1,5-二氢吡咯并[2,3-f]吲哚 | 7075-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二氢吡咯并[2,3-f]吲哚
• 中文别名: 1,5-二氢苯并[1,2-B:4,5-B]二吡咯
• 英文名称: dihydrobenzo-<1,2-b:4,5-b'>-dipyrrole
• 英文别名: 1H,5H-pyrrolo<2,3-f>indole；pyrrolo<3,2-e>indole；1,5-dihydro-pyrrolo[2,3-f]indole；1,5-dihydro-pyrrolo[2,3-f]indole；1,5-Dihydropyrrolo[2,3-f]indole
• CAS: 7075-68-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: KNJMIKULCHBVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C (sublm)
• 沸点：
  422.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氢吡咯并[2,3-f]吲哚 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7-Bis(dimethylaminomethyl)-1H,5H-pyrrolo<2,3-f>indole dimethiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of pyrroloindole and bisindole quaternary ammonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00770314
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5-(trifluoroacetyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo<2,3-f>indole 在 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,5-二氢吡咯并[2,3-f]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in electrophilic substitution of 5-aminoindoles and 5-aminoindolines: synthesis of pyrrolo[3,2-e]indoles and isomeric pyrrolo[2,3-f]indoles

  摘要：

  An FMO Theory prediction that 5-aminoindoles, 5, should react with electrophiles preferentially at C4 rather than at C6 whereas N1-acyl-5-aminoindolines, 6, should react preferentially at C6 rather than C4 is borne out experimentally by the synthesis of a pyrrolo[3,2-e]indole from 5 and pyrrolo[2,3-f]indoles from 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93421-x

文献信息

• [EN] NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES COMPRENANT DE L'AZOTE ET COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011052805A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  To provide nitrogen-containing aromatic compounds with excellent oxygen reduction activity, metal complexes containing them, and catalysts and electrodes employing the same, the present invention provides an aromatic compound satisfying the following conditions (a) and (b): (a) It has 2 or more structures surrounded by at least 4 coordinatable nitrogen atoms (which structures may be the same or different), (b) At least one of the nitrogen atoms composing the structure is a nitrogen atom in a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring.

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，含有它们的金属配合物，以及使用相同金属配合物的催化剂和电极，本发明提供了满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：（a）它具有至少4个可配位氮原子包围的2个或更多结构（这些结构可以相同也可以不同），（b）构成结构的氮原子中至少有一个是6元氮含杂环的氮原子。
• POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICAL ISOMER
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180022716A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention provides a polymerizable compound having high storage stability without causing crystal precipitation when added to a polymerizable composition. The present invention also provides a polymerizable composition containing the compound. When the filmy polymer produced through polymerization of the polymerizable composition is irradiated with UV light, it hardly discolors or peels from substrate. Further, the present invention provides a polymer produced through polymerization of the polymerizable composition and an optically anisotropic body using the polymer.

  本发明提供了一种聚合物化合物，具有高储存稳定性，添加到聚合物化合物时不会导致结晶沉淀。本发明还提供了含有该化合物的聚合物化合物。当通过聚合物化合物的聚合产生薄膜状聚合物时，若用紫外光照射，它几乎不会变色或脱落。此外，本发明提供了通过聚合物化合物的聚合产生的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。
• [EN] DIKETOPYRROLOPYRROLE SEMICONDUCTING MATERIALS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS À BASE DE DICÉTOPYRROLOPYRROLE
  申请人：CORNING INC

  公开号：WO2015130915A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Described herein are heterocyclic organic compounds. More specifically, described herein are compounds based on the combination of fused pyrrole structures with diketopyrrolopyrrole structures, methods for making these compounds, and uses thereof. The compounds disclosed have improved electronic, polymerization and stability properties that allow for improved material processibility and inclusion in organic semiconductor devices.

  本文描述了杂环有机化合物。更具体地，本文描述了基于融合吡咯结构和二酮吡咯吡咯结构组合的化合物，制备这些化合物的方法，以及其用途。所披露的化合物具有改善的电子、聚合和稳定性特性，可实现材料加工性能的改善，并用于有机半导体器件中。
• CONJUGATED POLYMERS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150076418A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to novel conjugated polymers comprising in their backbone one or more divalent donor units, like for example benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl (BDT), that are linked on both sides to an acceptor unit, to methods of preparing the polymers and educts or intermediates used in such preparation, to polymer blends, mixtures and formulations containing the polymers, to the use of the polymers, polymer blends, mixtures and formulations as semiconductors organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these polymers, polymer blends, mixtures or formulations.

  该发明涉及一种新型的共轭聚合物，其主链中包含一个或多个二价供体单元，例如苯并[1,2-b:4,5-b′]二噻吩-2,6-二基 (BDT)，这些供体单元在两侧连接到一个受体单元，以及制备这些聚合物的方法和用于制备的底物或中间体，包含这些聚合物的聚合物混合物、混合物和配方，以及将这些聚合物、聚合物混合物、混合物和配方用作半导体有机电子（OE）器件，特别是在有机光伏（OPV）器件和有机光电探测器（OPD）中，以及包括这些聚合物、聚合物混合物、混合物或配方的OE、OPV和OPD器件。
• Expeditious synthesis of dihydrobenzo-[2,1-b:3,4-b′]-,[1,2-b:5,4-b′], and [1,2-b : 4,5-b′]-dipyrroles
  作者：A. Berlin、S. Bradamante、R. Ferraccioli、G. A. Pagani、F. Sannicoló

  DOI：10.1039/c39870001176

  日期：——

  A simple, high-yield, two-step synthesis of the title compounds (1)–(3) is described, based on the catalytic reduction of the bis-enamines (4)–(6), in turn obtained by condensation of dimethylformamide diethyl acetal with the appropriate dinitro-xylene.

  基于双烯胺（4）-（6）的催化还原反应，通过二甲基甲酰胺的缩合反应，对标题化合物（1）-（3）进行了简单，高产率的两步合成乙缩醛与适当的二硝基二甲苯。