1,5-二氨基戊烷 | 462-94-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,5-二氨基戊烷
• 中文别名: 亚戊基二胺；五亚甲基二胺；戊烷1,5二胺；尸毒素；1,5-戊二胺；尸胺；1,5-戊二胺尸毒素；1，5-戊二胺；1,5-戊二胺 尸毒素
• 英文名称: 1,5-diaminopentane
• 英文别名: cadaverine；1,5-pentanediamine；pentane-1,5-diamine；pentamethylenediamine；pentanediamine；1,5-pentamethylenediamine；PDA
• CAS: 462-94-2
• 化学式: C₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00008239
• 分子量: 102.18
• InChiKey: VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9 °C
• 沸点：
  178-180 °C(lit.)
• 密度：
  0.873 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  145 °F
• 溶解度：
  1M HCl：可溶 0.5g/10 mL，澄清，无色
• LogP：
  -0.3--0.15 at 21℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Syrupy, colorless liquid
• 气味：
  Characeteristic odor
• 蒸汽压力：
  1.01 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂、二氧化碳。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。 5. **分解产物**：氨。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of /nitroxides/.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.463 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa1 = 10.25; pKa2 = 9.13
• 保留指数：
  1035;1035

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

它是哌啶的前体，与中枢神经系统的一些功能阶段有关。腐胺是尿液中排出的哌啶的主要来源。

It is a precursor of piperidine, which has been linked with some functional stages of the CNS. Cadaverine is the source of much of the piperidine excreted in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尸胺...一种相对无毒的蛋白质分解产物，化学式为C5H14N2，由赖氨酸的脱羧基作用形成；它有时是变形杆菌和霍乱弧菌的产物之一，偶尔在胱氨酸尿症患者的尿液中发现，会导致不愉快的气味。

Cadaverine ... a relatively nontoxic ptomaine, C5H14N2, formed by decarboxylation of lysine; it is sometimes one of the products of Vibrio proteus and of V. cholerae, and occasionally found in the urine in cystinuria, where it causes an unpleasant odor.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尸胺是由赖氨酸通过赖氨酸脱羧酶（LDC）催化的一步反应合成的。

Cadaverine is synthesized from lysine in a one-step reaction with lysine decarboxylase (LDC).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：尸胺是一种粘稠的无色液体，具有尿味和精液的特殊气味。它可溶于水、乙醇；在乙醚中略溶，可与水混溶。它用于生产高分子，作为化学中间体，也用于生物研究。人类暴露和毒性：它是一种由细菌通过赖氨酸脱羧形成的难闻的二胺。它对皮肤有毒性并具有刺激性。如果摄入、吸入或通过皮肤吸收，可能会造成伤害。它可能导致烧伤，并对粘膜非常具有破坏性。在工作场所生产或使用尸胺时，职业暴露于尸胺可能会通过吸入和皮肤接触发生。监测数据表明，一般人群可能会通过摄入某些肉类而暴露于尸胺。动物研究：在大鼠中，尸胺的口服毒性较低。尸胺在大鼠静脉给药后引起了剂量相关的血压下降。在大鼠中检查了这种化学品的亚急性毒性。将尸胺添加到10只雄性和10只雌性大鼠的饮食中。在高剂量组观察到不良影响，并观察到与食物摄入量减少相关的体重下降。在化学暴露下，红细胞压积、血红蛋白浓度和血小板略有增加。

IDENTIFICATION AND USE: Cadaverine is a syrupy, colorless liquid with a distinctive odor of urine and semen. It is soluble in water, ethanol; slightly soluble in ethyl ether, and miscible in water. It is used in the production of high polymers, as a chemical intermediate, and in biological research. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: It is a foul-smelling diamine formed by bacterial decarboxylation of lysine. It is poisonous and irritating to the skin. Harmful if ingested, inhaled, or absorbed through the skin. It can cause burns and is very destructive of mucous membranes. Occupational exposure to cadaverine may occur through inhalation and dermal contact with this compound at workplaces where it is produced or used. Monitoring data indicate that the general population may be exposed to cadaverine by ingestion of certain meats. ANIMAL STUDIES: In In rats, cadaverine had a low oral toxicity. Cadaverine caused a dose-related decrease in blood pressure after intravenous administration in rats. The subacute toxicity of this chemical was examined in rats. Cadaverine was administered in the diet to groups of 10 male and 10 female rats. Adverse effects were observed in the high dose group and decreased body weights associated with diminished food intake were observed. Slight increases in packed cell volume, hemoglobin concentration, and thrombocytes occurred with chemical exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

组胺中毒可以由摄入含有异常高水平组胺的食物引起。组胺中毒的特点是潜伏期短、持续时间短，症状与过敏反应相似。支持组胺作为致病因素的证据是令人信服的。与腐败鱼类一起摄入的组胺似乎比在水中溶液中摄入的组胺毒性大得多。腐败鱼类中存在增强组胺毒性的因素可能解释这种毒性差异。已经确定了几种增强剂，包括其他腐败胺，如腐胺和尸胺。也可能存在药理增强剂；氨胍和异烟肼就是例子。这些增强剂的作用机制似乎是抑制肠道组胺代谢酶。这种酶抑制导致肠道粘膜中组胺解毒能力下降，结果是未代谢组胺的肠道吸收和尿液排泄增加。

Histamine poisoning can result from the ingestion of food containing unusually high levels of histamine. ... Histamine poisoning is characterized by a short incubation period, a short duration, and symptoms resembling those associated with allergic reactions. The evidence supporting the role of histamine as the causative agent is compelling. ... Histamine ingested with spoiled fish appears to be much more toxic than histamine ingested in an aqueous solution. The presence of potentiators of histamine toxicity in the spoiled fish may account for this difference in toxicity. Several potentiators including other putrefactive amines such as putrescine and cadaverine have been identified. Pharmacologic potentiators may also exist; aminoguanidine and isoniazid are examples. The mechanism of action of these potentiators appears to be the inhibition of intestinal histamine-metabolizing enzymes. This enzyme inhibition causes a decrease in histamine detoxification in the intestinal mucosa and results in increased intestinal uptake and urinary excretion of unmetabolized histamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者身体前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠妊娠前、妊娠期间和妊娠后，检查了组胺、甲基组胺、腐胺、尸胺、精脒和精胺的尿排泄。在未受干扰的妊娠最后三分之一期间，除了精胺外，所研究的所有胺的排泄都出现了明显且急剧的上升。峰值出现在幼崽出生前几天。在精脒排泄中，观察到分娩后一或两天有一个第二个峰值。在妊娠前和妊娠的头2周，按摩尔计算腐胺排泄量是最大的。在妊娠末期，组胺的排泄量最大。在二胺氧化酶抑制剂氨胍的影响下，大鼠妊娠期间二胺和聚胺的排泄模式基本上没有变化，但总排泄量增加了。最引人注目的是尿液中腐胺和尸胺含量的显著升高。

The urinary excretion of histamine, methylhistamine, putrescine, cadaverine, spermidine and spermine was examined before, during and after pregnancy in rats. During the last third of undisturbed pregnancy a distinct and steep rise occurred in the excretion of all amines studied except spermine. The peak values were found a few days before the birth of the young. In spermidine excretion a second peak was observed one or two days after delivery. Before and during the first 2 weeks of gestation on a molar basis putrescine excretion was the greatest one. During the last trimester histamine was excreted in the largest amount. Under the influence of the diamine oxidase inhibitor aminoguanidine the general pattern of excretion of diamines and polyamines in pregnant rats remained essentially unchanged but the total amount excreted increased. Most conspicuous was the great elevation of urinary contents of putrescine and cadaverine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尸胺已被证明存在于中枢神经系统（CNS）中...在哺乳动物的行为睡眠期间和软体动物的冬眠期间，其在大脑中的浓度会发生变化。...尸胺曾被认为是大脑的非代谢物，其存在于体内的原因几乎完全归因于肠道中赖氨酸的细菌脱羧作用。在鼠脑切片中，外源性尸胺会逆浓度梯度积累，并且可以在组织中的浓度达到周围介质中的十倍。因此，问题是：大脑中的尸胺是否源自外源性来源；它是否在肠内形成并吸收？通过对无菌小鼠进行尸胺检测，/发现/并非如此，小鼠体内有一个内源性的尸胺来源。

Cadaverine has been shown to be present in the central nervous system (CNS) ... Its concentration in the whole brain varies during behavioral sleep in mammals and during hibernation in molluscs. ... Cadaverine has been considered a non-metabolite of the brain, and its presence in the body was believed to be due almost entirely to bacterial decarboxylation of lysine in the intestine. In slices of mouse brain, exogenous cadaverine accumulates against a concentration gradient and can reach a concentration ten times greater in the tissue than in the surrounding medium. The question has been therefore: does the cadaverine in the brain originate from an exogenous source; is it formed and resorbed in the intestine? Assaying cadaverine in axenic mice, /it has been/ found that this is not the case, and that there is an endogenous source of cadaverine in the mouse.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921290000
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  SA0200000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319,H336
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  储存注意事项：应将储存于阴凉、通风的库房中，并远离火种与热源。保持容器密封完好。需与其他化学物质分开存放，特别是要与氧化剂、酸类及食用化学品分开，严禁混储。配备相应种类和数量的消防器材。储区还应备有泄漏应急处理设备以及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

1,5-二氨基戊烷

简介 1,5-二氨基戊烷是一种无色黏稠的发烟液体，带有特殊气味。它主要用于有机合成中间体和环氧树脂固化剂，并广泛应用于高聚物制备以及生物研究。

应用 该化合物可通过基因工程改造的大肠杆菌或谷氨酸棒状杆菌发酵生产。发酵过程中获得的1,5-二氨基戊烷可以用于制造新型生物聚酰胺。

制备 实验室条件下，可以从戊二腈出发合成1,5-二氨基戊烷。具体步骤包括：将戊二腈溶解于无水乙醇中并煮沸，随后迅速加入金属钠；反应完全后加水并蒸除乙醇，剩余物通过过热蒸汽蒸馏处理。所得馏出液经稀盐酸中和、干燥以及冷无水乙醇洗涤后，再用少量固体氢氧化钾分解其生成的盐酸盐，并进行减压蒸馏得到1,5-二氨基戊烷。

化学性质 1,5-二氨基戊烷是一种浆状液体。其沸点为178-180℃（1.6kPa），密度约为0.873（25/4℃），折射率为1.463。易溶于水和乙醇，难溶于乙醚，在低温条件下可结晶化但在常温下又变为液体。该物质具有类似六氢吡啶的气味，并能在空气中发烟，能形成二水化合物。

用途 主要用作有机合成中的中间体。

生产方法 通过赖氨酸脱羧制得1,5-二氨基戊烷；实验室条件下可从戊二腈出发进行制备过程：将戊二腈溶解于无水乙醇中并煮沸，迅速加入金属钠完成反应后加水蒸出乙醇，并用过热蒸汽蒸馏处理剩余物。经稀盐酸中和、干燥以及冷无水乙醇洗涤后，再利用少量固体氢氧化钾分解生成的盐酸盐进行减压蒸馏以获得目标产物。

类别 有毒物品

毒性分级 中毒

急性毒性 皮下注射-大鼠：LD₅₀: 1250 毫克/公斤；口服-小鼠：LD₅₀: 1600 毫克/公斤

可燃性危险特性 明火下易燃；高温分解时释放氮氧化物气体。

储运特性 需在库房中保持通风、低温及干燥条件，并与其他氧化剂、酸类和食品化工添加剂分开存放。

灭火剂 使用干粉、泡沫、二氧化碳或砂土进行灭火。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  正己胺	hexan-1-amine	111-26-2	C6H15N	101.192
  5-氨基戊腈盐酸盐	5-Aminopentanenitrile	6066-83-7	C5H10N2	98.1478

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  正己胺	hexan-1-amine	111-26-2	C6H15N	101.192
  ——	N,N'-dimethylpentane-1,5-diamine	56992-95-1	C7H18N2	130.233
  1-(N-甲基)-1,5-戊二胺	N-methylcadaverine	32752-52-6	C6H16N2	116.206
  (S)-2-己基胺	(S)-hexan-2-amine	70492-67-0	C6H15N	101.192
  5-氨基戊醛	δ-aminopentanal	14049-15-1	C5H11NO	101.148
  哌啶	piperidine	110-89-4	C5H11N	85.149

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氨基戊烷 在 硫酸 、 亚硝酸 作用下， 生成 四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Demjanow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1890, vol. 22, p. 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-赖氨酸 在 lysine decarboxylase 、 吖啶橙 、 cucurbituril 作用下， 生成 1,5-二氨基戊烷
  参考文献：
  名称：

  底物选择性超分子串联测定：通过杯芳烃和葫芦脲大环化合物的荧光染料置换监测精氨酸酶和二胺氧化酶的酶抑制作用

  摘要：

  适度选择性的主客体结合与令人印象深刻的酶转化特异性相结合，可以实时监测均相溶液中的酶反应。所得酶测定（“超分子串联测定”）利用荧光染料与大环宿主的动态结合，与底物和产物的结合竞争。研究了两个酶促反应的例子：精氨酸酶催化的精氨酸水解为鸟氨酸和二胺氧化酶将尸胺氧化为 5-氨基戊醛，其中底物对大环化合物的亲和力高于产物（“底物选择性测定法” ”）。底物的消耗使荧光染料在酶促反应过程中进入大环，这导致所需的荧光响应。对于精氨酸酶，使用对磺化杯[4]芳烃作为大环化合物，其与精氨酸的结合常数为 6400 M(-1)，与鸟氨酸的结合常数为 550 M(-1)，与选定的荧光结合常数为 60,000 M(-1)染料（1-氨基甲基-2,3-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯）；该染料在其络合状态下显示出较弱的荧光，这导致在酶促反应过程中关闭荧光响应。对于二胺氧化酶，葫芦[7] uril (CB7) 用作大环，显示结合常数为

  DOI：

  10.1021/ja904165c
• 作为试剂：
  描述：

  苄基丙酮 在 1,5-二氨基戊烷 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase from Pseudomonas flurescens 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸棒杆菌用于自给自足转氨酶反应的生物工厂的开发

  摘要：

  非常需要开发从非手性构件开始合成手性胺的生物催化途径。在这里，我们报告了一个自足的全细胞系统，可将模型酮转化为相应的环状亚胺，分离产率高（42％），对映选择性极好（ee > 99％）。在谷氨酸棒杆菌宿主产生的生物催化剂转氨酶，辅因子和“智能”的胺供体（尸胺或腐胺）在体内，并强调了从容易获得的构件中生产高价值化学品的潜力。该报告代表了将代谢工程改造的生物体用于生产智能二胺供体的应用及其在转氨酶生物转化中的应用的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/d0gc01432j

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the First Dual Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp1)–Topoisomerase I (Top1) Inhibitors
  作者：Trung Xuan Nguyen、Andrew Morrell、Martin Conda-Sheridan、Christophe Marchand、Keli Agama、Alun Bermingam、Andrew G. Stephen、Adel Chergui、Alena Naumova、Robert Fisher、Barry R. O’Keefe、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm300335n

  日期：2012.5.10

  Substances with dual tyrosyl-DNA phosphodiesterase I–topoisomerase I inhibitory activity in one low molecular weight compound would constitute a unique class of anticancer agents that could potentially have significant advantages over drugs that work against the individual enzymes. The present study demonstrates the successful synthesis and evaluation of the first dual Top1–Tdp1 inhibitors, which are based

  在一种低分子量化合物中具有双重酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 I-拓扑异构酶 I 抑制活性的物质将构成一类独特的抗癌剂，可能比针对单个酶的药物具有显着的优势。本研究证明了基于茚并异喹啉化学型的第一个双 Top1-Tdp1 抑制剂的成功合成和评估。一种双（茚并异喹啉）对人 Tdp1 具有显着活性（IC 50= 1.52 ± 0.05 μM)，并且作为 Top1 抑制剂与喜树碱等效。通过该系列的结构-活性关系研究，获得了对酶-药物相互作用的重要见解。目前的结果还证明了先前报道的磺酰酯药效团未能在这种茚并异喹啉类抑制剂中赋予 Tdp1 抑制作用，尽管它被证明对类固醇 NSC 88915 有效 ( 7 )。目前的研究将促进未来优化双 Top1-Tdp1 抑制剂的努力。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING IL-17<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR UNE MODULATION D'IL-17
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2013116682A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates generally to macrocyclic compounds of formula I and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of IL-17 and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as inflammatory diseases and other IL-17-associated disorders.

  这项发明通常涉及公式I的大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节IL-17活性的大环化合物，或者用于治疗炎症性疾病和其他与IL-17相关的疾病的大环化合物。
• Synthesis and Aggregation Properties of Two- and Three-Armed Nitrogen-Rich Chelate Ligands: Novel Bis(N-acylamidines), Tris(N-acylamidines) and Bis(triazapentadienes) with Flexible or Rigid Spacers
  作者：Juliana Isabel Clodt、Christof Wigbers、Ralph Reiermann、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.201100218

  日期：2011.6

  and three-armed ligands, like bis(N-acylamidines) 7 and 9, tris(N-acylamidines) 8 and bis(1,3,5-triazapenta-1,3-dienes) 10 with different spacers between the ligand moieties, have been easily prepared in moderate-to-good yields starting from diamines, triamines or dicarboxylic acid derivatives. Thus, the reaction of diamines and triamines with N-acylimidates 3 led to bis(N-acylamidines) 7 and tris(N-acylamidines)

  双臂和三臂配体，如双（N-酰脒）7 和 9、三（N-酰脒）8 和双（1,3,5-三氮杂五-1,3-二烯）10，配体之间具有不同的间隔物从二胺、三胺或二羧酸衍生物开始，很容易以中等至良好的产率制备。因此，二胺和三胺与 N-酰基酰亚胺 3 的反应分别导致通过氨基连接的双（N-酰基脒）7 和三（N-酰基脒）8。从二羧酸二氯化物和脒开始获得通过羰基互连的配体9。通过碳原子连接的双（三氮杂戊二烯）10 由二酰胺合成，其转化为双（N-亚氨酰亚胺酸酯）17，然后与去质子化的胺反应。由于分子内和分子间的氢键作用，这些化合物在固态下表现出不同的聚集行为。所有化合物都经过全面表征，包括通过 X 射线衍射。
• Design and Synthesis of Peptides Passing through the Blood-Brain Barrier
  作者：Tateaki Wakamiya、Makoto Kamata、Shoichi Kusumoto、Hiroyuki Kobayashi、Yoshimichi Sai、Ikumi Tamai、Akira Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.71.699

  日期：1998.3

  The blood-brain barrier (BBB) is a highly selective membranous barrier regulating the transport of substances in blood into the brain parenchyma. At present, delivery of biologically active peptides or peptide drugs into the brain is quite an important subject from the standpoint of chemotherapy for brain diseases. H–MeTyr–Arg–MeArg–d-Leu–NH(CH2)8NH2 termed 001-C8 was first synthesized to elucidate the structural specificity of peptides for passing through the BBB. The Nα-methylamino acid and d-amino acid residues were appropriately situated in this peptide to protect against the digestion by peptidase. Furthermore, a number of basic peptides were prepared as 001-C8 analogs for studying the relationship between structure and BBB permeability of peptides.

  血脑屏障（BBB）是一种高度选择性的膜屏障，调控血液中的物质向脑实质内的转运。目前，从脑部疾病化学治疗的角度出发，如何将生物活性肽或肽类药物递送入脑是一个相当重要的课题。首先合成了名为001-C8的H-MeTyr-Arg-MeArg-d-Leu-NH(CH2)8NH2，以阐明肽穿越BBB所需的结构特异性。在此肽中，Nα-甲基氨基酸和d-氨基酸残基适当地分布，以防止被肽酶降解。此外，还制备了一批001-C8类似物，即多种碱性肽，用于研究肽的结构与其BBB通透性之间的关系。
• Iodoaminopotentidine and related compounds: a new class of ligands with high affinity and selectivity for the histamine H2 receptor
  作者：Juergen Hirschfeld、Armin Buschauer、Sigurd Elz、Walter Schunack、Martial Ruat、Elisabeth Traiffort、Jean Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm00090a013

  日期：1992.6

  The synthesis and biological evaluation of a new class of histamine H2 antagonists with N-cyano-N'-[omega-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy] alkyl]guanidine partial structure are described as part of an extensive research program to find model compounds for the development of new radioligands with high H2 affinity and specific activity. High receptor affinity is achieved by an additional (substituted)

  描述了一种新型的具有N-氰基-N'-[ω-[3-（1-（哌啶基甲基）苯氧基]烷基]胍部分结构的组胺H2拮抗剂的合成和生物学评估，作为广泛研究计划的一部分，以寻找用于开发具有高H2亲和力和比活性的新型放射性配体的模型化合物。高的受体亲和力是通过一个附加的（取代的）芳环实现的，该芳环通过碳链间隔基和一个胺，羧酰胺，酯或磺酰胺键（“极性基团”）与第三胍N连接。在针对豚鼠心房和回肠以及大鼠主动脉和尾动脉的H2拮抗活性和其他药理作用（例如H1抗组胺药，抗毒蕈碱，抗肾上腺素（α1，β1），5-HT2阻断活性）的功能研究中，该化合物被证明是高效和选择性的组胺H2受体拮抗剂。H2拮抗活性主要取决于N'-烷基链（链A）和N“-间隔基（链B）的长度。具有C3链A和C2链B的化合物最有效。一类物质，即羧酰胺系列，在芳香环上具有广泛的取代基，其中包括碘，氨基和叠氮基，这些化合物在分离的豚鼠右心房中的效能比西咪替丁

表征谱图