Gas-Phase Behaviour of Pinane-Type Compounds
  作者：Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Werner Bonrath

  DOI：10.1002/ejoc.200601098

  日期：2007.5

  experimental evidence for the formation of pyrolysis products by a biradical pathway is discussed. In addition to these results a kinetic model describing the isomerisation of the bicyclic compounds to their acyclic and monocyclic isomers is presented. A good correlation between kinetic simulations and experimental data is revealed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  已经研究了选定的蒎烷类化合物 α-蒎烯 (1)、β-蒎烯 (2)、蒎烷 (3) 和诺品酮 (4) 的热行为。讨论了双环原料向其无环和单环异构体的转化以及无环主要异构化产物的连续反应。介绍了反应网络中 1-4 的转化，并讨论了通过双自由基途径形成热解产物的实验证据。除了这些结果之外，还提供了描述双环化合物异构化为其无环和单环异构体的动力学模型。揭示了动力学模拟和实验数据之间的良好相关性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Kinetics of thermal conversions of monoterpenic compounds in supercritical lower alcohols
  作者：V. I. Anikeev、A. Ermakova、A. M. Chibiryaev、I. V. Kozhevnikov

  DOI：10.1134/s0023158410020035

  日期：2010.3

  The most important information concerning thermal conversions of vegetable terpenes (α-pinene, β-pinene, turpentine, and cis-verbenol) in supercritical lower alcohols is systematized. The kinetics of selected reactions is reported and is compared with the kinetics of the same reactions in the gas and liquid phases. Thermodynamic calculations of the phase states and kinetic parameters are presented

  系统化了有关植物萜烯（α- pine烯，β- pine烯，松节油和顺式-邻苯二酚）在超临界低级醇中的热转化的最重要信息。报告了所选反应的动力学，并将其与气相和液相中相同反应的动力学进行比较。给出了许多含有萜烯和低级醇的多组分多相系统的相态和动力学参数的热力学计算。报告了超临界溶剂压力对所选反应的速率和选择性的影响。
• The kinetics, stereochemistry, and deuterium isotope effects in the α-pinene pyrolysis. Evidence for incursion of multiple conformations of a diradical
  作者：Joseph J Gajewski、Ilya Kuchuk、Christopher Hawkins、Robert Stine

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00676-2

  日期：2002.8

  α-pinene at 256.7°C for 2400 s gave dipentene with twice as much deuterium as hydrogen transfer with kH/kD=1.49 and alloocimine with a Z and E trideuteriomethyl ratio of ca. 5 with kH/kD=0.89. The isotope effect on loss of starting material was 1.16. Separation of the enantiomers of α-pinene from 3600 s pyrolyses at 256.7°C followed by NMR analysis revealed that the ratio of the R-syn to R-anti to S-anti

  旋光性α-pine烯的热解得到95％的外消旋柠檬烯（二戊烯），别甲胺，外消旋的α-pine烯，α-py烯。报告激活参数。（S）syn -6-trideuteriomethylα-pinene在256.7°C的温度下热解2400 s，生成的二戊烯的氘量是氢转移的两倍，k H / k D = 1.49，Z和E的三异氘甲基比值约26。5 ķ ħ / ķ d = 0.89。同位素对原料损失的影响为1.16。在256.7°C下从3600 s热解中分离出α-pine烯的对映体，然后进行NMR分析，结果表明[R -顺式到- [R -抗到小号-反异构体是4.6：3.7：1，在大约两个半衰期。动力学分析表明，先前提出的涉及两个具有C s对称性的双自由基缓慢相互转化的转化机理与α-pine烯异构体的分布不一致，特别是与键相比更多的表面保留产物（R - anti）的形成-旋转异构体（S - anti）。另一个的
• Thermolysis of α-pinene in supercritical lower alcohols
  作者：A. M. Chibiryaev、V. I. Anikeev、A. Yermakova、P. E. Mikenin、I. V. Kozhevnikov、O. I. Sal’nikova

  DOI：10.1007/s11172-006-0367-z

  日期：2006.6

  Thermal isomerization of α-pinene in supercritical solvents, viz., ethanol, methanol, and propan-1-ol, was carried out, and differences in the rate and selectivity of the process were revealed. In supercritical ethanol the reaction rate increases sharply and the selectivity remains unchanged with an increase in the temperature (from 290 to 390 °C) or pressure (from 90 to 270 atm). The main reaction

  α-蒎烯在超临界溶剂（即乙醇、甲醇和 1-丙醇）中的热异构化进行了，并揭示了该过程的速率和选择性的差异。在超临界乙醇中，随着温度（从 290 到 390 °C）或压力（从 90 到 270 个大气压）的增加，反应速率急剧增加并且选择性保持不变。主要的反应产物是柠檬烯、异构的别罗勒烯和芘烯。当α-蒎烯的转化率不高于50%时，1-丙醇对苎烯的选择性高于其他醇。在超临界乙醇 (430 °C, 120 atm, 140 s) 中，苎烯比 α-蒎烯更稳定（转化率为 8%）。
• Hultzsch, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1173,1187
  作者：Hultzsch

  DOI：——

  日期：——

表征谱图