1,5,5-三甲基海因 | 6851-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,5,5-三甲基海因
• 中文别名: 1,5,5-三甲基乙内酰脲；1,5,5-三甲基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1,5,5-trimethylhydantoin
• 英文别名: 1,5,5-trimethyl-imidazolidine-2,4-dione；1,5,5-Trimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 6851-81-6
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00040439
• 分子量: 142.158
• InChiKey: ZNYIPTYJBRGSSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-164 °C (lit.)
• 沸点：
  259.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2298 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,5,5-三甲基海因
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,5,5-Trimethyl-2,4-imidazolidinedione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,5,5-Trimethyl-2,4-imidazolidinedione
别名
: C6H10N2O2
分子式
: 142.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,5,5-Trimethylimidazolidine-2,4-dione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 6851-81-6
No.) 229-945-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 161 - 164 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

1,5,5-_trimethylhydantoin (TMH) 是一种非同位素内标化合物，主要用作医药合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-三甲基海因 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(3-((4'-cyano-(1,1'-biphenyl)-4-yl)oxy)-propan-2-on-1-yl)-3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and characterization of the potent, selective and orally bioavailable MMP inhibitor ABT-770

  摘要：

  Modification of the biphenyl portion of MMP inhibitor 2a gave analogue 2i which is greater than 1000-fold selective against MMP-2 versus MMP-1. The stereospecific synthesis of both enantiomers of 2i was achieved beginning with (S)- or (R)-benzyl glycidyl ether. The (S)-enantiomer, 11 (ABT-770), is orally bioavailable and efficacious in an in vivo model of tumor growth. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00032-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-N-methyl-urea 在 盐酸 作用下， 生成 1,5,5-三甲基海因
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Slotta, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2>113, p. 263 Anm.4

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴丁酸叔丁酯 、 1,5,5-三甲基海因 在 1,5,5-三甲基海因 作用下， 以46的产率得到Tert-butyl 4-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIO-SUBSTITUTED PEPTIDES AS INHIBITORS FOR METALLOPROTEINASES AND TNF LIBERATION
  [FR] PEPTIDES THIO-SUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES ET DE LA LIBERATION DU TNF

  摘要：

  这是一种公式为(I)的肽化合物。这些肽是(基质)金属蛋白酶如胶原酶和基质金属蛋白酶的抑制剂。此外，它们还抑制肿瘤坏死因子$g(a)(TNF$g(a))的释放。

  公开号：

  WO1997012902A1

文献信息

• Use of the cascade α-oxo-amidoalkylation/transposition/ p-cationic cyclization of N-acyliminium ions in the synthesis of novel fused heterocyclic N,O-acetals
  作者：Adam Daïch、Anthony Pesquet、Luc Van Hijfte

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.805

  日期：——

  Tricyclic N,O-acetal scaffolds have been prepared easily in few steps starting from cheap reagents in moderate to good yields (40-68%) in which the α-hydroxy lactam intermediates constitute the key substrates. These cyclized products are the result of the exclusive intramolecular attack of the oxygen atom onto the endocyclic N-acyliminium ion intermediates leading to the new cyclic aza-oxonium salts

  三环 N,O-缩醛支架已从廉价试剂开始，以中等至良好的产率 (40-68%) 开始，只需几个步骤即可轻松制备，其中 α-羟基内酰胺中间体构成关键底物。这些环化产物是氧原子对内环 N-acyliminium 离子中间体的独家分子内攻击的结果，导致新的环状氮杂-氧鎓盐，它们打开成环外 N-acyliminium 物质，然后进行分子内芳基化。在这些研究中，讨论了还原和环化过程中的高化学选择性，并明确确认了环化产物的结构。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017186621A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (IX) wherein R1, R2A, R2B, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the specification. Furthermore, the present invention also relates to reduction of the compound of formula (IX) to produce a compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式（IX）化合物的方法，其中R1、R2A、R2B、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。此外，本发明还涉及将式（IX）化合物还原以产生式（I）化合物的方法。
• [EN] PYRAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE CARBOXAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216661A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, pyrazole carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开内容部分提供了吡唑甲酰胺化合物及其药物组合物，用于破坏乙型肝炎病毒（HBV）核心蛋白组装，以及治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• Catalytic Halogen Bond Activation in the Benzylic C–H Bond Iodination with Iodohydantoins
  作者：Sascha H. Combe、Abolfazl Hosseini、Lijuan Song、Heike Hausmann、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03034

  日期：2017.11.17

  This letter presents the side-chain iodination of electron-deficient benzylic hydrocarbons at rt using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as radical initiator and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin and 3-iodo-1,5,5-trimethylhydantoin (3-ITMH) as iodine source. Addition of a carboxylic acid increased the reactivity due to complex formation with and activation of 3-ITMH by proton transfer and halogen bond formation

  这封信介绍了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为自由基引发剂和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲和3-碘-1,5,5-三甲基乙内酰脲在rt处缺电子的苄基烃的侧链碘化反应（3-ITMH）作为碘源。羧酸的加入增加了反应性，这是由于与质子转移和卤素键形成形成了3-ITMH并形成了复合物，并活化了3-ITMH。编号S Ë所采用的反应条件下，观察到的Ar反应。我们的方法可以方便地分离产品，并获得50-72％的分离产品收率。
• [EN] NEW TRICYCLIC ANGIOTENSIN II AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES TRICYCLIQUES DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：VICORE PHARMA AB

  公开号：WO2004046137A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There is provided compounds of formula (I), wherein the dotted line, X1, X2, X3, A, Y1, Y2, Y3, Y4, Z1, Z2, R2 and R3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful as selective agonists of the AT2 receptor, and thus, in particular, in the treatment of inter alia gastrointestinal conditions, such as dyspepsia, IBS and MOF, and cardiovascular disorders

  提供了具有式（I）的化合物，其中虚线，X1，X2，X3，A，Y1，Y2，Y3，Y4，Z1，Z2，R2和R3的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐，这些化合物可用作AT2受体的选择性激动剂，因此，特别适用于治疗包括消化不良、肠易激综合征和多器官功能衰竭在内的胃肠道疾病和心血管疾病。

表征谱图