ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxo-3-phenylpropanoate | 60317-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenyl propionic acid ethyl ester；ethyl 2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 60317-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: XTZATYMLMXUNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 amalgamated zinc 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Wolff; Hall, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代的β-乙酰氧基-α-烯酰胺酯的不对称加氢反应和高效合成右旋多巴

  摘要：

  开发了铑催化的具有挑战性的四取代β-乙酰氧基-α-烯酰胺基酯的不对称加氢反应，以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了手性β-乙酰氧基-α-酰胺基酯。该产物可以容易地转化为β-羟基-α-氨基酸衍生物，它们是有价值的手性构建单元，并且还开发了合成右旋多巴的新途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc03902f

文献信息

• [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2009130481A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• An Efficient and Chemoselective Method for Oximination of β-Diketones Under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Zolfigol

  DOI：10.3390/60800694

  日期：——

  A combination of oxalic acid dihydrate and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of β-diketones to their corresponding α-oximinoketones in moderate to excellent yields under mild and heterogenous conditions.

  在湿二氧化硅存在下，使用草酸二水合物和亚硝酸钠的组合作为有效的亚硝化剂，在温和且异相的条件下，将β-二酮亚硝化为相应的α-肟酮，产率从中等到优异。
• Tandem C–N Bond Formation through Condensation and Metal-Free <i>N</i>-Arylation: Protocol for Synthesizing Diverse Functionalized Quinoxalines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Ling-Ling Wu、Hai-Miao Zhu、Jiang-Ke Qin、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00011

  日期：2017.4.21

  Diverse functionalized quinoxalines were synthesized in good yields from arylamines and readily available β-keto oximes through condensation and metal-free N-arylation. The reaction was compatible with various functional groups, such as halides, cyano, and esters. A mechanism was proposed based on the experimental results. These quinoxalines were easily obtained on a gram scale and converted to various

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。
• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。
• Copper catalyzed access to functionalized oxazoles from oximes via carbenoids
  作者：Anugula Nagaraju、K. Sandeep、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.004

  日期：2018.6

  straightforward synthesis of diverse oxazoles from oximes possessing a vicinal carbonyl group has been achieved by treatment of the latter with terminal diazo compounds like ethyl/benzyl diazoacetate and diazoacetophenone (which act as carbenoids) in one pot. At least two reducible functional groups (two ester groups or cyano + ester) are simultaneously introduced in one step. This reaction involves expulsion

  通过在一个锅中用末端重氮化合物如乙基/重氮乙酸苄基酯和重氮苯乙酮（充当类胡萝卜素）处理后者，已经实现了从具有邻位羰基的肟中操作上简单，经济，直接地合成各种恶唑的方法。在一个步骤中同时引入至少两个可还原的官能团（两个酯基或氰基+酯）。该反应涉及在铜催化下将仅作为副产物的N 2和水各自的分子排出。这些恶唑之一的结构通过X射线晶体学确认。通过使用NaBH 4 / EtOH，可以将恶唑产物中的两个酯基还原为醇部分。