1,5-二苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 | 70375-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 1,5-二苯基-1H-吡唑-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1,5-diphenyl-1h-pyrazole-3-carboxylate；methyl 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 70375-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: XDUCEEQKAOPMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93.6%的产率得到4-Chloro-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of 1,5-Diarylpyrazole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列二芳基吡唑羧酸盐和羧酰胺，并研究了它们的除草活性。其中一些化合物对各种杂草具有明显的萌前除草活性。在合成的化合物中，4-氯-1-(2, 5-二氟苯基)-5-(4-氟苯基)-哒唑-3-羧酸甲酯 19t 表现出良好的活性。还合成了二咪唑羧酸盐和羧酰胺，但它们没有显示出任何除草活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.857
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,5-二苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现具有吲哚部分的吡唑-碳酰肼作为微管蛋白聚合抑制剂和抗肿瘤候选物

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列含吲哚的吡唑-碳酰肼衍生物A1-A25 ，并评估了它们对微管蛋白聚合抑制和有丝分裂突变的生物活性。为了将吲哚基团引入 CA-4 模式，首次使用碳酰肼接头。作为最高命中率，A18表明具有显着的抗增殖功效和微管蛋白聚合抑制活性。推断与阳性对照秋水仙碱相当的抗微管蛋白作用，A18表明明显较低的细胞毒性。细胞划痕试验显示A18可以阻断细胞迁移，而共聚焦成像显示A18可以通过类似秋水仙碱的方法诱发有丝分裂灾难。对接模拟可视化了A18的可能结合模式。有了这项工作中的信息，一些关于修改的新提示可能会涉及进一步的微管蛋白相关调查。

  DOI：

  10.1002/ddr.22016

文献信息

• When Hydrazonoyl Chlorides Meet Terminal Alkynes: Regioselective Copper(I)-Catalysed "Click" Sequential Reactions to 5-Substituted Pyrazoles
  作者：Giorgio Molteni

  DOI：10.3987/com-20-14268

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of copper(I) salts, terminal alkynes underwent the formation of copper(I) acetylides that enabled their nucleophilic addition onto hydrazonoyl chlorides followed by spontaneous cyclisation of the resulting alkynylhydrazone intermediate. This sequential reaction sequence was exploited as a facile and regioselective synthesis of 1,3,5-substituted pyrazoles. A catalytic

  在催化量的铜（I）盐的存在下，termina升炔接受该启用他们的亲核加成到腙酰氯然后自然铜（I）乙炔化物的形成所产生的alkynylhydrazone中间的环化。此塞克Ñ TIA升反应序列被利用作为简便和区域选择性合成ö ˚F 1,3,5-取代的吡唑。已经提出了考虑观察结果的催化循环。
• Design, syntheses and antitumor activities evaluation of 1,5‐diaryl substituted pyrazole secnidazole ester derivatives
  作者：Qing‐Hu Teng、Gui‐Xia Sun、Shu‐Ying Luo、Kai Wang、Fu‐Pei Liang

  DOI：10.1002/jhet.4302

  日期：2021.8

  According to the drug hybridization principle, a series of novel 1,5-diaryl substituted pyrazole secnidazole ester derivatives (6aa–6gc) have been synthesized by the combinations of various 1,5-diarylpyrazole-3-carboxylic acids with secnidazole. The in vitro antitumor/cytotoxicities activities against tumor and normal cell lines, including NCI-H460 (lung tumor cell), MCG-803 (gastric tumor cell), Skov-3

  根据药物杂交原理，通过多种1,5-二芳基吡唑-3-羧酸与塞克硝唑的组合，合成了一系列新型1,5-二芳基取代吡唑塞克硝唑酯衍生物（6aa - 6gc）。对肿瘤和正常细胞系的体外抗肿瘤/细胞毒活性，包括 NCI-H460（肺肿瘤细胞）、MCG-803（胃肿瘤细胞）、Skov-3（卵巢肿瘤细胞）、BEL-7404（肝肿瘤细胞）和 HL-7702（正常肝细胞），已使用 MTT 测定进行评估。所有化合物都显示出对四种肿瘤细胞系的有希望的抑制活性。该IC 50的6BC靠在BEL-7404细胞为2.03μM，而那些的6FC针对 NCI-H460，MCG-803 和 Skov-3 分别为 1.34、0.14 和 0.87 μM。所有这些值都远低于顺铂的值。此外，6fc和6bc也被证实对正常人肝细胞相当安全，因为其 IC 50值低于顺铂。基于这些结果，进一步对6fc和6bc进行细胞周期分析、细胞凋亡率检测和
• New one-pot, efficient, and regioselective method for the synthesis of 3-Trifluoromethyl-1H-1-phenylpyrazoles and alkyl 3-carboxylate analogs
  作者：Helio G. Bonacorso、Michele S. Correa、Liliane M.F. Porte、Everton P. Pittaluga、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.119

  日期：2012.10

  An efficient and regioselective procedure for the synthesis of a series of alkyl(aryl/heteroaryl) substituted 3-trifluoromethyl-1H-1-phenylpyrazoles and alkyl 3-carboxylate analogs, from the cyclocondensation reactions of 4-alkoxy-1,1,1-trihaloalk-3-en-2-ones [CX3C(O)CR2=CR1(OMe/OEt), where R1 = H, Me, Ph, 2-Furyl; R2 = H; R1-R2 = -C4H8- and X = F, Cl] and 1-phenylsemicarbazide in an acidified alcoholic

  从4-烷氧基-1,1,1的环缩合反应合成一系列烷基（芳基/杂芳基）取代的3-三氟甲基-1 H -1-苯基吡唑和3-羧酸烷基酯类似物的有效和区域选择性程序-trihaloalk-3-en-2-ones [CX 3 C（O）CR 2 = CR 1（OMe / OEt），其中R 1 = H，Me，Ph，2-呋喃基；R 2＝ H；在酸性醇介质（R 3 OH / H 2 SO 4）中，R 1 -R 2 = -C 4 H 8-和X = F，Cl]和1-苯基氨基脲，其中R 3 = Me，Et，Pr i 已成功应用，并在此处进行了详细说明。
• Towards safer anti-inflammatory therapy: synthesis of new thymol–pyrazole hybrids as dual COX-2/5-LOX inhibitors
  作者：Mostafa M. M. El-Miligy、Ahmed K. Al-Kubeisi、Mohamed G. Bekhit、Saad R. El-Zemity、Rasha A. Nassra、Aly A. Hazzaa

  DOI：10.1080/14756366.2022.2147164

  日期：2023.1.1

  Abstract New thymol − 1,5-disubstitutedpyrazole hybrids were synthesised as dual COX-2/5-LOX inhibitors. Compounds 8b, 8g, 8c, and 4a displayed in vitro inhibitory activity against COX-2 (IC50 = 0.043, 0.045, 0.063, and 0.068 µM) nearly equal to celecoxib (IC50 = 0.045 µM) with high SI (316, 268, 204, and 151, respectively) comparable to celecoxib (327). All target compounds, 4a–c and 8a–i, showed

  摘要 新的百里酚 − 1,5-二取代吡唑杂化物被合成为双重 COX-2/5-LOX 抑制剂。化合物8b、8g、8c和4a对 COX-2的体外抑制活性（IC 50  = 0.043、0.045、0.063和 0.068 µM ）几乎等于塞来昔布（IC 50  = 0.045 µM ），具有高 SI（316、268 ） 、204 和 151）与塞来昔布 (327) 相当。所有目标化合物4a–c和8a–i均显示出高于参考槲皮素的体外5-LOX 抑制活性。此外，他们还拥有体内对福尔马林引起的爪水肿的抑制作用高于塞来昔布。此外，化合物4a、4b、8b和8g在禁食大鼠群体中表现出优于塞来昔布和双氯芬酸钠的胃肠道安全性特征（无溃疡）。总之，化合物4a、8b和8g达到了目标。它们在体外引起比塞来昔布和槲皮素更高的 COX-2/5-LOX 双重抑制，比塞来昔布更高的体内抗炎活性和比塞来昔布更高的体内胃肠道安全性（无溃疡）。
• Mechanistic insights of the copper(<scp>i</scp>)-catalysed reaction between chlorohydrazones and terminal alkynes
  作者：Alessandro Ponti、Alessandra Silvani、Giorgio Molteni

  DOI：10.1039/d3nj02712k

  日期：——

  Deuterium incorporation in the 5-substituted pyrazoles arising from the copper(I)-catalysed reaction between chlorohydrazones and terminal acetylenes suggests the intermediacy of copper(I)-complexed alkynylhydrazones. Since the efficiency of such a complexation depends on both the chlorohydrazone and the solvent, the obtainment of the pyrazoles and/or the corresponding alkynylhydrazones is variable

  由铜( I )催化氯腙和末端乙炔之间的反应产生的5-取代吡唑中的氘掺入表明铜( I )络合的炔基腙的中间作用。由于这种络合的效率取决于氯代腙和溶剂，因此吡唑和/或相应的炔基腙的获得根据反应条件而变化。铜( I )络合的炔基腙中间体应该在所提出的催化循环中发挥关键作用。