1,5-二甲氧基-3-甲基环己-1,4-二烯 | 28495-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-二甲氧基-3-甲基环己-1,4-二烯
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-3-methyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,4-Dihydro-3,5-dimethoxytoluol；1,5-Dimethoxy-3-methylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 28495-21-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MGGWREYHDFDRKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲氧基-3-甲基环己-1,4-二烯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nankakurine A和B和(±)-5-epi-Nankakurine A的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine

  DOI：

  10.1021/jo101619d
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-二甲氧基-3-甲基环己-1,4-二烯
  参考文献：
  名称：

  Pernemalm,P.-A.; Dence,C.W., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 453 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the natural enantiomers of ascochlorin, ascofuranone and ascofuranol
  作者：Kenji Mori、Shozo Takechi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96657-8

  日期：——

  Three fungal metabolites with a common structural feature as prenylated phenols were synthesized in their naturally occurring and optically active forms: ascochlorin [(2',4',1',2',6')-(-)-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[5'-(1',2',6'-trimethyl-3'-oxo-cyclohexyl)-3'-methyl-2', 4'-pentadienyl] benzaldehyde], ascofuranone [(2',6',1')-(-)-5-chloro-2, 4-dihydroxy-6-methyl-3-[7'-(3',3'-dimethyl-4'-oxo

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+
• A general synthetic method for prenylated phenols of microbial origin
  作者：Kenji Mori、Kazuo Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85107-7

  日期：1982.1

  Prenylated phenols with a fully substituted benzene ring, such as colletochlorins A and B, were synthesized by first prenylating 1,5 - dimethoxy - 3 - methyl - 1,4 - cyclohexadiene and then effecting the aromatization of the prenylated product.

  通过首先对1，5-二甲氧基-3-甲基-1，4-环己二烯进行异戊烯化，然后进行该异戊烯化产物的芳构化，来合成具有完全取代的苯环的异戊烯化酚，例如氯二甲酚A和B。
• Synthesis of chiloglottones – semiochemicals from sexually deceptive orchids and their pollinators
  作者：Jacqueline Poldy、Rod Peakall、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1039/b912233h

  日期：——

  a 3-alkyl resorcinol derivative (3) precedes alkylation was applied in the synthesis of chiloglottone 1 (1dc), in 58% overall yield. Chiloglottone 1 is a member of a new class of natural products, representing a known sex pheromone of the thynnine wasp Neozeleboria cryptoides and pollinator attractant in the Australian sexually deceptive orchid genus Chiloglottis. The synthetic homologues were assessed

  通过一个顺序描述了单烷基和2,5-二烷基-1,3-环己二酮（1）的五步合成过程，该过程涉及从容易获得且廉价的起始原料进行连续的桦木还原和烷基化，3,5-二甲氧基苯甲酸。考虑了两种方法，其中在C-2处的烷基化发生在所提出的还原之前或之后。一种成功的方法，其中3-烷基间苯二酚衍生物（3）的桦木还原在烷基化之前进行，已成功用于合成Chiloglottone 1（1dc），总收率为58％。Chiloglottone 1是一类新的天然产物的成员，代表了澳大利亚性欺骗性兰花属Chiloglottis中的一种已知的胸腺黄蜂新性紫斑狼疮性信息素和传粉媒介引诱剂。通过电造影检查评估合成的同系物的生物活性。
• Synthesis of (±)-ascochlorin, an antiviral antibiotic
  作者：Kenji Mori、Takafumi Fujioka

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80152-4

  日期：1982.1

  (±)-Ascochlorin, 5-chloro-2, 4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2, 4)-5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)3-methyl-3,4-pentadienyl] benzaldehyde, was synthesized in 14 steps from (±)-3,4-dimethyl-2-cyclohexenone.

  （±）-Ascochlorin，5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3-[（2，4 ）-5-（1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl）3-methyl-3，从（±）-3,4-二甲基-2-环己烯酮分14步合成4-戊二烯基]苯甲醛。
• Synthetic studies towards the Lycopodium alkaloid paniculatine
  作者：Shenghui Lei

  DOI：10.1039/c3ra41467a

  日期：——

  Two bridging tetracyclic products have been observed while attempting to construct the final C-ring of the Lycopodium alkaloid, paniculatine, by an intramolecular addition of enolates to unactivated N-alkyl pyridinium salts.

  在尝试构建石蒜生物碱的最终C环时，观察到两个桥接的四环产物，潘库拉汀通过将烯酸酯分子内加成至未活化的N-烷基吡啶鎓盐。