1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2,4–二羧酸二乙酯 | 161560-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2,4–二羧酸二乙酯
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate；diethyl 1,5-dimethyl-3-phenylpyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 161560-98-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: JMOUFFUEOMOHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2,4–二羧酸二乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-methyl-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于包含单个 BODIPY 发色团的四联体结构的比例荧光酸探针

  摘要：

  合成了一系列四联体 BODIPY 衍生物。显示每个分子在 BODIPY 发色团的 1 位和 7 位含有苯基，在 8 位含有吡啶基或喹啉基。它们在酸存在下表现出荧光变化。这些结果暗示了控制共轭以及将介观取代基从溶剂中屏蔽以通过包括单个硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 发色团的四联体结构实现荧光位移和效率的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01328
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2,4–二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL FORMULATION
  [FR] PRÉPARATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  提供适合口服的药物组合物，包括颗粒2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧基乙酰胺。还提供适合肌肉注射的药物组合物，其中组合物包括2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧基乙酰胺。这些组合物对需要治疗真菌感染的患者有用。

  公开号：

  WO2017203270A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘-1H-吡咯-2-甲醛 、 2-溴丙烷 在 1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2,4–二羧酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以43%的产率得到4-iodo-1-isopropylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。

  公开号：

  WO2009130481A1

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2016079536A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention provides a pyrrole compound, which compound is (a)2-(1,5-dimethyl-3- phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)-2- oxoacetamideor a deuterated derivative thereof, or(b)2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol- 2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-3-hydroxyphenyl)-2-oxoacetamide or a deuterated derivative thereof, or (c) a prodrug of compound (a) or a prodrug of compound (b), or a pharmaceutically acceptable salt or agriculturally acceptable salt of (a), (b) or (c). Also provided are combinations and compositions comprising the compound and known antifungal agents. The invention also relates to the therapeutic use of a compound of the invention in prevention or treatment of fungal diseases. It also relates to the use of:2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H- pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxoacetamide or an agriculturally acceptable salt thereof, or 2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4- (5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-3-hydroxyphenyl)-2-oxoacetamide or an agriculturally acceptable salt thereof, as an agricultural fungicide.

  该发明提供了一种吡咯烷化合物，该化合物为(a)2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代乙酰胺或其氘代衍生物，或(b)2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-基)-3-羟基苯基)-2-氧代乙酰胺或其氘代衍生物，或(c) 化合物(a)的前药或化合物(b)的前药，或(a)、(b)或(c)的药用可接受盐或农业可接受盐。还提供了包含该化合物和已知抗真菌药物的组合物和配方。该发明还涉及利用该发明的化合物预防或治疗真菌病的治疗用途。还涉及使用2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代乙酰胺或其农业可接受盐，或2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟吡啶-2-基)哌嗪-1-基)-3-羟基苯基)-2-氧代乙酰胺或其农业可接受盐，作为农业杀菌剂。
• METHOD OF TREATING COCCIDIOIDES INFECTION
  申请人：F2G Limited

  公开号：US20200338072A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention relates to the therapeutic use of olorofim, 2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxoacetamide in the prevention and treatment of a fungal infection caused by a Coccidioides species.

  这项发明涉及在预防和治疗由Coccidioides物种引起的真菌感染中，利用olorofim，2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代乙酰胺的治疗。
• ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：F2G LIMITED

  公开号：US20170340607A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The invention provides a pyrrole compound, which compound is (a) 2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxoacetamideor a deuterated derivative thereof, or (b) 2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-3-hydroxyphenyl)-2-oxoacetamide or a deuterated derivative thereof, or (c) a prodrug of compound (a) or a prodrug of compound (b), or a pharmaceutically acceptable salt or agriculturally acceptable salt of (a), (b) or (c). Also provided are combinations and compositions comprising the compound and known antifungal agents. The invention also relates to the therapeutic use of a compound of the invention in prevention or treatment of fungal diseases. It also relates to the use of: 2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxoacetamide or an agriculturally acceptable salt thereof, or 2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)-3-hydroxyphenyl)-2-oxoacetamide or an agriculturally acceptable salt thereof, as an agricultural fungicide.

  本发明提供一种吡咯化合物，该化合物为(a) 2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代乙酰胺或其氘代衍生物，或(b) 2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)-3-羟基苯基)-2-氧代乙酰胺或其氘代衍生物，或(c) 化合物(a)或化合物(b)的前药，或(a)、(b)或(c)的药学可接受盐或农业可接受盐。还提供了包含该化合物和已知抗真菌药物的组合物和组成物。本发明还涉及在预防或治疗真菌病中使用本发明中化合物的治疗用途。本发明还涉及将2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代乙酰胺或其农业可接受盐，或2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)-3-羟基苯基)-2-氧代乙酰胺或其农业可接受盐用作农业杀菌剂。
• PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Sibley Graham Edward Morris

  公开号：US20110152285A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  本发明提供了式（I）的化合物及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n的定义如本文所述。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式（I）的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Pyrrole antifungal agents
  申请人：Sibley Graham Edward Morris

  公开号：US08993574B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  本发明提供式(I)的化合物及其药学和农业上可接受的盐;其中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，A1，L1和n的定义如本文所述。这些化合物及其药学上可接受的盐可用于预防或治疗真菌病。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。