1,5,9-三氮杂环十二烷 | 294-80-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,5,9-三氮杂环十二烷
• 中文别名: 1,5,9-三氮环十二烷
• 英文名称: 1,5,9-triazacyclododecane
• CAS: 294-80-4
• 化学式: C₉H₂₁N₃
• mdl: MFCD00013325
• 分子量: 171.286
• InChiKey: VQFZKDXSJZVGDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-35 °C(lit.)
• 沸点：
  77-78 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.9935 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3263 8/PG 2
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 1,5,9-Triazacyclododecane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H21N3
分子式
: 171.28 g/mol
分子量
成分 浓度
1,5,9-Triazacyclododecane
-
化学文摘编号(CAS No.) 294-80-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
强烈地吸湿
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 32 - 35 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
77 - 78 °C 在 4 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3263 国际海运危规: 3263 国际空运危规: 3263
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S. (1,5,9-Triazacyclododecane)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S. (1,5,9-Triazacyclododecane)
国际空运危规: Corrosive solid, basic, organic, n.o.s. (1,5,9-Triazacyclododecane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛，1,5,9-三氮杂环十二烷是一种重要的有机合成中间体和医药中间体，常用于实验室研发和化工生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,9-三氮杂环十二烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-Hydroxy-5,9-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,5,9-triazacyclododecane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Macrocyclic Polyamines into Carbon-Substituted Derivatives. Synthesis of Derivatives of 1,5,9-Triazacyclododecane-2-carbonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951637h
• 作为产物：
  描述：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,5,9-三氮杂环十二烷
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成富电子位阻 P1 磷腈碱

  摘要：

  报道了通过施陶丁格反应合成具有空间受保护的碱性中心的富电子 P1 磷腈碱基。全烷基化三氨基膦与庞大的烷基叠氮化物（磷酰化物 1a-f）之间反应的初始产物在所有情况下都以良好的定量收率分离出来。通过单晶X射线衍射证实了1d和1e的结构。吡咯烷取代的磷酰胺 (pyrr)3PN3tBu 1d 的酸性水解导致氨基鏻盐 (pyrr)3PNH2+·BF4-8 的定量形成，这是 Schwesinger 的“积木”合成单元的直接前体。磷酰化物的热诱导脱氮，这是在大多数情况下在无溶剂条件下进行的第二步，以中等至优异的产率得到 P1 磷腈碱 2a-f。发现了一种从市售三氨基膦中“一锅”两步合成磷腈碱的方法。大多数合成是在大型实验室规模上进行的。确定了新合成的碱基 2e 和 2f 的碱度。获得了碱基 2e 和质子化物质 2d·HBF4、2e·HBF4 和 2f·HOTs 的 X 射线晶体结构，它们提供了基本中心

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201400
• 作为试剂：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 对硫磷(乙基对硫磷) 在 四丁基氢氧化铵 sodium methylate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,5,9-三氮杂环十二烷 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 二乙基甲基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  三氮杂十二烷：Zn（2 +）-甲醇配合物催化的中性C = O，P = O和P = S酯的甲醇解的溶剂氘动力学同位素效应。

  摘要：

  反向的k（D）/ k（H）值与直接亲核甲醇盐攻击有关，后者涉及亲核试剂的去溶剂化以及TS溶解程度不同。使用Zn（2 +）（（-）OCH（3））络合物时，所有天空值均为k（D）/ k（H）= 1.0 +/- 0.1，除非该值为0.79 +/- 0.06。提出了与复合物相关的分馏因子：Zn（2 +）（（-）OCH（3））与单位的区别。所有复合物催化的甲醇酶的天空都被解释为与平衡前金属：底物复合物中Zn（2+）配位的甲醇盐的分子内亲核攻击相一致。1，除了值是0.79 +/- 0.06之外。提出了与复合物相关的分馏因子：Zn（2 +）（（-）OCH（3））与单位的区别。所有复合物催化的甲醇酶的天空都被解释为与平衡前金属：底物复合物中Zn（2+）配位的甲醇盐的分子内亲核攻击相一致。1，除了值是0.79 +/- 0.06之外。提出了与复合物相关的分馏因子：Zn（2 +）（（-）OCH（3））与单位的区

  DOI：

  10.1039/b512378j

文献信息

• Synthesis of novel Iron(III) chelators based on triaza macrocycle backbone and 1-hydroxy-2(H)-pyridin-2-one coordinating groups and their evaluation as antimicrobial agents
  作者：David G. Workman、Michael Hunter、Lynn G. Dover、David Tétard

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.04.018

  日期：2016.7

  Several novel chelators based on 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone coordinating groups decorating a triaza macrocyclic backbone scaffold were synthesised as potential powerful Fe(3+) chelators capable of competing with bacterial siderophores. In particular, a novel chloromethyl derivative of 1-hydroxy-2(1H)-pyridinone exploiting a novel protective group for this family of coordinating groups was developed

  几个新颖的螯合剂基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮配位基团装饰Triaza大环骨架骨架作为潜在的强大Fe（3+）螯合剂能够与细菌铁载体竞争。特别地，开发了一种新的1-羟基-2（1H）-吡啶酮的氯甲基衍生物，其为该配位基团家族开发了新的保护基。这些是基于1-羟基-2（1H）-吡啶酮的六齿螯合剂的第一个例子，被证明对一系列病原菌具有生物活性。评估了它们作为生物抑制剂的功效，揭示了螯合剂结构的微小变化会深刻影响功效。我们经过最佳测试的新型螯合剂的最低抑菌浓度接近于或等于1,4，7-三（3-羟基-6-甲基-2-吡啶甲基）-1,4,7-三氮杂环壬烷，迄今为止已知的最佳Fe（3+）螯合剂。这些螯合剂对微生物生长的阻滞作用表明，它们可以作为抗菌素与抗生素一起作为潜在的抗感染药物。
• [EN] UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B DERIVED FROM SECONDARY AMINES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE DE L'AMPHOTÉRICINE B DÉRIVÉE D'AMINES SECONDAIRES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112243A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain urea derivatives of amphotericin B (AmB) having improved therapeutic index compared to AmB. The compounds of the invention are less toxic than AmB and are useful to treat fungal infections. In certain embodiments the urea derivative of AmB is a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein, independently for each occurrence: R represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; R' represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; or R and R', taken together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a radical of a cyclic secondary amine. Also provided are methods for making the urea derivatives of AmB.

  提供了与两性霉素B（AmB）相比具有改善的治疗指数的某些尿素衍生物。本发明的化合物比AmB毒性更小，并且可用于治疗真菌感染。在某些实施例中，AmB的尿素衍生物是由以下式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐：其中，对于每次出现独立地：R代表甲基、乙基、丙基或异丙基；R'代表甲基、乙基、丙基或异丙基；或R和R'与它们连接的氮原子一起表示环状二级胺的基团。还提供了制备AmB的尿素衍生物的方法。
• Anti-viral triaza compounds and compositions
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US06342492B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The invention relates to a family of new synthetic triamine compounds which can be used in antiviral pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一族新的合成三胺化合物，可用于抗病毒药物组合物中。
• Syntheses, Conformations, and Basicities of Bicyclic Triamines
  作者：Thomas W. Bell、Heung-Jin Choi、William Harte、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/ja030236d

  日期：2003.10.1

  nitrogens are bridged by three carbons. The monoprotonated forms of these triamines are highly stabilized by a hydrogen-bonded network involving the bridge and both bridgehead nitrogens, producing a difference of more than 8 pK(a) units in acidities of their monoprotonated and diprotonated forms. The one- and zero-carbon bridges in 1,5,9-triazabicyclo[9.1.1]tridecane (23) and 7-methyl-1,5,9-triazabicyclo[5

  描述了几种双环三胺的多步合成，所有这些都具有嵌入的 1,5,9-三氮杂环十二烷环。在 1,5,9-三氮杂双环 [7.3.3] 十五烷 12、13、15 和 16 中，两个氮被三个碳桥接。这些三胺的单质子化形式通过涉及桥和两个桥头氮的氢键网络高度稳定，在其单质子化和双质子化形式的酸度中产生超过 8 pK(a) 单位的差异。1,5,9-三氮杂双环[9.1.1]十三烷（23）和7-甲基-1,5,9-三氮杂双环[5.5.0]十二烷（39）中的一碳和零碳桥不会增强它们的单质子化形式的稳定性。12.HI 和 16.HI 的 X 射线晶体结构和计算研究揭示了与 15.HI 相似但稍弱的氢键网络。13.HI (14.4 +/- 0.2 kcal/mol)、16.HI (15.0 +/- 0.1 kcal/mol) 和 16 (8.8 +/- 0.3 kcal/mol) 构象反转的活化自由能通过以下方式测量变温
• Synthesis of Dansyl-Substituted Cryptands Containing Triaza­cycloalkane Moieties and their Evaluation as Fluorescent Chemosensors
  作者：Nataliya Chernichenko、Vadim Shevchuk、Alexei Averin、Olga Maloshitskaya、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-0036-1590883

  日期：2017.12

  A method for the synthesis of a new family of cryptands containing 1,4,7-triazacyclononane and 1,5,9-triazacyclododecane moieties and dansyl fluorophore groups has been elaborated starting from free triazacycloalkanes and employing Pd(0)-catalyzed amination at the macrocyclization step. The dependence of the products yields on the nature of reagents has been established. The majority of synthesized

  一种新的含 1,4,7-三氮杂环壬烷和 1,5,9-三氮杂环十二烷部分和丹酰荧光基团的穴状配体的合成方法已经从游离的三氮杂环烷烃开始并在 Pd(0) 催化的胺化反应中进行了阐述。大环化步骤。已确定产物产量对试剂性质的依赖性。大多数合成的大自行车已被评估为可能的检测金属阳离子的化学传感器。包含 1,4,7-三氮杂环壬烷和二恶二胺连接体的化合物通过在该阳离子存在下改变其吸收光谱被证明是一种有前景的 Cu(II) 比色传感器，而其他穴状配体在 Cu( II) 和 Al(III) 是什么使它们成为这些金属的有前途的荧光分子探针。